Application of S,N-chelating chiral zinc bis(aminoarenethiolates) as new precursor catalysts in the enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes

Organometallics

Volumn 16, Issue 13, 1997, Pages 2847-2857

  Rijnberg, Evelien ^a   Hovestad, Neldes J ^a   Kleij, Arjan W ^a   Jastrzebski, Johann T B H ^a   Boersma, Jaap ^a   Janssen, Maurits D ^a   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000406362     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9701478     Document Type: Article

References (61)

1. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1978, 219.
2. (b) Soai, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 491.
3. (c) Sato, T.; Soai, K.; Suzuki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1978, 601.
4. (d) Mukaiyama, T.; Soai, K.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
5. Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823.
6. Reviews: (a) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49. (b) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833.
7. Reviews: (a) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49. (b) Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833.
8. (a) Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
9. (b) Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
10. (c) Noyori, R.; Suga, S.; Kawai, K.; Okada, S.; Kitamura, M.; Oguni, N.; Hayashi, M.; Kaneko, T.; Matsuda, Y. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 19.
11. (d) Kitamura, M.; Suga, S.; Niwa, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4832.
12. (a) Soai, K.; Yokoyama, S.; Ebihara, K.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1690.
13. (b) Soai, K.; Yokayama, S.; Hayasaka, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4264.
14. Reviews: (a) van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 283. (b) van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1455.
15. Reviews: (a) van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 283. (b) van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1455.
16. Kleijn, H.; van Cranenbroek, J. A. W. M.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Manuscript in preparation.
17. (a) Lambert, F.; Knotter, D. M.; Janssen, M. D.; van Klaveren, M.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1097.
18. (b) Knotter, D. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3400.
19. (c) van Klaveren, M.; Lambert, F.; Eijkelkamp, D. J. F. M.; Grove, D. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6135.
20. (d) Haubrich, A.; van Klaveren, M.; van Koten, G.; Handke, G.; Krause, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5849.
21. (e) van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5931.
22. (f) Persson, E. S. M.; van Klaveren, M.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; van Koten, G. Eur. J. Chem. 1995, 1, 351.
23. Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Janssen, M. D.; Boersma, J.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6521.
24. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H. Tetrahedron 1989, 45, 569.
25. (a) Knotter, D. M.; van Maanen, H. L.; Grove, D. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 3309.
26. (b) Knotter, D. M.; Janssen, M. D.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Horn, E.; Spek, A. L.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 4361.
27. (a) Janssen, M. D.; Rijnberg, E.; de Wolf, C. A.; Hogerheide, M. P.; Kruis, D.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6735.
28. (b) Janssen, M. D.; Donkervoort, J. G.; van Berlekom, S. B.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4752.
29. 2 the C-S-Mg angle amounts to 89.7(3)°: Knotter, D. M.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5895. See also reference 8b.
30. (a) Cohen, B.; Mastropaolo, D.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2859.
31. (b) Casals, I.; Gonzalez-Duarte, P.; Lopez, C.; Solans, X. Polyhedron 1990, 9, 763.
32. (a) Dekker, J.; Boersma, J.; Fernholt, L.; Haaland, A.; Spek, A. L.Organometallics 1987, 6, 1202.
33. (b) O'Brien, P.; Hursthouse, M. B.; Motevalli, M.; Walsh, J. R.; Jones, A. C. J. Organomet. Chem. 1993, 449, 1.
34. 2. Boersma, J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G.; Stone, F. G. A.; Abel, E. W. (Eds.): Pergamon: New York, 1982; Vol. 2, p 823.
35. (a) Yamakawa, M.; Noyori, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327.
36. (b) Kitamura, M.; Yamakawa, M.; Oka, H.; Suga, S.; Noyori, R. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1173.
37. Enders, D.; Zhu, J.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1725.
38. (a) Hogerheide, M. P.; Wesseling, M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1995, 14, 4483.
39. (b) van Vliet, M. R. P.; van Koten, G.; de Keijser, M. S.; Vrieze, K. Organometallics 1987, 6, 1652.
40. (a) Hof, R. P.; Poelert, M. A.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 31.
41. (b) Fitzpatrick, K.; Hulst, R.; Kellogg, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1861.
42. (c) Kellog, R. M.; Hof, R. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 165l.
43. Guillaneux, D.; Zhao, S. H.; Samuel, O.; Rainford, D.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430.
44. van der Steen, F. H.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1991, 10, 2467.
45. (a) Haaland, A.; Lehmkuhl, H.; Nehl, H. Acta. Chem. Scand., Ser. A 1984, 38, 547.
46. (b) Ernst, R. D.; Freeman, J. W.; Swepsto, P. N.; Wilson, D. R. J. Organomet. Chem. 1991, 402, 17.
47. Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 2239.
48. (a) Kang, J.; Lee, J. W.; Kim, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2009.
49. (b) Kang, J.; Kim, D. S.; Kim, J. I. Synlett 1994, 842.
50. Gibson, C. L. Chem. Commun. 1996, 645.
51. Wirth, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7849.
52. Nützel, K. In Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), 4th Ed. 1973, 13 (part 2a), 595.
53. Hamilton, R. T.; Butler, J. A. V. J. Chem. Soc. 1932, 2283.
54. de Boer, J. L.; Duisenberg, A. J. M. Acta Crystallogr. 1984, A40, C410.
55. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 1988, 21, 578.
56. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
57. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
58. Sheldrick, G. M. SHELXS86: Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1986.
59. Sheldrick, G. M. SHELXL93: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.
60. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876.
61. Wilson, A. J. C., Ed. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.