Inhibition of inducible nitric oxide synthase by acetamidine derivatives of hetero-substituted lysine and homolysine

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 10, Issue 6, 2000, Pages 597-600

  Young, Robert J ^a   Beams, Richard M ^a   Carter, Keith ^a   Clark, Helen A R ^a   Coe, Diane M ^a   Chambers, C Lynn ^a   Davies, P Ifeyinwa ^a   Dawson, John ^a   Drysdale, Martin J ^a   Franzman, Karl W ^a   French, Colin ^a   Hodgson, Simon T ^a   Hodson, Harold F ^a   Kleanthous, Savvas ^a   Rider, Peter ^a   Sanders, Daniela ^a   Sawyer, David A ^a   Scott, Keith J ^a   Shearer, Barry G ^a   Stocker, Richard ^a   Smith, Steven ^a   Tackley, Miriam C ^a   Knowles, Richard G ^a   more..

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDINE DERIVATIVE; GW 273629; LYSINE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITOR; S [2 (1 IMINOETHYLAMINO)ETHYL]HOMOCYSTEINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; IC 50; INHIBITION KINETICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

ACETAMIDES; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS; ISOENZYMES; LYSINE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; NITRIC OXIDE SYNTHASE TYPE II; ORNITHINE; SULFIDES; SULFONES;

EID: 0034689418     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(00)00055-X     Document Type: Article

References (39)

1. Pfeiffer, S.; Mayer, B.; Hemmens, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1714.
2. Adams, D. R.; Brochwicz-Lewinski, M.; Butler, A. R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1999, 76, 1; Kerwin, J. F.; Lancaster, J. R.; Feldman, P. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
3. Adams, D. R.; Brochwicz-Lewinski, M.; Butler, A. R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1999, 76, 1; Kerwin, J. F.; Lancaster, J. R.; Feldman, P. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 4343.
4. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524.
5. Knowles, R. G.; Moncada, S. Biochem. J. 1994, 298, 249; Stuehr, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 217.
6. Knowles, R. G.; Moncada, S. Biochem. J. 1994, 298, 249; Stuehr, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 217.
7. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109; Radomski, M. W. Annals. Med. 1995, 27, 321.
8. Moncada, S.; Palmer, R. M. J.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109; Radomski, M. W. Annals. Med. 1995, 27, 321.
9. Vallance, P.; Moncada, S. New. Horiz. 1993, 1, 77; Thiemermann, C. Adv. Pharmacol. 1994, 28, 45; Rees, D. D. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1025.
10. Vallance, P.; Moncada, S. New. Horiz. 1993, 1, 77; Thiemermann, C. Adv. Pharmacol. 1994, 28, 45; Rees, D. D. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1025.
11. Vallance, P.; Moncada, S. New. Horiz. 1993, 1, 77; Thiemermann, C. Adv. Pharmacol. 1994, 28, 45; Rees, D. D. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1025.
12. Salvemini, D.; Marino, M. H. Inducible nitric oxide synthase and inflammation Exp. Opin. Invest. Drugs 1998, 7, 65.
13. Hagen, T. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Fok, K. F.; Schmelzer, A. E.; Pitzele, B. S.; Swenton, L.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Moore, W. M.; Branson, L. F.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Currie, M. G.; Hallinan, E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3675; Hansen, D. W.; Peterson, K. B.; Trivedi, M.; Webber, R. K.; Tjoeng, F. S.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Manning, P. T.; Connor, J. R.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1361; Webber, R. K.; Metz, S.; Moore, W. M.; Connor, J. R.; Currie, M. G.; Fok, K. F.; Hagen, T. J.; Hansen, D. W.; Jerome, G. M.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Toth, M. V.; Trivedi, M.; Zupec, M. E.; Tjoeng, F. S. Ibid. 1998, 41, 96; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 669.
14. Hagen, T. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Fok, K. F.; Schmelzer, A. E.; Pitzele, B. S.; Swenton, L.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Moore, W. M.; Branson, L. F.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Currie, M. G.; Hallinan, E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3675; Hansen, D. W.; Peterson, K. B.; Trivedi, M.; Webber, R. K.; Tjoeng, F. S.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Manning, P. T.; Connor, J. R.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1361; Webber, R. K.; Metz, S.; Moore, W. M.; Connor, J. R.; Currie, M. G.; Fok, K. F.; Hagen, T. J.; Hansen, D. W.; Jerome, G. M.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Toth, M. V.; Trivedi, M.; Zupec, M. E.; Tjoeng, F. S. Ibid. 1998, 41, 96; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 669.
15. Hagen, T. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Fok, K. F.; Schmelzer, A. E.; Pitzele, B. S.; Swenton, L.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Moore, W. M.; Branson, L. F.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Currie, M. G.; Hallinan, E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3675; Hansen, D. W.; Peterson, K. B.; Trivedi, M.; Webber, R. K.; Tjoeng, F. S.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Manning, P. T.; Connor, J. R.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1361; Webber, R. K.; Metz, S.; Moore, W. M.; Connor, J. R.; Currie, M. G.; Fok, K. F.; Hagen, T. J.; Hansen, D. W.; Jerome, G. M.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Toth, M. V.; Trivedi, M.; Zupec, M. E.; Tjoeng, F. S. Ibid. 1998, 41, 96; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 669.
16. Hagen, T. J.; Bergmanis, A. A.; Kramer, S. W.; Fok, K. F.; Schmelzer, A. E.; Pitzele, B. S.; Swenton, L.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Moore, W. M.; Branson, L. F.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Currie, M. G.; Hallinan, E. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3675; Hansen, D. W.; Peterson, K. B.; Trivedi, M.; Webber, R. K.; Tjoeng, F. S.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Manning, P. T.; Connor, J. R.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1361; Webber, R. K.; Metz, S.; Moore, W. M.; Connor, J. R.; Currie, M. G.; Fok, K. F.; Hagen, T. J.; Hansen, D. W.; Jerome, G. M.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Toth, M. V.; Trivedi, M.; Zupec, M. E.; Tjoeng, F. S. Ibid. 1998, 41, 96; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 669.
17. Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Furfine, E. S.; Kiff, R. J.; Laszlo, F.; Whittle, B. J. R.; Knowles, R. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4959; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1559; Hallinan, E. A.; Tsymbalov, S.; Finnegan, P. M.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 775.
18. Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Furfine, E. S.; Kiff, R. J.; Laszlo, F.; Whittle, B. J. R.; Knowles, R. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4959; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1559; Hallinan, E. A.; Tsymbalov, S.; Finnegan, P. M.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 775.
19. Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Furfine, E. S.; Kiff, R. J.; Laszlo, F.; Whittle, B. J. R.; Knowles, R. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4959; Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1559; Hallinan, E. A.; Tsymbalov, S.; Finnegan, P. M.; Moore, W. M.; Jerome, G. M.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 775.
20. Shearer, B. G.; Lee, S.; Oplinger, J. A.; Frick, L. W.; Garvey, E. P.; Furfine, E. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 1901; Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Tanoury, G. J.; Sherman, P. A.; Fowler, M.; Marshall, S.; Harmon, M. F.; Paith, J.; Furfine, E. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26669.
21. Shearer, B. G.; Lee, S.; Oplinger, J. A.; Frick, L. W.; Garvey, E. P.; Furfine, E. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 1901; Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Tanoury, G. J.; Sherman, P. A.; Fowler, M.; Marshall, S.; Harmon, M. F.; Paith, J.; Furfine, E. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26669.
22. Whittle, B. J. R. Histochem. J. 1995, 27, 727; Laslo, F.; Whittle, B. J. R. Eur. J. Pharmacol. 1997, 334, 99; Liaudet, L.; Rosselet, A.; Schaller, M.-D.; Markert, M.; Perret, C.; Feihl, F. J. Infect. Dis. 1998, 177, 127.
23. Whittle, B. J. R. Histochem. J. 1995, 27, 727; Laslo, F.; Whittle, B. J. R. Eur. J. Pharmacol. 1997, 334, 99; Liaudet, L.; Rosselet, A.; Schaller, M.-D.; Markert, M.; Perret, C.; Feihl, F. J. Infect. Dis. 1998, 177, 127.
24. Whittle, B. J. R. Histochem. J. 1995, 27, 727; Laslo, F.; Whittle, B. J. R. Eur. J. Pharmacol. 1997, 334, 99; Liaudet, L.; Rosselet, A.; Schaller, M.-D.; Markert, M.; Perret, C.; Feihl, F. J. Infect. Dis. 1998, 177, 127.
25. Rees, D. D.; Palmer, R. M. J.; Schulz, R.; Hodson, H. F.; Moncada, S. Br. J. Pharmacol. 1990, 101, 746.
26. Beams, R. M.; Hodson, H. F.; Palmer, R. M. J. International Patent WO 93/13055; Chem. Abstr. 1993, 119, 181232; Moore, W. M.; Webber, K.; Jerome, G. M.; Tjoeng, F. S.; Misko, T. P.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3886.
27. Beams, R. M.; Hodson, H. F.; Palmer, R. M. J. International Patent WO 93/13055; Chem. Abstr. 1993, 119, 181232; Moore, W. M.; Webber, K.; Jerome, G. M.; Tjoeng, F. S.; Misko, T. P.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3886.
28. Shearer, B. G.; Oplinger, J. A.; Lee, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 179.
29. 2O requires C, 30.97; H, 4.55; N, 9.03%.
30. Compounds separated on Crownpak (+) column eluted with aqueous TFA (pH 2) retention times 4.1 and 4.6 min; CD spectra (0.1N aq HCl) L-210 (+0.80) and D-210 (-0.65) nm.
31. Baldwin, J. E.; Farthing, C. N.; Russell, A. T.; Schofield, C. J.; Spivey, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3761.
32. Morie, T.; Kato, S.; Harada, H.; Yoshida, N.; Fujiwara, I.; Matsumoto, J.-I. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1137.
33. Expression of human nitric oxide synthase isozymes; Charles, I. G.; Scorer, C. A.; Moro, M. A.; Fernandez, C.; Chubb, A.; Dawson, J.; Foxwell, N.; Knowles, R. G.; Baylis, S. A. In Methods in Enzymology, 1996; Vol. 268 (Nitric Oxide, Part A), pp 449-460.
34. Dawson J.; Knowles R. G. Details of the Oxyhaemoglobin Assay: a microtiter-plate assay of human NOS isoforms. In Meth. Mol. Biology, Titheradge, M. A., Ed.; Humana Press, Totowa NJ, 1998; Vol. 100, pp 237-242.
35. Knowles, R. G.; Palacios, M.; Palmer, R. M. J.; Moncada, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1989, 86, 5159.
36. Fishmann, T. O.; Hruza, A.; Niu, X. D.; Fosetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lundell, D. J.; Narula, S. K.; Weber, P. C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233.
37. Li, H.; Raman, C. S.; Glaser, C. B.; Blasko, E.; Young, T. A.; Parkinson, J. F.; Whitlow, M.; Poulos, T. L. J. Biol Chem. 1999, 274, 21276.
38. Lee, Y.; Marletta, M. A.; Martasek, P.; Roman, L. J.; Masters, B. S. S.; Silverman, R. B. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1097.
39. Preliminary communications of this data were given at the 6th International Meeting on The Biology of Nitric Oxide, Stockholm, Sweden, 5-8 September 1999; Alderton, W. et al.; Knowles, R. et al.; Beswick, P. et al. Acta Physiologica Scand. 1999, 167, (Suppl. 645), O-36; O-37; P-197.