Preparation and Study of Tautomers Derived from 2-(2′-Pyridyl)indole and Related Compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 1998, Pages 4055-4061

  Wu, Feiyue ^a   Hardesty, Jon ^a   Thummel, Randolph P ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000242815     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980134j     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Herbich, J.; Hung, C.-Y.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3508.
2. (b) Herbich, J.; Waluk, J.; Thummel, R. P.; Hung, C.-Y. J. Photochem. Photobiol. A 1994, 80, 157.
3. (c) Herbich, J.; Rettig, W.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 556.
4. (a) Stupnikova, T. V.; Zemskii, B. P.; Vysotskii, Yu. B.; Sagitullin, R. S.; Lopatinskaya, Kh. Ya. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1980, 7, 743.
5. (b) Sheinkamn, A. K.; Zemskii, B. P.; Stupnikova, T. V.; Vysotskii, Yu. B.; Kost, A. N.Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1978, 11, 1199.
6. (c) Zemskii, B. P.; Sheinkamn, A. K. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1981, 12, 1205.
7. (d) Zemskii, B. P.; Vysotskii, Yu. B.; Stupnikova, T. V.; Kost, A. N.; Sheinkman, A. K. Ukr. Chem. J. (Engl. Transl.) 1980, 46, 80.
8. (e) Stupnikova, T. V.; Rybenko, L. A.; Kost, A. N.; Sagitullin, R. S.; Kolodin, A. I.; Marshtupa, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1980, 6, 585.
9. (a) Klyuev, N. A.; Sheinkman, A. K.; Khmel'nitskii, R. A.; Mal'teeva, G. A.; Kal'nitskii, N. R. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1977, 13, 991.
10. (b) Zemskii, B. P.; Stupnikova, T. V.; Sheinkman, A. K.; Vysotskii, Yu. B. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1979, 15, 2200.
11. (c) Stupnikova, T. V.; Petrenko, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1983, 4, 460.
12. Robinson, B. The Fisher Indole Synthesis; John Wiley and Sons: Chichester, 1982.
13. Bradsher, C. K.; Litzinger, E. F., Jr. J. Org. Chem. 1964, 29, 3584.
14. Thummel, R. P.; Hegde, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 1720.
15. Mulka, M.; Manske, R. H. F. Can. J. Chem. 1952, 30, 711.
16. Jahng, Y.; Thummel, R. P.; Bott, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 3133.
17. Stupnikova, T. V.; Rybenko, L. A.; Kolodin, A. I.; Marshtupa, V. P. Khim. Geterosik. Soedin. 1981, 11, 1568.
18. Savoia, D.; Concialini, V.; Roffia, S.; Tarai, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 1822.
19. (a) Ohkura, K.; Seki, K.; Terashima, M.; Kanaoka, Y. Heterocycles 1990, 30, 957.
20. (b) Matoba, K.; Shibata, M.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1718.
21. Gaussian 94, Rev. B.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Kieth, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Comperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
22. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2, 939.
23. Hegde, V.; Hung, C.-Y.; Madhukar, P.; Cunningham, R.; Höpfner, T.; Thummel, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 872.
24. Opie, J. W.; Smith, L. I. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. III, p 56.
25. Caluwe, P.; Majewicz, T. J. Org. Chem. 1979, 44, 531.
26. Dewar, M. J. S. J. Chem. Soc. 1944, 615.