Sulfur atoms as tethers for selective attachment of aromatic molecules to silicon(001) surfaces

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 105, Issue 15, 2001, Pages 3079-3087

  Coulter, Sarah K ^a   Schwartz, Michael P ^a   Hamers, Robert J ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC MOLECULES; BENZENETHIOL; DIPHENYL SULPHIDE;

ADSORPTION; AROMATIC HYDROCARBONS; ATOMS; BONDING; CHEMISORPTION; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS; SURFACE STRUCTURE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SILICON;

EID: 0037134604     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp004016n     Document Type: Article

References (57)

1. Yates, J. T., Jr. Science 1998, 279, 335.
2. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
3. Mirkin, C. A.; Ratner, M. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 719.
4. Brédas, J. L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267.
5. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
6. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., H.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
7. Andres, R. P.; Bielefiled, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690.
8. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
9. Ishida, T.; Mizutani, W.; Akiba, U.; Umemura, K.; Inoue, A.; Choi, N.; Fujihira, M.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1686.
10. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
11. Muller, C. J.; Vleeming, B. J.; Reed, M. A.; Lamba, J. J. S.; Hara, R.; Jones, L., II.; Tour, J. M. Nanotechnology 1996, 7, 409.
12. Ventra, M. D.; Pantelides, S. T.; Lang, N. D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 3448.
13. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hormann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475.
14. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025.
15. Aich, P.; Labuik, S. L.; Tari, L.; Delbaere, L. J. T.; Roesler, W. J.; Falk, K. J.; Steer, R. P.; Lee, J. S. J. Mol. Biol. 1999, 294, 477.
16. Wallace, P. R. Phys. Rev. 1947, 71, 622.
17. Taguchi, Y.; Fujisawa, M.; Takaoka, T.; Okada, T.; Nishijima, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 6870.
18. Jeong, H. D.; Ryu, S.; Lee, Y. S.; Kim, S. Surf. Sci. Lett. 1995, 344, L1226.
19. Borovsky, B.; Krueger, M.; Ganz, E. Phys. Rev. B 1998, 57, R4269.
20. Kong, M. J.; Teplyakov, A. V.; Lyubovitsky, J. G.; Bent, S. F. Surf. Sci. 1998, 411, 286.
21. Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 305.
22. Lopinski, G. P.; Fortier, T. M.; Moffatt, D. J.; Wolkow, R. A. J. Vac. Sci. Technol., A 1998, 16, 1037.
23. Wolkow, R. A.; Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J. Surf. Sci. 1998, 416, L1107.
24. Coulter, S. K.; Hovis, J. S.; Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Vac. Sci. Technol., A, Part 2 2000, 18, 1965-1970.
25. Schwartz, M. P.; Ellison, M. D.; Coulter, S. K.; Hovis, J. S.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529.
26. Bandyopadhyay, K.; Patil, V.; Sastry, M.; Vijayamohanan, K. Langmuir 1998, 14, 3808.
27. Szafranski, C. A.; Tanner, W.; Laibinis, P. E.; Garrell, R. L. Langmuir 1998, 14, 3570.
28. Whelan, C. M.; Barnes, C. J.; Walker, C. G. H.; Brown, N. M. D. Surf. Sci. 1999, 425, 195.
29. Nuzzo, R. G.; Fusco, R. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
30. Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164.
31. Jung, C.; Dannenberger, O.; Xu, Y.; Bück, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 1103.
32. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
33. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3665.
34. Dishner, M. H.; Hemminger, J. C.; Feher, F. J. Langmuir 1996, 12, 6176.
35. Dishner, M. H.; Feher, F. J.; Hemminger, J. C. Chem. Commun. 1996, 16, 1971.
36. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University: Ithaca, NY, 1960.
37. Appelbaum, J. A.; Baraff, G. A.; Hamann, D. R. Phys. Rev. B 1976, 14, 588.
38. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Phys. Rev. B 1986, 34, 5343.
39. Chabal, Y. J. Surf. Sci. Rep. 1988, 8, 211.
40. Shan, J.; Wang, Y.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4961.
41. Hamers, R. J.; Tromp, R. M.; Demuth, J. E. Surf. Sci. 1987, 181, 246.
42. Shirley, D. A. Phys. Rev. B 1972, 5, 4709.
43. Bevington, P. R. Data Reduction and Error Analysis for the Physical Sciences; McGraw-Hill Book Co.: New York, 1992.
44. Abbott, D. J.; Colonna, S.; Stirling, S. J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1976, 492.
45. Tanner, D. D.; Samal, P. W.; Ruo, T. C-S.; Henriquez, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1168.
46. Shen, W.; Nyberg, G. L.; Liesegang, J. Surf. Sci. 1993, 298, 143.
47. Varsanyi, G. Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives; Akademiai Kiado and J. Wiley & Sons: Budapest, 1974; p 94.
48. Green, J. H. S. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1624.
49. Liu, H.; Hamers, R. J. Surf. Sci. 1998, 416, 354-362.
50. Liu, J.; Hamers, R. J. Manuscript in preparation.
51. Becker, B.; Wojnowski, W. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1984, 14, 537.
52. Bandyopadhyay, K.; Vijayamohanan, K.; Venkataramanan, M.; Pradeep, T. Langmuir 1999, 15, 5314.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Sclegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Fui, Q. C.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Raback, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, 1998.
54. Ellison, M. D.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6243.
55. Cao, X.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Liu, H.; Liu, J.; Hamers, R. J. J. Phys. Chem. B, in press.
56. Hamers, R. J.; Coulter, S. K.; Ellison, M. D.; Hovis, J. S.; Padowitz, D. F.; Schwartz, M. P. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
57. Choi, C. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311.