Recent advances in asymmetric catalysis using 1, 1′-bi-2-naphthol

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 11, 2002, Pages 840-852

  Li, Xiao Yong ^a   Nie, Jin ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

1; 1 bi 2 naphthol; Asymmetric catalysis; Chiral

Indexed keywords

1,1' BI 2 NAPHTHOL; LIGAND; MONOMER; NAPHTHOL DERIVATIVE; POLYMER; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; DIELS ALDER REACTION; MICHAEL ADDITION;

EID: 0036863903     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (76)

1. RajanBabu, T. V.; Casalnuovo, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6325.
2. Maruoka, K.; Itoh, T.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 310.
3. (a) Hawkins, J. M.; Loren, S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1657.
4. (b) Aggarwal, V. K.; Anderson, E.; Giles, R.; Zaparucha, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1301.
5. (c) Ishihara, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1561.
6. (a) Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3049.
7. (b) Ishihara, K.; Kurihara, H.; Matosumoto, M. Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6920.
8. (c) Ishihara, K.; Kondo, S.; Kurihara, H.; Matosumoto, M.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3026.
9. (d) Yamamoto, H.; Yanagisawa, A.; Ishihara, K.; Saito, S. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1507.
10. (a) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
11. (b) Mataukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815.
12. For nolinear effect in asymmetric reactions see: (a) Giard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2922. (b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2997.
13. For nolinear effect in asymmetric reactions see: (a) Giard, C.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2922. (b) Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2997.
14. (a) Keck, G. E.; Li, X.-Y.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
15. (b) Wang, B.; Feng, X.-M.; Cui, X.; Liu, H.; Jiang, Y.-Z. Chem. Commun. 2000, 1605.
16. (c) Long, J.; Hu, J.-Y.; Shen, X.-Q.; Ji, B.-M.; Ding, K.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 120, 10.
17. (a) Kobayashi, S.; Ishitani, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4083.
18. (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Hachiya, I. Tetrahedron 1994, 11623.
19. Kobayashi, S.; Kusakabe, K.; Komiyama, S.; Ishitani, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4220.
20. Kobayashi, S. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1019.
21. Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitani, H. Angew. Chem., Int . Ed. Engl. 1998, 37, 979.
22. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840.
23. (a) Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7153.
24. (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431.
25. Giuseppone, N.; Santus, I.; Collin, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 639.
26. For a recent review, see: Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
27. For asymmetric Diels-Alder reactions in ionic liquids, see: (a) Horwarth, J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097. (b) Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793. (c) Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
28. For asymmetric Diels-Alder reactions in ionic liquids, see: (a) Horwarth, J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097. (b) Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793. (c) Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
29. For asymmetric Diels-Alder reactions in ionic liquids, see: (a) Horwarth, J.; Hanlon, K.; Fayne, D.; McCormac, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3097. (b) Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793. (c) Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
30. Arrowood, B.; Travis, M.; Gunnoe, T. B. Manuscript in Preparation (http://www.ncsu.edu/chemistry/tbg).
31. Mataukawa, S.; Mikami, K. Enantiomer 1996, 1, 69.
32. Ishii, A.; Soloshonok, V. A.; Mikami, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1597.
33. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 613.
34. Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4163.
35. Sasai, H.; Tokunaga, T.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7388.
36. For direct catalytic asymmetric aldol reaction see: Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Das, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4168.
37. For a lastest review, see: Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757.
38. Zhang, F.-Y.; Yip, C.-W.; Cao, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 585.
39. Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 623
40. Davis, T. J.; Balsells, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 699.
41. Ding, K.-L.; Lin, G.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2000, 20, 1 (in Chinese).
42. Ding, K.-L.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 20, 65.
43. Mikami, K.; Ding, K.-L.; Ishii, A.; Tanaka, A.; Sawada, N.; Kudo, K. Chromatography 1999, 20, 65.
44. Aspinall, H. C.; Dwyer, J. L. M.; Greeves, N.; Steiner, A. Organometallics 1999, 18, 1366.
45. Nakamura, Y.; Takeuchi, S.; Ohgo, Y.; Curran, D. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 57.
46. Fu, I. P.; Uang, B. J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 45.
47. (a) Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1236.
48. (b) Shibasaki, M.; Sasai, H.; Arai, T.; Iida, T. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1027.
49. (c) Shibasaki, M.; Groger, H. Top. Organomet. Chem. 1999, 2, 199.
50. Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104.
51. Shibasaki, M.; Shimizu, S.; Ohori, K.; Arai, T.; Sasai, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 7547.
52. Kim, Y. S.; Matsunaga, S.; Das, J.; Sekine, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6506.
53. (a) Hamashima, Y.; Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2641.
54. (b) Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327.
55. Yamada, K.; Harwood, S. J.; Groger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int . Ed. 1999, 38, 3504.
56. Nemoto, T.; Ohshima, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3725.
57. Keller, E.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3403.
58. (a) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Volk, T.; Terada, M.; Angew. Chem., Int . Ed. Engl. 1997, 36, 2768.
59. (b) Terada, M.; Matsukawa, S.; Nakamura, Y.; Mikami, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 281.
60. Mikami, K.; Terada, M.; Korenaga, T.; Matsumoto, Y.; Ueki, M.; Angelaud, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3532.
61. Chavarot, M.; Byne, J. J.; Chavant, P. Y.; Guindet, J. P.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889.
62. Yang, X.-W.; Su, W.; Liu, D.-X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511.
63. For review, see: Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405.
64. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
65. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
66. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
67. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
68. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
69. For examples, see: (a) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454. (b) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A.; Zhang, X. F.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 299. (c) Simonsen, K. B.; Jorgensen, K. A.; Hu, Q.-S.; Pu, L. Chem. Commun. 1999, 811. (d) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940. (e) Yu, H. B.; Zhang, X. F.; Lin, Z. M.; Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 8149. (f) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7940.
70. Ciardeli, F.; Carlini, C.; Pertici, P.; Valentini, G. J. Macromol. Sci., Chem. A 1989, 26, 327.
71. Dong, C.; Zhang, J. L.; Zheng, W.-Z.; Michael, C.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2449.
72. Yu, H. B.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500.
73. Sellner, H.; Faber, C.; Rheiner, P. B.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3692.
74. For chrial binaphthyl core-based dendrimers with flexible dedrons, see: (a) Yamago, S.; Furukawa, M.; Azuma, A.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783. (b) Chen, Y. M.; Chen, C. F.; Xi, F. Chirality 1998, 10, 661. (c) Enrique, D. B.; Joaquín, C. G. M.; Julián, R. L.; Rafael, G.; José, L. S.; Nazario, M. Org. Lett. 2000, 2, 3651.
75. For chrial binaphthyl core-based dendrimers with flexible dedrons, see: (a) Yamago, S.; Furukawa, M.; Azuma, A.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783. (b) Chen, Y. M.; Chen, C. F.; Xi, F. Chirality 1998, 10, 661. (c) Enrique, D. B.; Joaquín, C. G. M.; Julián, R. L.; Rafael, G.; José, L. S.; Nazario, M. Org. Lett. 2000, 2, 3651.
76. For chrial binaphthyl core-based dendrimers with flexible dedrons, see: (a) Yamago, S.; Furukawa, M.; Azuma, A.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783. (b) Chen, Y. M.; Chen, C. F.; Xi, F. Chirality 1998, 10, 661. (c) Enrique, D. B.; Joaquín, C. G. M.; Julián, R. L.; Rafael, G.; José, L. S.; Nazario, M. Org. Lett. 2000, 2, 3651.