Intramolecular "Through-Bond" and "Through-Space" Electron Transfer Pathways in Covalently Linked Porphyrin-Quinone Molecules

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 5, 1996, Pages 1329-1335

  Higashida, Suguru ^a   Tsue, Hirohito ^a   Sugiura, Ken Ichi ^a   Kaneda, Takahiro ^a   Sakata, Yoshiteru ^a   Tanaka, Yoshinori ^a   Taniguchi, Seiji ^a   Okada, Tadashi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000353289     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.1329     Document Type: Article

References (73)

1. Preliminary report: S. Higashida, H. Tsue, K. Sugiura, T. Kaneda, Y. Tanaka, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 515.
2. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, and H. Michel, J. Mol. Biol., 180, 385 (1994)
3. b) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, and H. Michel, Nature, 318, 618 (1985)
4. c) H. Michel, O. Epp, and J. Deisenhofer, EMBO J., 5, 2445 (1986).
5. a) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Meichel, and R. Huber, Proc. Nail. Acad. Sci. U.S.A., 83, 8589 (1986)
6. b) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, and D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 84, 5730 (1987)
7. c) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, and D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 84, 6162 (1987)
8. d) T. O. Yeates, H. Komiya, A. Chirino, D. C. Rees, J. P. Allen, and G. Feher, Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A., 85, 7993 (1988)
9. e) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, and D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 85, 8487 (1988).
10. C.-H. Chang, D. M. Tiede, J. Tang, J. R. Morris, and M. Schiffer, FEBS Lett., 205, 82 (1986).
11. J. S. Connolly and J. R. Bolton, "Phetoinduced Electron Transfer, Part D," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), pp. 303-393.
12. a) M. R. Wasielewski, in "Photoinduced Electron Transfer, Part A," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), pp. 161-206
13. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992).
14. a) D. Gust and T. A. Moore, Science, 244, 35 (1989)
15. b) H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 34, 849 (1995).
16. a) A. D. Joran, B. A. Leland, G. G. Geller, J. J. Hopfield, and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 106, 6090 (1984)
17. b) B. A. Leland, A. D. Joran, P. M. Felker, J. J. Hopfield, A. H. Zewail, and P. B. Dervan, J. Phys. Chem., 89, 5571 (1985).
18. a) S. Nishitani, N. Kurata, Y. Sakata, S. Misumi, M. Migita, T. Okada, and N. Mataga, Tetrahedron Lett., 22, 2099 (1981)
19. b) N. Mataga, A. Karen, T. Okada, S. Nishitani, N. Kurata, Y. Sakata, and S. Misumi, J. Phys. Chem., 88, 5138 (1984).
20. a) J. L. Y. Kong and P. Y. Loach, J. Heterocycl. Chem., 17, 737 (1980)
21. b) J. L. Y. Kong, K. G. Spears, and P. A. Loach, Photochem. Photobiol, 35, 545 (1982).
22. a) N. S. Hush, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, H. Oevering, J. W. Verhoeven, and M. Heppener, Chem. Phys. Lett., 117, 8 (1985)
23. b) H. Oevering, M. N. Paddon-Row, M. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven, and N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc., 109, 3258 (1987)
24. c) K. W. Penfield, J. R. Miller, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, A. M. Oliver, and N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc., 109, 5061 (1987)
25. d) M. N. Paddon-Row and J. W. Verhoeven, New J. Chem., 15, 107 (1991).
26. a) G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. S. Green, K. W. Penfield, and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 90, 3673 (1986)
27. b) G. L. Closs, M. D. Johnson, J. R. Miller, and N. S. Green, J. Phys. Chem., 93, 1173 (1989).
28. a) C. A. Stein and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 100, 1635 (1978)
29. b) C. A. Stein and H. Taube, J. Am. Chem. Soc., 103, 693 (1981)
30. c) C. A. Stein, N. A. Lewis, and G. Seitz, J. Am. Chem. Soc., 104, 2596 (1982)
31. d) C. A. Stein, N. A. Lewis, G. Seitz, and A. D. Baker, Inorg. Chem., 22, 1124 (1983)
32. e) A. D. Baker, R. Sharfman, and C. A. Stein, Tetrahedron Lett., 24, 2957 (1983).
33. a) J. R. Miller, L. T. Calcaterra, and G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc., 106, 3047 (1984)
34. b) G. L. Closs, L. T. Calcaterra, N. J. Green, K. W. Penfield, and J. R. Miller, J. Phys. Chem., 90, 3673 (1986)
35. c) G. L. Closs and J. R. Miller, Science, 240, 440 (1988).
36. M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, and E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc., 107, 1080 (1985).
37. T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. Zhang, A. Osuka, and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 115, 5665 (1993).
38. M. R. Waielewski, M. P. Niemczyk, D. G. Johnson, W. A. Svec, and D. W. Minsek, Tetrahedron, 45, 4785 (1989).
39. A. Helms, D. Heiler, and G. McLendon, J. Am. Chem. Soc., 113, 4325 (1991).
40. A. Osuka, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, and N. Tamai, J. Am. Chem. Soc., 112, 4958 (1990).
41. J. L. Sessler, M. R. Johnson, T.-Y. Lin, and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 110, 3659 (1988).
42. a) Y. Sakata, S. Nakashima, Y. Goto, H. Tatemitsu, S. Misumi, T. Asahi, M. Hagihara, S. Nishikawa, T. Okada, and N. Mataga, J. Am. Chem. Soc., 111, 8979 (1989)
43. b) Y. Sakata, H. Tsue, Y. Goto, S. Misumi, T. Asahi, S. Nishikawa, T. Okada, and N. Mataga, Chem. Lett., 1991, 1307
44. c) H. Tsue, S. Nakashima, Y. Goto, H. Tatemitsu, S. Misumi, R. J. Abraham, T. Asahi, Y. Tanaka, T. Okada, N. Mataga, and Y. Sakata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 3067 (1994)
45. d) Y. Sakata, T. Tsue, M. P. O'Neil, G. P. Wiederrecht, and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 116, 6904 (1994).
46. S. S. Ishied, M. Y. Ogawa, and J. F. Wishart, Chem. Rev., 92, 381 (1992).
47. a) H. B. Gray, Chem. Soc. Rev., 15, 17 (1986)
48. b) S. L. Mayo, W. R. Ellis, Jr., R. J. Crutchley, and H. B. Gray, Science, 233, 948 (1986)
49. c) J. R. Winkler and H. B. Gray, Chem. Rev., 92, 369 (1992).
50. S. E. Peterson-Kennedy, J. L. McGourty, P. S. Ho, C. J. Sutoris, N. Liang, H. Zemel, N. V. Blough, E. Margoliash, and B. M. Hoffman, Coord. Chem. Rev., 64, 125 (1985).
51. a) G. McLendon, Acc. Chem. Res., 21, 160 (1988)
52. b) G. McLendon and R. Hake, Chem. Rev., 92, 481 (1992).
53. a) K. S. Schanze and K. Sauer, J. Am. Chem. Soc., 110, 1180 (1988)
54. b) K. S. Schanze and L. A. Cabana, J. Phys. Chem., 94, 2740 (1990).
55. a) N. S. Hush, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, H. Oevering, T. W. Verhoeven, and M. Heppener, Chem. Phys. Lett., 117, 8 (1985)
56. b) H. Oevering, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, and J. M. Warman, Tetrahedron, 45, 4751 (1989)
57. c) K. D. Jordan and M. N. Paddon-Row, Chem. Rev., 92, 395 (1992)
58. d) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 27, 18 (1994).
59. S. Larsson and A. Volosov, J. Chem. Phys., 85, 2548 (1986).
60. C. C. Moser, J. M. Keske, K. Warncke, R. S. Farid, and P. L. Dutton, Nature, 355, 796 (1992).
61. H. M, McConnell, J. Chem. Phys., 35, 508 (1961).
62. J. R. Miller, New J. Chem., 11, 83 (1987).
63. D. N. Beratan, J. N. Betts, and J. N. Onuchic, Science, 252, 1285 (1991).
64. A. Kuki and P. G. Wolynes, Science, 236, 1647 (1987).
65. MM2 calculation was carried out using ANCHOR software.
66. M. Tanaka, H. Yoshida, and M. Ogasawara, J. Phys. Chem., 95, 955 (1991).
67. C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, and J. K. Barton, Science, 262, 1025 (1993).
68. P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, M. A. Fox, and H.-L. Pan, Nature, 353, 736 (1991).
69. J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, W. Schuddelboom, J. M. Warman, A. H. A. Claytin, and K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem., 97, 13099 (1993).
70. V. V. Borovkov, A. Ishida, S. Takamuku, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1993, 145.
71. J. Mortensen and J. Heinze, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 84 (1984).
72. J. O. Howell, J. M. Concalves, G. C. Amatore, L. Klasinc, R. M. Wightman, and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 106, 3968 (1984).
73. Y. Hirata and N. Mataga, J. Phys. Chem., 95, 1640 (1991).