Desymmetrisation of meso-anhydrides utilising (S)-proline derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 3, 1996, Pages 393-398

  Albers, Thomas ^a   Biagini, Stefano C G ^a   Hibbs, David E ^b   Hursthouse, Michael B ^b   Malik, K M Abdul ^b   North, Michael ^a   Uriarte, Eugenio ^a   Zagotto, Guiseppe ^a  

^a BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

amino acid; desymmetrise; meso anhydride; norbornene; proline methyl ester

Indexed keywords

NORBORNANE DERIVATIVE; PROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029925723     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4223     Document Type: Article

References (31)

1. Aitken, R. A.; Kilényi, S. N. Asymmetric Synthesis; Blackie: London, 1992. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley: Chichester, 1993.
2. Aitken, R. A.; Kilényi, S. N. Asymmetric Synthesis; Blackie: London, 1992. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley: Chichester, 1993.
3. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599.
4. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599.
5. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599.
6. Romagnoli, R.; Roos, E. C.; Hiemstra, H.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N.; Kaptein, B.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1087. Matsuki, K.; Inoue, H.; Takeda, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1167. Metz, P. Tetrahedron 1989, 45, 7311. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599.
7. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
8. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
9. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
10. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
11. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
12. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
13. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
14. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
15. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
16. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
17. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
18. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
19. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
20. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
21. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
22. Imado, H.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 931. Ward, R. S.; Pelter, A.; Edwards, M. I.; Gilmore, J. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 843. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 1191. Luna, H.; Prasad, K.; Repic, O. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 303. Suda, Y.; Yago, S.; Shiro, M.; Taguchi, T. Chem. Lett. 1992, 389. Asensio, G.; Andreu, C.; Marco, J. A. Chem. Ber. 1992, 125, 2233. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 5513. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Watanabe, F.; Narisada, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4120. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7219. Aitken, R. A.; Gopal, J. Tetrahedron: Asymm. 1990, 1, 517. Harada, T.; Wada, I.; Oku, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2599. Das, J.; Haslanger, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Synthesis 1987, 1100. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731. Jones, J. B.; Jakovac, I. J. Org. Synth. 1985, 63, 10. Kawaakami, Y.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 779. Mukaiyama, T.; Yamashita, H.; Asami, M. Chem. Lett. 1983, 385.
23. Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Mazzariol, L.; North, M.; Teasdale, W. G.; Williams, C. M.; Zamuner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2505. Biagini, S. C. G.; Bush, S. M.; Gibson, V. C.; Mazzariol, L.; North, M.; Teasdale, W. G.; Williams, C. M.; Zagotto, G.; Zamuner, D. Tetrahedron 1995, 51, 7247.
24. Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Mazzariol, L.; North, M.; Teasdale, W. G.; Williams, C. M.; Zamuner, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2505. Biagini, S. C. G.; Bush, S. M.; Gibson, V. C.; Mazzariol, L.; North, M.; Teasdale, W. G.; Williams, C. M.; Zagotto, G.; Zamuner, D. Tetrahedron 1995, 51, 7247.
25. A preliminary account of some of this work has been reported: North, M.; Zagotto, G. Synlett 1995, 639.
26. Bocchi, V.; Casnati, G.; Dossena, A.; Marchelli, R. Synthesis 1979, 961.
27. Lok, K. P.; Jakovac, I. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2521.
28. Anhydrides were prepared by the methods reported in the literature: Craig, D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4889.
29. Darr, J. A.; Drake, S. R.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 5704.
30. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
31. Sheldrick, G. M. SHELXL-93 Program for Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1993.