Conformationally-restricted arginine analogues as alternative substrates and inhibitors of nitric oxide synthases

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 1999, Pages 1097-1104

  Lee, Younghee ^a   Marletta, Michael A ^b   Martasek, Pavel ^c   Roman, Linda J ^c   Masters, Bettie Sue Siler ^c   Silverman, Richard B ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^c Mays Cancer Center at UT Health San Antonio   (United States)

Author keywords

Arginine analogues; Conformationally restricted; Enzyme inhibition; Nitric oxide synthase

Indexed keywords

ARGININE DERIVATIVE; ISOENZYME; NITRIC OXIDE SYNTHASE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; NEUROTRANSMISSION; NONHUMAN; SMOOTH MUSCLE CONTRACTION;

ANIMALS; ARGININE; ENZYME INHIBITORS; ISOENZYMES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

FELIS CATUS;

EID: 0033011043     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(99)00029-2     Document Type: Article

References (32)

1. Kerwin, J. F.; Heller, M. Med. Res. Rev. 1994, 14, 23.
2. Marletta, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1899.
3. Olken, N. M.; Marletta, M. A. Biochemistry 1993, 32, 9677.
4. Furfine, E. S.; Harmon, M. F.; Paith, J. E.; Garvey, E. P. Biochemistry 1993, 32, 8215.
5. Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Tanoury, G. J.; Sherman, P. A.; Fowler, M.; Marshall, S.; Harmon, M. F.; Paith, J. E.; Furfine, E. S. J. Biol. Chem. 1997, 269, 26669.
6. Shearer, B. G.; Lee, S.; Oplinger, J. A.; Frick, L. W.; Garvey, E. P.; Furfine, E. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 1901.
7. (a) Moore, W. M.; Webber, R. K.; Jerome, G. M.; Tjoeng, F. S.; Misko, T. P.; Currie M. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3886.
8. (b) Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F., Jerome, G. M.; Kornmeier, C. M.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1559.
9. (a) Moore, W. M.; Webber, R. K.; Fok, K. F.; Jerome, G. M.; Connor, J. R.; Manning, P. T.; Wyatt, P. S.; Misko, T. P.; Tjoeng, F. S.; Currie, M. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 699.
10. (b) Webber, R. K.; Metz, S.; Moore, W. M.; Connor, J. R.; Currie, M. G.; Fok, K. F.; Hagen, T. J.; Hansen, D. W., Jr.; Jerome, G. M.; Manning, P. T.; Pitzele, B. S.; Toth, M. V.; Trivedi, M.; Zupec, M. E.; Tjoeng, F. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 96.
11. (a) Wolff, D. J.; Lubeskie, A. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 290.
12. (b) Fast, W.; Huff, M. E.; Silverman, R. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1449.
13. Wolff, D. J.; Gribin, B. J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 293.
14. Wolff, D. J.; Gribin, B. J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 300.
15. Hansen, D. W., Jr.; Peterson, K. B.; Trivedi, M.; Kramer, S. W.; Webber, R. K.; Tjoeng, F. S.; Moore, W. M.; Herone, G. M.; Kornmeier, C. M.; Manning, P. T.; Connor, J. R.; Misko, T. P.; Currie, M. G.; Pitzele, B. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 1361.
16. Garvey, E. P.; Oplinger, J. A.; Furfine, E. S.; Kiff, R. J.; Laszlo, F.; Whittle, B. J. R.; Knowles, R. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4959.
17. Zhang, H. Q.; Fast, W.; Marletta, M.; Martasek, P.; Silverman, R. B. J. Med. Chem., 1997, 40, 3869.
18. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Gachhui, R.; Wu, C.; Ghosh, D. K.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1997, 278, 425.
19. Gerber, N. C.; Rodriguez-Crespo, I.; Nishida, C. R.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6285.
20. Shearer, B. G.; Lee, S.; Franzmann, K. W.; White, H. A. R.; Sanders, D. C. J.; Kiff, R. J.; Garvey, E. P.; Furfine, E. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1763.
21. Havlicek, L.; Hanus, J.; Sedmera, P.; Nemecek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 2074.
22. Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497.
23. Friis, P.; Kjær, A. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2391.
24. McCall, T. B.; Boughton-Smith, N. K.; Palmer, M. J.; Whittle, B. J. R.; Moncata, S. Biochem. J. 1989, 261, 293.
25. Collins, J. L.; Shearer, B. G.; Oplinger, J. A.; Lee, S.; Garvey, E. P.; Salter, M.; Duffy, C.; Burnette, T. C.; Furfine, E. S. J. Med. Chem. 1998, 41, 2858.
26. 2O) 10.6, 20.9, 44.5, 111.7, 130.5, 146.0, 150.7.
27. Rusche, K. M.; Spiering, M. M.; Marletta, M. A., manuscript submitted.
28. Hevel, J. M.; White, K. A.; Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 22789.
29. Martasek, P.; Liu, Q.; Liu, J.; Roman, L. J.; Gross, S. S.; Sessa, W. C.; Masters, B. S. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 219, 359.
30. Roman, L. J.; Sheta, E. A.; Martasek, P.; Gross, S. S.; Liu, Q.; Masters, B. S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 8428.
31. Hevel, J. M.; Marletta, M. A. Methods Enzymol. 1994, 233, 250.
32. Dixon, M. Biochem. J. 1953, 55, 170.