What happens to salt-bridges in nonaqueous environments: Insights from quantum mechanics calculations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 45, 1996, Pages 11237-11243

  Zhengt, Ya Jun ^a   Ornstein, Rick L ^b  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CALCULATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM MECHANICS; THEORY;

EID: 84961985321     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960041o     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Klibanov, A. M. Trends Biochem. Sci. 1989, 14, 141.
2. (b) Chen, C.-S.; Sih, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 695.
3. (c) Klibanov, A. M. Ace. Chem. Res. 1990, 23, 114.
4. (d) Dordick, J. S. Enzyme Microb. Teclmol. 1989, 11, 194.
5. (e) Gupta, M. N. Eur. J. Biochem. 1992, 203, 25.
6. (f) Faber, K.; Riva, S. Synthesis 1992, 895.
7. (g) Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. Biochim. Biophys. Acta 1994, 7206, 1.
8. (h) Hallins, P. J. Enzyme Microb. Technol. 1994, 16, 178.
9. Hwang, J. Y.; Arnold, F. H. In Applied Biocatalysis; Blanch, H. W., Clark, D. S., Eds.; M. Dekker: New York, 1991; pp 53-86.
10. (a) Martinez, P.; Arnold, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6336.
11. (b) Sears, P.; Schuster, M.; Wang, P.; Witte, K.; Wons, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 6521.
12. Fitzpatrick, P. A.; Steinmetz, A. C. U.; Ringe, D.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8653.
13. Fitzpatrick, P. A.; Ringe, D.; Klibanov, A. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 98, 675.
14. Yennawar, N. H.; Yennawar, H. P.; Farber, G. K. Biochemistry 1994, 33, 7326.
15. Yennawar, N. H.; Yennawar, H. P.; Farber, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 577.
16. (a) Desai, U. R.; Osterhout, J. J.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9240.
17. (b) Desai, U. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3940.
18. Wu, J.; Gorenstein, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6843.
19. (a) Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10113.
20. Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6529.
21. Toba, S.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6490.
22. (b) Norin, M.; Edholm, O.; Haeffner, F.; Huit, K. Biophys. J. 1994, 67, 548.
23. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. Biopolymers 1996, 38, 791.
24. Zhens, Y.-J.; Ornstein, R. L. Protein Eng. 1996, 9, 485.
25. Zheng, Y.-J.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4175.
26. Zheng, Y.; Neville, J. J.; Brion, C. E. Science 1995, 270, 786 and the references cited therein.
27. Barlow, D. J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1983, 168, 867.
28. Perutz, M.; Raidt, H. Nature 1975, 255, 256.
29. Perutz, M. Science 1978, 201, 1187.
30. Ruegg, C.; Ammer, D.; Lerch, K. J. Biol. Chem. 1982, 257, 6420.
31. Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1972, 64, 497.
32. Anderson, D. E.; Becktel, W. J.; Dahlquist, F. W. Biochemistry 1990, 29, 2403.
33. Horovitz, A.; Serrano, L.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1990, 276, 1031.
34. Erwin, C. R.; Barnett, B. L.; Ovliver, J. D.; Sullivan, J. F. Protein Eng. 1990, 4, 87.
35. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779.
36. Dao-Pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142.
37. Lumb, K. J.; Kim, P. S. Science 1995, 268, 436.
38. Lavigne, P.; Sonnichsen, F. D.; Kay, C. M.; Hodges, R. S. Science 1996, 271, 1136.
39. Lumb, K. J.; Kim, P. S. Science 1996, 271, 1137.
40. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 122.
41. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211.
42. Hwang, J.-K.; Warshel, A. Nature 1988, 334, 270.
43. Warshel, A.; Russell, S. T. Q. Rev. Biophys. 1984, 17,283.
44. Warshel, A.; Aqvist, J. Annu. Rev. Biophys. Chem. 1991, 20, 267 and the references cited therein.
45. Honig, B. H.; Hubbell, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5412.
46. (a) Warshel, A. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1640.
47. (b) Warshel, A. Biochemistry 1981, 20, 3167.
48. Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J.-K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
49. Warshel, A.; Russell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6569.
50. Warshel, A. In Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and in Solutions; Wiley: New York, 1991.
51. Aqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523.
52. Kyte, J. In Structure in Protein Chemistry, Garland Publishing, Inc.: New York, 1995; pp 165-166.
53. Rinaldi, D.; Rivail, J.-L. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 57.
54. Yomosa, S. J. Phys. Soc. Jpn. 1973, 35, 1738.
55. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653.
56. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
57. Tomasi, J.; Bonaccorsi, R.; Cammi, R.; Valle, F. O. J. Mol. Struct. 1991, 234, 401.
58. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
59. Rinaldi, D.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J.-L. J. Chem. Phys. 1983, 78, 834.
60. Gaussian J; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Steward, J. J. P.; Pople, J. A.; GAUSSIAN, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
61. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
62. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
63. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992. 114, 523.
64. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
65. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
66. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
67. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072.
68. Zheng, Y.-J.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1151.
69. (a) Warshel, A. Isr. J. Chem. 1981, 21, 341.
70. (b) Jorgensen, W. L.; McDonald, N. A.; Selmi, M.; Rablen, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11809.
71. DeTar, D. F.; Noval, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1361.
72. Warshel, A.; Luzhkov, V. J. Comput. Chem. 1992, 13, 199.
73. Rinaldi, D.; Rivail, J.-L.; Rguini, N. J. Comput. Chem. 1992, 13, 675.
74. Foresman, J.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. To be published. For applications of this model, see ref 43 and the following:
75. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261.
76. Wiberg, K. B.; Castejon, H.; Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
77. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
78. Prevost; M.; Oliveira, I. T.; Kocher, J.-P.; Wodak, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2738.
79. Musafia, B.; Buchner, V.; Arad, D. J. Mol. Biol. 1995, 254, 761.
80. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
81. Kidd, R. D.; Yennawar, H. P.; Sears, P.; Wong, C.-H.; Farber, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1645.
82. Zaks, A.; Klibanov, A. M. J. Biol. Chem. 1988, 263, 3194.
83. Schmitke, J. L.; Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3360.