Amines via nucleophjlic 1, 2-addition to ketimines. Construction of nitrogen-substituted quaternary carbon atoms. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 32, Issue 3, 2000, Pages 205-234

  Steinig, Arno G ^a,b   Spero, Denice M ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

^b OSI PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034355033     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940009355920     Document Type: Article

References (107)

1. R. Bloch, Chem. Rev., 98, 1407 (1998);
2. D. Enders and U. Reinhold, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1895 (1997);
3. L. N. Pridgen, Adv. Asym. Synth., 2, 55 (1997);
4. N. Risch and M. Arend, In: “Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl): Stereoselective Synthesis”, G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer and E. Schaumann, Eds.; Vol. E 21b, p. 1833, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995;
5. R. A. Volkmann, In: “Comprehensive Organic Synthesis”; B. M. Trost, Ed.; Vol. 1, p.355, Pergamon, New York, NY, 1991;
6. E. F. Kleinmann and R. A. Volkmann, In: “Comprehensive Organic Synthesis”, B. M. Trost, Ed.; Vol. 2, p.975, Pergamon, New York, NY, 1991;
7. J. P. Adams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 125 (2000).
8. G. Stork and S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc., 85, 2178 (1963).
9. A. G. Fallis and I. M. Brinza, Tetrahedron, 53, 17543 (1997).
10. E. D. Cox and J. M. Cook, Chem. Rev., 95, 1797 (1995).
11. R. M. Borzilleri and S. M. Weinreb, Synthesis, 347 (1995).
12. P. Vachal and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2, 867 (2000).
13. L. Carillo, D. Badia, E. Dominguez and I. Tellitu, J. Org. Chem., 62, 6716 (1997)
14. M. E. A. Astudillo, N. C. J. Chokotho, T. C. Jarvis, C. D. Johnson, C. C. Lewis and P. D. McDonnell, Tetrahedron, 41, 5919 (1985);
15. F. Fulop, G. Bemath, J. Mattinen and K. Pihlaja, Tetrahedron, 45, 4317 (1989).
16. S. Kobayashi and S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 119, 10049 (1997).
17. T. Akiyama and J. Iwai, Synlett, 273 (1998).
18. H. Nakamura, H. Iwama and Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 118, 6641 (1996).
19. T. Akiyama, J. Takaya and H. Kagoshima, Synlett, 1045 (1999);
20. T. Akiyama, J. Takaya and H. Kagoshima, Synlett, 1426 (1999);
21. T. Akiyama, J. Takaya and H. Kagoshima, Chem. Lett., 947 (1999).
22. I. Shibata, T. Moriuchi-Kawakami, D. Tanizawa, T. Suwa, E. Sugiyama, H. Matsuda and A. Baba, J. Org. Chem., 63, 383 (1998).
23. L. Eliel and S. H. Wilen, “Stereochemistry of organic compounds”, p.550, Wiley, New York, NY, 1993.
24. A. Davis and E. W. Kluger, J. Am. Chem. Soc., 98, 302 (1976).
25. D. M. Spero and S. Kapadia, J. Org. Chem., 62, 5537 (1997).
26. G. Steinig and D. M. Spero, J. Org. Chem., 64, 2406 (1999).
27. C. Chevrot, J. Folest, M. Troupel and J. Perichon, Bull. Soc. Chim. Fr., 1388 (1976);
28. W. Kosar, In: “Handbook of Grignard Reagents”; G. S. Silverman and P. E. Rakita, Eds.; p. 441, Marcel Dekker, New York, NY, 1996;
29. K. C. Cannon and G. R. Krow, In: “Handbook of Grignard Reagents”; G. S. Silverman and P. E. Rakita, Eds.; p. 271, Marcel Dekker, New York, NY, 1996.
30. A. G. Steinig and D. M. Spero, Ishii, F. Miyamoto, K. Higashiyama H. and K. Mikami, Tetrahedron Lett., 39, 1199 (1998).
31. A. Stark and J. A. Gladysz, Inorg. Chim. Acta, 269, 167 (1998).
32. K. G. Rasmussen, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, Chem. Commun., 1103 (1997).
33. G. Alvaro, C. Boga, D. Savoia and A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 875 (1996).
34. O. V. Zvolinskii, L. I. Kryvenko, N. D. Sergeeva, A. T. Soldatenkov and N. S. Prostakov, Chem. Heterocycl. Comp. (N. Y.), 33, 86 (1997);
35. O. V. Zvolinskii, L. I. Kryvenko, N. D. Sergeeva, A. T. Soldatenkov and N. S. Prostakov, Chem. Abstr., 128, 34376 (1997).
36. P. Jones and P. Knochel, J. Org. Chem., 64, 186 (1999).
37. P. G. Andersson, D. Guijarro and D. Tanner, J. Org. Chem., 62, 7364 (1997).
38. J. Wang, Y. Zhang and W. Bao, Synth. Commun., 26, 2473 (1996).
39. Berthe, F. Outurquin and C. Paulmier, Tetrahedron Lett., 38, 1393 (1997).
40. N. A. Petasis and I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc., 119, 445 (1997);
41. N. A. Petasis, WO 98/00398 Al; Chem. Abstr., 128, 141018 (1998).
42. D. H. Hua, S. W. Miao, J. S. Chen and S. Iguchi, J. Org. Chem., 56, 4 (1991);
43. D. H. Hua, N. Lagneau, H. Wang and J. Chen, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 349 (1995).
44. D. A. Cogan and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 121, 268 (1999);
45. D. A. Cogan, G. Liu and J. A. Ellman, Tetrahedron, 55, 8883 (1999).
46. T. P. Tang and J. A. Ellman, J. Org. Chem., 64, 12 (1999).
47. F. A. Davis, T. R. Reddy and R. E. Reddy, J. Org. Chem., 57, 6387 (1992).
48. F. A. Davis, H. Liu, P. Zhou, T. Fang, G. V. Reddy and Y. Zhang, J. Org. Chem., 64, 7559 (1999).
49. P. Bravo, M. Crucianelli, B. Vergani and M. Zanda, Tetrahedron Lett., 39, 7771 (1998).
50. P. Bravo, S. Fustero, M. Guidetti, A. Volonterio and M. Zanda, J. Org. Chem., 64, 8731 (1999);
51. M. Crucianelli, P. Bravo, A. Amone, E. Corradi, S. V. Meille and M. Zanda, J. Org. Chem., 65, 2965 (2000)
52. S. N. Osipov, A. S. Golubev, N. Sewald and K. Burger, Tetrahedron Lett., 38, 5965 (1997).
53. M. Aidene, F. Barbot and L. Miginiac, J. Organomet. Chem., 534, 117 (1997).
54. F. Barbot, M. Aidene and L. Miginiac, Synth. Commun., 28, 3279 (1998).
55. Y. Masuyama, J. Tosa and Y. Kurusu, Chem. Commun., 1075 (1999).
56. B. Charette and C. Mellon, Tetrahedron, 54, 10525 (1998).
57. A. B. Charette, A. Gagnon, M. Janes and C. Mellon, Tetrahedron Lett., 39, 5147 (1998);
58. A. Charette and A. Gagnon, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 1961 (1999).
59. F. Barbot and L. Miginiac, Synth. Commun., 27, 2601 (1997).
60. F. A. Davis, C.-H. Liang and H. Liu, J. Org. Chem., 62, 3796 (1997).
61. J. G. Rodriguez, A. Urrutia, J. E. de Diego, M. P. Martinez-Alcazar and I. Fonseca, J. Org. Chem., 63, 4332(1998).
62. D. W. Brown, M. F. Mahon, A. Ninan, M. Sainsbury, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1699 (1997);
63. D. W. Brown, M. F. Mahon, A. Ninan, M. Sainsbury, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2329 (1997).
64. W. Brown, M. Lindquist, M. F. Mahon, B. Malm, G. N. Nilsson, A. Ninan, M. Sainsbury and Westerlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2337 (1997).
65. M. O. Amombo, A. Hausherrand H.-U. Reissig, Synlett, 1871 (1999).
66. Chemla, V. Hebbe and J. F. Normant, Tetrahedron Lett., 40, 8093 (1999).
67. J. W. Corbett, L. A. Gearhart, S. S. Ko, J. D. Rodgers, B. C. Cordova, R. M. Klabe and S. K. Erickson-Viitanen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 193 (2000);
68. J. W. Corbett, S. S. Ko, J. D. Rodgers, L. A. Gearhart, N. A. Magnus, L. T. Bacheler, S. Diamond, S. Jeffrey, R. M. Klabe, B. Cordova, S. Garber, K. Logue, G. L. Trainor, P. S. Anderson and S. K. Erickson-Viitanen, J. Med. Chem., 43, 2019(2000)
69. N. Yamazaki, H. Suzuki and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 62, 8280 (1997).
70. D. Traunerand S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett., 40, 6513 (1999);
71. D. Trauner, J. B. Schwarz and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., III, 3756 (1999);
72. D. Trauner, J. B. Schwarz and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3542(1999).
73. N. Yamazaki, T. Ito and C. Kibayashi, Synlett, 37 (1999);
74. N. Yamazaki, T. Ito and C. Kibayashi, Tetrahedron Lett., 40, 739 (1999).
75. L. Ollero, G. Mentink, F. P. J. T. Rutjes, W. N. Speckamp and H. Hiemstra, Org. Lett., 1, 1331 (1999).
76. N. Langlois and P. K. Choudhury, Tetrahedron Lett., 40, 2525 (1999).
77. S. F. Martin and S. K. Bur, Tetrahedron Lett., 38, 7641 (1997).
78. H. Tsutsui, Y. Hayashi and K. Narasaka, Chem. Lett., 317 (1997);
79. H. Tsutsui, Y. Hayashi and K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72, 1869 (1999).
80. G. E. Keck, T. T. Wager and S. F. McHardy, J. Org. Chem., 63, 9164 (1998)
81. G. E. Keck, S. F. McHardy and J. A. Murry, J. Org. Chem., 64, 4465 (1999)
82. G. E. Keck, T. T. Wager and J. F. D. Rodriquez, J. Am. Chem. Soc., 121, 5176 (1999)
83. J. Marco-Contelles, P. Gallego, M. Rodríguez-Femández, N. Khiar, C. Destabel, M. Bernabé, A. Martinez-Grau and J. L. Chiara, J. Org. Chem., 63, 7397 (1998)
84. A Boiron, P. Zillig, D. Faber and B. Giese, J. Org. Chem., 63, 5877 (1998)
85. I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo and J. L. Chiara, J. Org. Chem., 63, 5883 (1998)
86. M. Depature, J. Diewok, J. Grimaldi and J. Hatem, Eur. J. Org. Chem., 275 (2000).
87. I. Ryu, H. Kuriyama, S. Minakata, M. Komatsu, J.-Y. Yoon and S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 121, 12190 (1999)
88. J. A. Marco, M. Carda, J. Murga, F. González and E. Falomir, Tetrahedron Lett., 38, 1841 (1997);
89. J. A. Marco, M. Carda, J. Murga, S. Rodríguez, E. Falomir and M. Oliva, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1679 (1998);
90. M. Carda, J. Murga, S. Rodríguez, F. González, E. Castillo and J. A. Marco, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1703 (1998).
91. C. J. Moody, P. T. Gallagher, A. P. Lightfoot and A. M. Z. Slawin, J. Org. Chem., 64, 4419 (1999);
92. C. J. Moody, A. P. Lightfoot and P. T. Gallagher, Synlett, 659 (1997).
93. A. R. Chamberlin and S. H. Bloom, Org. React. (N.Y.), 39, 1 (1990).
94. S. Kim, C. M. Cho and J.-Y. Yoon, J. Org. Chem., 61, 6018 (1996)
95. S. Kim, D. H. Oh, J.-Y. Yoon and J. H. Cheong, J. Am. Chem. Soc., 121, 5330 (1999).
96. V. Breuil-Desvergnes, P. Compain, J.-M. Vatéle and J. Goré, Tetrahedron Lett., 40, 5009 (1999).
97. S. Kobayashi, K. Sugita and H. Oyamada, Synlett, 138 (1999).
98. E. Hulsbos, J. Marcus, J. Brussee and A. van der Gen, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1061 (1997);
99. S. Franco, F. L. Merchán, P. Merino and T. Tejero, Synth. Commun., 25, 2275(1995).
100. T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada and S.-I. Murahashi, Chem. Lett., 795 (1999);
101. T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada and S.-I. Murahashi, Org. Lett., I, 107(1999).
102. J. A. Marco, M. Carda, J. Murga, R. Portoles and J. Lez., Tetrahedron Lett., 39, 3237 (1998).
103. S.-I. Murahashi, J. Sun, H. Kurosawa and Y. Imada, Heterocycles, 52, 557 (2000).
104. J. Einhom, C. Einhom, F. Ratajczak, I. Gautier-Luneau and J.-L. Pierre, J. Org. Chem., 62, 9385 (1997).
105. J. Corey and A. Guzman-Perez, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 388 (1998);
106. J. Corey and A. Guzman-Perez, Angew. Chem., 110, 402 (1998).
107. S. Kobavashi and H. Ishitani, Chem. Rev., 99, 1069 (1999).