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Tetrahedron

Volumn 55, Issue 10, 1999, Pages 2899-2910

Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis

(5) Orita, Akihiro a Sakamoto, Katsumasa a Hamada, Yuji a Mitsutome, Akihiro a Otera, Junzo a

a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE (Japan)

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ACETIC ANHYDRIDE; ACID; ALCOHOL DERIVATIVE; BASE; ESTER DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; SOLVENT; TIN DERIVATIVE;

ACYLATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DISTILLATION; ESTERIFICATION; HYDROLYSIS; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0033525810 PISSN: 00404020 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00072-1 Document Type: Article

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- Hagemeyer, H. J. Jr.; Hull, D. C. Ind. Eng. Chem. 1949, 41, 2920. Rothman, E.; Hecht, S.; Pfeffer, P.E.; Silbert, L. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3551. Kita, Y.; Maeda, H.; Takahashi, F.; Fukui, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 410. Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999.
- (1949) Ind. Eng. Chem. , vol.41 , pp. 2920
- Hagemeyer H.J., Jr.¹ Hull, D.C.²

42
- 0001598346
- Hagemeyer, H. J. Jr.; Hull, D. C. Ind. Eng. Chem. 1949, 41, 2920. Rothman, E.; Hecht, S.; Pfeffer, P. E.; Silbert, L. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3551. Kita, Y.; Maeda, H.; Takahashi, F.; Fukui, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 410. Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999.
- (1972) J. Org. Chem. , vol.37 , pp. 3551
- Rothman, E.¹ Hecht, S.² Pfeffer, P.E.³ Silbert, L.S.⁴

43
- 0005080262
- Hagemeyer, H. J. Jr.; Hull, D. C. Ind. Eng. Chem. 1949, 41, 2920. Rothman, E.; Hecht, S.; Pfeffer, P.E.; Silbert, L. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3551. Kita, Y.; Maeda, H.; Takahashi, F.; Fukui, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 410. Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999.
- (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 410
- Kita, Y.¹ Maeda, H.² Takahashi, F.³ Fukui, S.⁴

44
- 37049074301
- Hagemeyer, H. J. Jr.; Hull, D. C. Ind. Eng. Chem. 1949, 41, 2920. Rothman, E.; Hecht, S.; Pfeffer, P.E.; Silbert, L. S. J. Org. Chem. 1972, 37, 3551. Kita, Y.; Maeda, H.; Takahashi, F.; Fukui, S. J. Chem.soc., Chem. Commun. 1993, 410. Kita, Y.; Maeda, H.; Omori, K.; Okuno, T.; Tamura, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2999.
- (1993) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , vol.1 , pp. 2999
- Kita, Y.¹ Maeda, H.² Omori, K.³ Okuno, T.⁴ Tamura, Y.⁵

45
- 0344987501
- Ishii, Y.; Takeno, M.; Kawasaki, Y.; Muromachi, A.; Nishiyama, Y.; Sakaguchi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3088.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 3088
- Ishii, Y.¹ Takeno, M.² Kawasaki, Y.³ Muromachi, A.⁴ Nishiyama, Y.⁵ Sakaguchi, S.⁶

46
- 0001005589
- a) Norris, J. F.; Rigby, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2088.
- (1932) J. Am. Chem. Soc. , vol.54 , pp. 2088
- Norris, J.F.¹ Rigby, G.W.²

47
- 0001730246
- b) Abramovitch, B.; Schivers, J. C.; Hudson, B. E.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 986.
- (1943) J. Am. Chem. Soc. , vol.65 , pp. 986
- Abramovitch, B.¹ Schivers, J.C.² Hudson, B.E.³ Hauser, C.R.⁴

48
- 0013591243
- d) Newman, M. S.; Lala, L. K.; Tetrahedron Lett. 1967, 3267.
- (1967) Tetrahedron Lett. , pp. 3267
- Newman, M.S.¹ Lala, L.K.²

49
- 0013618260
- e) Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3971.
- (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 3971
- Ishihara, K.¹ Kurihara, H.² Yamamoto, H.³

50
- 0000067423
- f) Ogawa, H.; Amano, M.; Chihara, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 495.
- (1998) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 495
- Ogawa, H.¹ Amano, M.² Chihara, T.³

51
- 0002796957
- Shiina, I.; Miyoshi, S.; Miyashita, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 515. Izumi, J.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1995, 141.
- (1994) Chem. Lett. , pp. 515
- Shiina, I.¹ Miyoshi, S.² Miyashita, M.³ Mukaiyama, T.⁴

52
- 0002433425
- Shiina, I.; Miyoshi, S.; Miyashita, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 515. Izumi, J.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1995, 141.
- (1995) Chem. Lett. , pp. 141
- Izumi, J.¹ Shiina, I.² Mukaiyama, T.³

53
- 0031022314
- Bianco, A.; Brufani, M.; Melchioni, C.; Romagnoli, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 651.
- (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 651
- Bianco, A.¹ Brufani, M.² Melchioni, C.³ Romagnoli, P.⁴

54
- 0013566380
- a) Oazi, O. O.; Corral, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2162.
- (1969) J. Am. Chem. Soc. , vol.91 , pp. 2162
- Oazi, O.O.¹ Corral, R.A.²

55
- 0002842478
- b) Steglich, W.; Hölfe, G. Tetrahedron Lett. 1970, 4727.
- (1970) Tetrahedron Lett. , pp. 4727
- Steglich, W.¹ Hölfe, G.²

56
- 0013591941
- c) Mukaiyama, T.; Pai, F.-C.; Onaka, M.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1980, 563.
- (1980) Chem. Lett. , pp. 563
- Mukaiyama, T.¹ Pai, F.-C.² Onaka, M.³ Narasaka, K.⁴

57
- 0001000982
- d) Sekine, M.; Kume, A.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3617.
- (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 3617
- Sekine, M.¹ Kume, A.² Hata, T.³

58
- 0001209539
- e) Kunieda, T.; Mori, T.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1977.
- (1985) Tetrahedron Lett. , vol.26 , pp. 1977
- Kunieda, T.¹ Mori, T.² Higuchi, T.³ Hirobe, M.⁴

59
- 33845377101
- f) Kim, S.; Chang, H.; Kim, W. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1751.
- (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 1751
- Kim, S.¹ Chang, H.² Kim, W.J.³

60
- 0000946110
- g) Paradisi, M. P.; Zechhini, G. P.; Torrini, I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5029.
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5029
- Paradisi, M.P.¹ Zechhini, G.P.² Torrini, I.³

61
- 33751391844
- h) Yamada, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1591.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 1591
- Yamada, S.¹

62
- 0001738245
- i) Yamada, S.; Sugaki, T.; Matsuzaki, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 5932.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 5932
- Yamada, S.¹ Sugaki, T.² Matsuzaki, K.³

63
- 0027160610
- j) Evans, D. A.; Andersen, J. C.; Taylor, M. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5563.
- (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 5563
- Evans, D.A.¹ Andersen, J.C.² Taylor, M.K.³

64
- 0001258988
- J.M. Coxon, Ed., JAI Press Inc., London
- Otera, J. In Advances in Detailed Reaction Mechanisms, J.M. Coxon, Ed., JAI Press Inc., London, 1994, Vol. 3, p167.
- (1994) Advances in Detailed Reaction Mechanisms , vol.3 , pp. 167
- Otera, J.¹

65
- 0000027398
- For a preliminary communication: Orita, A.; Mitsutome, A.; Otera, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2420.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 2420
- Orita, A.¹ Mitsutome, A.² Otera, J.³

66
- 0001667321
- Otera, J.; Yano, T.; Kawabata, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383. Otera, J.; Dan-Oh, N.; Nozaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1742; J. Org. Chem.1991, 56, 5307.
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 2383
- Otera, J.¹ Yano, T.² Kawabata, H.³ Nozaki, H.⁴

67
- 37049083720
- Otera, J.; Yano, T.; Kawabata, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383. Otera, J.; Dan-oh, N.; Nozaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1742; J. Org. Chem.1991, 56, 5307.
- (1991) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1742
- Otera, J.¹ Dan-oh, N.² Nozaki, H.³

68
- 33751500481
- Otera, J.; Yano, T.; Kawabata, H.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383. Otera, J.; Dan-oh, N.; Nozaki, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1742; J. Org. Chem.1991, 56, 5307.
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 5307

69
- 0013590284
- See experimental section and 1a is now commercially available from Aldrich Chemical Co., Inc.
- See experimental section and 1a is now commercially available from Aldrich Chemical Co., Inc.

70
- 0002954324
- Okawara, R.; Wada, M. J. Organomet. Chem. 1963, 1, 81.
- (1963) J. Organomet. Chem. , vol.1 , pp. 81
- Okawara, R.¹ Wada, M.²

71
- 0003150494
- Wada, M.; Nishino, M.; Okawara, R. J. Organomet. Chem. 1965, 3, 70.
- (1965) J. Organomet. Chem. , vol.3 , pp. 70
- Wada, M.¹ Nishino, M.² Okawara, R.³

72
- 37049083937
- Fuji, K.; Node, K.; Kawabata, T.; Fujimoto, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1987, 1043.
- (1987) J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 , vol.1 , pp. 1043
- Fuji, K.¹ Node, K.² Kawabata, T.³ Fujimoto, M.⁴

73
- 0006292058
- Laumen, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 598.
- (1988) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , pp. 598
- Laumen, K.¹ Schneider, M.P.²

74
- 0013618933
- Franzyshen, S. K.; Schiavelli, M. D.; Stocker, K. D.; Ingram, M. D. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2684.
- (1990) J. Phys. Chem. , vol.94 , pp. 2684
- Franzyshen, S.K.¹ Schiavelli, M.D.² Stocker, K.D.³ Ingram, M.D.⁴

75
- 0001241891
- Masnovi, J.; Maticic, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5189.
- (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 5189
- Masnovi, J.¹ Maticic, J.²

76
- 0000863762
- Posner, G. H.; Oda, M. Tetrahedron. Lett. 1981, 22, 5003.
- (1981) Tetrahedron. Lett. , vol.22 , pp. 5003
- Posner, G.H.¹ Oda, M.²

77
- 37049088078
- Ahmad, S.; Iqbal, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 114.
- (1987) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , pp. 114
- Ahmad, S.¹ Iqbal, J.²

78
- 0001294760
- Yeh, M. C. P.; Knochel, P.; Santa, L. E. Tetrahedron. Lett. 1988, 29, 3887.
- (1988) Tetrahedron. Lett. , vol.29 , pp. 3887
- Yeh, M.C.P.¹ Knochel, P.² Santa, L.E.³

79
- 0000946110
- Paradisi, M. P.; Zecchini, G. P.; Torrini, I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5029.
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5029
- Paradisi, M.P.¹ Zecchini, G.P.² Torrini, I.³

80
- 0013591622
- Uemura, S.; Ohe, K.; Fukuzawa, S.-I.; Patil, S. R.; Sugita, N. J. Organomet. Chem. 1986, 316, 67.
- (1986) J. Organomet. Chem. , vol.316 , pp. 67
- Uemura, S.¹ Ohe, K.² Fukuzawa, S.-I.³ Patil, S.R.⁴ Sugita, N.⁵

81
- 0000710199
- Badet, B.; Julia, M.; Mallet, J. M.; Schmitz, C. Tetrahedron 1988, 44, 2913.
- (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 2913
- Badet, B.¹ Julia, M.² Mallet, J.M.³ Schmitz, C.⁴

82
- 0013589169
- Torii, S.; Tanaka, H.; Tsutsui, Y.; Ohshima, T.; Yamashita, S. Chem. Lett. 1986, 1535.
- (1986) Chem. Lett. , pp. 1535
- Torii, S.¹ Tanaka, H.² Tsutsui, Y.³ Ohshima, T.⁴ Yamashita, S.⁵

83
- 0025324384
- Sato, T.; Otera, J.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3595.
- (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 3595
- Sato, T.¹ Otera, J.² Nozaki, H.³

84
- 0000530381
- Endo, K.; Seya, K.; Hikino, H. Tetrahedron 1989, 45, 3673.
- (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 3673
- Endo, K.¹ Seya, K.² Hikino, H.³

85
- 0023574811
- Breton, J. L.; Llera, L. D.; Navarro, E.; Trujillo, J. Tetrahedron 1987, 43, 4447.
- (1987) Tetrahedron , vol.43 , pp. 4447
- Breton, J.L.¹ Llera, L.D.² Navarro, E.³ Trujillo, J.⁴

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.