Enantioselective syntheses of a 1α-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 31, 1996, Pages 5589-5592

  Achmatowicz, Barbara ^a   Jankowski, Pawet ^a   Wicha, Jerzy ^a  

^a POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VITAMIN D DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030605853     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01132-X     Document Type: Article

References (47)

1. 1 For recent reviews, see: Bouillon, R.; Okamura, W. H. Norman, A. W. Endocrine Rev. 1995, 16, 200-257. Calvarley, M. J.; Jones, G. "Vitamin D" in "Antitumor Steroids" Blickenstaff R. T. Ed. AP, 1992, pp193-270.
2. 1 For recent reviews, see: Bouillon, R.; Okamura, W. H. Norman, A. W. Endocrine Rev. 1995, 16, 200-257. Calvarley, M. J.; Jones, G. "Vitamin D" in "Antitumor Steroids" Blickenstaff R. T. Ed. AP, 1992, pp193-270.
3. 2. For recent reviews, see: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383-1398. Zhu, G.-D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877-1952.
4. 2. For recent reviews, see: Dai, H.; Posner, G. H. Synthesis 1994, 1383-1398. Zhu, G.-D.; Okamura, W. H. Chem. Rev. 1995, 95, 1877-1952.
5. 3. Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 449-475. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2945-2948.
6. 3. Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 449-475. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskokovič, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2945-2948.
7. 4. S. Marczak, K. Michalak, J. Wicha Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5425-5428. S. Marczak, J. Wicha, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6627-6630.
8. 4. S. Marczak, K. Michalak, J. Wicha Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5425-5428. S. Marczak, J. Wicha, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6627-6630.
9. 5. For recent relevant work, see: a. Vrielynck, S.; Vandewalle, M.; Garcìa, A. M.; Mascareñas, J. L.; Mouriño, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9023-9026.
10. b. Dauben, W. G.; Lewis, T. A. Synlett 1995, 857-858.
11. c. Dauben, W. G.; Hendricks, R. T.; Pandy, B.; Wu, S. C. Tetrahedron Lett.1995, 36, 2385-2388.
12. d. Huang, P.-q.; Sabbe, K.; Pottie, M.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8299-8302.
13. e. Fernândez, S.; Ferrero, M.; Gotor, V.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6057-6061.
14. f. Linclau, B.; Vandewalle, M. Synlett 1995, 1063-1064.
15. f. Moriarty, R. M.; Kim, J.; Brumer III, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 51-54.
16. 6. Eísch, J. J.; Galle, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4646-4648.
17. 7. Raubo, P.; Wicha, J. Tetrahedron:Asymmetry 1995, 6, 577-586.
18. 8. a. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
19. b. Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 667-671.
20. c. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780.
21. 9. Molander, G. A.; Mautner, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4042-4050.
22. 10. Eisch, J. J.; Galle, J. E. J. Organomet. Chem. 1988, 341, 293-313.
23. 11. Finan, J. M.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2719-2722.
24. 12 Thiam, M.; Slassi, A.; Chastrette, F.; Amouroux, R. Synth. Commun. 1992, 22, 83-95. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fujii, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 1389-1392.
25. 12 Thiam, M.; Slassi, A.; Chastrette, F.; Amouroux, R. Synth. Commun. 1992, 22, 83-95. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fujii, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 1389-1392.
26. 13. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A; Prityckaya, T. S. Zh. Org. Chim. 1989, 25, 2244-2245. Kulinkovich, O. G; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234. Corey, E. J.; Rao, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345-9346.
27. 13. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A; Prityckaya, T. S. Zh. Org. Chim. 1989, 25, 2244-2245. Kulinkovich, O. G; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234. Corey, E. J.; Rao, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345-9346.
28. 13. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A; Prityckaya, T. S. Zh. Org. Chim. 1989, 25, 2244-2245. Kulinkovich, O. G; Sviridov, S. V.; Vasilevski, D. A. Synthesis 1991, 234. Corey, E. J.; Rao, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9345-9346.
29. 14. DePuy, C. H.; Van Lanen, R. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3360-3365,
30. see also: Savchenko, A. I.; Sviridov, S. V.; Kulinkovich, O. G. Zh. Org. Chem. 1994, 30, 333-335.
31. 15. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578 and references cited therein.
32. 16. Lavalleè, P.; Ruel, R., Grenier, L.; Bissonnette, M. Tetrahedrn Lett. 1986, 27, 679-682.
33. 17. Rychnovsky, S. D.; Skalitzky, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945-948.
34. 18. a. Takahashi, T.; Nakazawa, M. Synlett 1993, 37-39.
35. b Takahashi, T.; Nakazawa, M.; Sakamoto, Y.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4075-4078.
36. c. Tazumi, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1903-1904.
37. See also: d. Yamamoto, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3240-3241.
38. e. Eis, M. J.; Wrobel, J. E.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3693-3694.
39. f. Yamamoto, Y. Angew. Chem. Intern. Ed. 1986, 25, 947-959.
40. 19. Denmark, S. E.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4595-3694. See also: Corey, E. J.; Ketzenellenbogen, J. A.; Posner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4245-4247.
41. 19. Denmark, S. E.; Jones, T. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4595-3694. See also: Corey, E. J.; Ketzenellenbogen, J. A.; Posner, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4245-4247.
42. 20. a. Nagasawa, K.; Zako, H.; Ishihara, H.; Shimizu, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4937-4940.
43. b. Mascareñas, J. L.; Garcia, A. M.; Castedo, L.; Mouriño, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4365-4368.
44. c Chen, C.; Crich, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1945-1948.
45. d. Chen, C.; Crich, D. Tetrahedron 1993, 49, 7943-7954.
46. e. Nagasawa, K., Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529.
47. f. Hatakeyama, S.; Irie, H.; Shintani, T.; Noguchi, Y.; Yamada, H.; Nishizawa, M. Tetrahedron 1994, 50, 13369-13376.