Isovanillyl sweeteners. From molecules to receptors

Pure and Applied Chemistry

Volumn 74, Issue 7, 2002, Pages 1181-1187

  Bassoli, Angela ^a   Merlini, Lucio ^a   Morini, Gabriella ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOVANILLYL DERIVATIVE; LIGAND; PHYLLODULCIN; RECEPTOR PROTEIN; SWEETENING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFERENCE PAPER; ENANTIOMER; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RECEPTOR BINDING; SWEET TASTE RECEPTOR; SWEETNESS; SYNTHESIS; TASTE BUD;

EID: 0036664904     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200274071181     Document Type: Conference Paper

References (29)

1. Y. Asahina and J. Asano. Chem. Ber. 62, 171-177 (1929).
2. N. P. D. Nanayakkara, R. A. Hussain, J. M. Pezzuto, D. D. Soejarto, A. D. Kinghorn. J. Med. Chem. 31, 1250-1253 (1988).
3. R. S. Shallenberger and T. A. Acree. Nature 216, 480, 482 (1967); L. B. Kier. J. Pharm. Sci. 61, 1394-1397 (1972).
4. R. S. Shallenberger and T. A. Acree. Nature 216, 480, 482 (1967); L. B. Kier. J. Pharm. Sci. 61, 1394-1397 (1972).
5. W. E. Dick. J. Agr. Food. Chem. 29, 305-312 (1981).
6. A. Arnoldi, L. Camarda, L. Merlini. J. Agr. Food. Chem. 34, 339-344 (1986).
7. A. Arnoldi, A. Bassoli, L. Merlini, E. Ragg. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1399-1406 (1991).
8. A. Arnoldi, A. Bassoli, L. Merlini. Food Chem. 56, 247-253 (1996).
9. A. Arnoldi, A. Bassoli, G. Borgonovo, L. Merlini. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2447-2453 (1995).
10. A. Arnoldi, A. Bassoli, L. Merlini, E. Ragg. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1359-1365 (1993).
11. G. Roy. Crit. Rev. Food Sci. Technol. 31, 59-77 (1992).
12. A. Arnoldi, A. Bassoli, G. Borgonovo, M. G. B. Drew, L. Merlini, G. Morini. J. Agr. Food. Chem. 46, 4002-4010 (1998).
13. R. Zehnter and H. Gerlach. Tetrahedron: Asymmetry 6, 2779-2786 (1996).
14. A. Bassoli, M. G. B. Drew, C. K. Hattotuwagama, L. Merlini, G. Morini, G. R. H. Wilden. Quant. Struct.-Act. Relat. 20, 3-16 (2001).
15. L. W. Guttad, L. Shan, C. Broomell, P. A. Ramsland, Z. Fan, J. M. Anchin, D. S. Linthicum, A. B. Edmuson. J. Mol. Biol. 302, 853-872 (2000) and preceding papers.
16. J. M. Tinti and C. Nofre. In Sweeteners. Discovery, Molecular Design and Chemoreception, D. E. Walters, F. T. Orthoefer, G. E. DuBois (Eds.), pp. 206-213, American Chemical Society, Washington, DC (1991); C. Nofre and J. M. Tinti. In Sweet Taste Chemoreception, M. Mathlouthi, J. A. Kanters, G. G. Birch (Eds.), pp. 205-236, Elsevier, London (1993); D. Glaser, M. Wanner, J. M. Tinti, C. Nofre. Food Chem. 68, 375-385 (2000).
17. J. M. Tinti and C. Nofre. In Sweeteners. Discovery, Molecular Design and Chemoreception, D. E. Walters, F. T. Orthoefer, G. E. DuBois (Eds.), pp. 206-213, American Chemical Society, Washington, DC (1991); C. Nofre and J. M. Tinti. In Sweet Taste Chemoreception, M. Mathlouthi, J. A. Kanters, G. G. Birch (Eds.), pp. 205-236, Elsevier, London (1993); D. Glaser, M. Wanner, J. M. Tinti, C. Nofre. Food Chem. 68, 375-385 (2000).
18. J. M. Tinti and C. Nofre. In Sweeteners. Discovery, Molecular Design and Chemoreception, D. E. Walters, F. T. Orthoefer, G. E. DuBois (Eds.), pp. 206-213, American Chemical Society, Washington, DC (1991); C. Nofre and J. M. Tinti. In Sweet Taste Chemoreception, M. Mathlouthi, J. A. Kanters, G. G. Birch (Eds.), pp. 205-236, Elsevier, London (1993); D. Glaser, M. Wanner, J. M. Tinti, C. Nofre. Food Chem. 68, 375-385 (2000).
19. M. A. Castiglione Morelli, F. Lelj, F. Naider, M. Tallon, T. Tancredi, P. A. Temussi. J. Med. Chem. 33, 514-520 (1990); T. Yamazaki, E. Benedetti, D. Kent, M. Goodman. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1437-1451 (1994).
20. M. A. Castiglione Morelli, F. Lelj, F. Naider, M. Tallon, T. Tancredi, P. A. Temussi. J. Med. Chem. 33, 514-520 (1990); T. Yamazaki, E. Benedetti, D. Kent, M. Goodman. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1437-1451 (1994).
21. G. E. Dubois, D. E. Walters, M. S. Kellogg. In Sweet Taste Chemoreception, M. Mathlouthi, J. A. Kanters, G. G. Birch (Eds.), pp. 237-268, Elsevier, London (1993).
22. A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder. J. Receptor Res. 13, 163-177 (1993); A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder, P. A. Greenidge. J. Am. Chem. Soc. 117, 4987-4994 (1995); M. Gurrath, G. Müller, H. D. Höltje. Perspect. Drug Discov. Des. 12, 135-157 (1998).
23. A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder. J. Receptor Res. 13, 163-177 (1993); A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder, P. A. Greenidge. J. Am. Chem. Soc. 117, 4987-4994 (1995); M. Gurrath, G. Müller, H. D. Höltje. Perspect. Drug Discov. Des. 12, 135-157 (1998).
24. A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder. J. Receptor Res. 13, 163-177 (1993); A. Vedani, P. Zbinden, J. P. Snyder, P. A. Greenidge. J. Am. Chem. Soc. 117, 4987-4994 (1995); M. Gurrath, G. Müller, H. D. Höltje. Perspect. Drug Discov. Des. 12, 135-157 (1998).
25. A. Bassoli, L. Merlini, G. Morini, A. Vedani. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1449-1454 (1998).
26. M. Max, Y. G. Shanker, L. Huang, M. Rong, Z. Liu, F. Campagne, H. Weinstein, S. Damak, R. F. Margolskee. Nat. Genet. 28, 58-63 (2001); J. P. Montmayeur, S. D. Liberles, H. Matsunami, L. Buck. Nat. Neurosci. 4, 492-498 (2001); M. Kitagawa, Y. Kusakabe, H. Miura, Y. Ninomiya, A. Hino. Biochem. Biophys. Res. Comm. 283, 236-242 (2001); G. Nelson, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, J. P. Ryba, C. S. Zuker. Cell 106, 381-390 (2001).
27. M. Max, Y. G. Shanker, L. Huang, M. Rong, Z. Liu, F. Campagne, H. Weinstein, S. Damak, R. F. Margolskee. Nat. Genet. 28, 58-63 (2001); J. P. Montmayeur, S. D. Liberles, H. Matsunami, L. Buck. Nat. Neurosci. 4, 492-498 (2001); M. Kitagawa, Y. Kusakabe, H. Miura, Y. Ninomiya, A. Hino. Biochem. Biophys. Res. Comm. 283, 236-242 (2001); G. Nelson, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, J. P. Ryba, C. S. Zuker. Cell 106, 381-390 (2001).
28. M. Max, Y. G. Shanker, L. Huang, M. Rong, Z. Liu, F. Campagne, H. Weinstein, S. Damak, R. F. Margolskee. Nat. Genet. 28, 58-63 (2001); J. P. Montmayeur, S. D. Liberles, H. Matsunami, L. Buck. Nat. Neurosci. 4, 492-498 (2001); M. Kitagawa, Y. Kusakabe, H. Miura, Y. Ninomiya, A. Hino. Biochem. Biophys. Res. Comm. 283, 236-242 (2001); G. Nelson, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, J. P. Ryba, C. S. Zuker. Cell 106, 381-390 (2001).
29. M. Max, Y. G. Shanker, L. Huang, M. Rong, Z. Liu, F. Campagne, H. Weinstein, S. Damak, R. F. Margolskee. Nat. Genet. 28, 58-63 (2001); J. P. Montmayeur, S. D. Liberles, H. Matsunami, L. Buck. Nat. Neurosci. 4, 492-498 (2001); M. Kitagawa, Y. Kusakabe, H. Miura, Y. Ninomiya, A. Hino. Biochem. Biophys. Res. Comm. 283, 236-242 (2001); G. Nelson, M. A. Hoon, J. Chandrashekar, J. P. Ryba, C. S. Zuker. Cell 106, 381-390 (2001).