The application of nitrido manganese reagents to the synthesis of protected N-methyl D-fucosamine

Pure and Applied Chemistry

Volumn 70, Issue 5, 1998, Pages 1097-1103

  Carreira, Erick M ^a   Hong, Jason ^a   Du Bois, Justin ^a   Tomooka, Craig S ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001165366     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac199870051097     Document Type: Article

References (92)

1. (a) R. A. Johnson and K. B. Sharpless. In Catalytic Asymmetric Synthesis (I. Ojima, ed.), p 103. VCH, New York (1993).
2. (b) E. N. Jacobsen. In Catalytic Aysmmetric Synthesis (I. Ojima, ed.), p 159. VCH, New York (1993).
3. (c) K. A. Jørgensen. Chem. Rev. 89, 431 (1989).
4. (d) B. E. Rossiter. In Asymmetric Synthesis (J. D. Morrison, ed.), p 193. Academic, New York (1985).
5. (e) M. G. Finn and K. B. Sharpless. In Asymmetric Synthesis (J. D. Morrison, ed.), p 247. Academic, New York
6. (a) R. A. Sheldon and J. K. Kochi. Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds, Academic, New York (1981).
7. (b) E. N. Jacobsen. In Comprehensive Organometallic Chemistry II (E. W. Abel, F. G. A. Stone, and G. Wilkinson, eds.), Vol. 12, 1097. Pergamon, Oxford, U. K. (1995).
8. (c) S. I. Murahashi and T. Naota. In Comprehensive Organometallic Chemistry II (E. W. Abel, F. G. A. Stone, and G. Wilkinson, eds.), Vol. 12, 1177. Pergamon, Oxford, U.K. (1995).
9. (a) H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, and K. B. Sharpless. Chem. Rev. 94, 2483 (1994).
10. (b) E. J. Corey and M. C. Noe. J. Am. Chem. Soc. 118, 11038 (1996), and references therein.
11. G. W. Parshall and S. D. Ittel. Homogeneous Catalysis, p 137. Wiley, New York (1992).
12. (a) G. G. Li, H. H. Angert, and K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 2813 (1997).
13. (b) J. Rudolph, P. C. Sennhenn, C. P. Vlaar, and K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 2810 (1997), and references therein.
14. (c) J. E. G. Kemp. In Comprehensive Organic Synthesis (S. V. Ley, ed.), Vol. 7, 469. Pergamon, Oxford, U.K. (1991).
15. (d) D. A. Evans, M. M. Faul, and M. T. Bilodeau. J. Am. Chem. Soc. 116, 2742 (1994).
16. (e) D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, and D. M. Barnes. J. Am. Chem. Soc. 115, 5328 (1993), and references therein.
17. (f) Z. Li, K. R. Conser, and E. N. Jacobsen. J. Am. Chem. Soc. 115, 5326 (1993).
18. (a) J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, and M. W. Day. J. Am. Chem. Soc. 118, 915 (1996).
19. (b) J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, and E. M. Carreira. J. Am. Chem. Soc. 119, 3179 (1997).
20. J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, and E. M. Carreira. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. in press (1997).
21. For a recent application of olefin amination within the context of a complex natural product synthesis, see: X. Tian, T. Hudlicky, and K. Königsberger. J. Am. Chem. Soc. 117, 3643 (1995).
22. The N-trifluoroacetyl protecting group may be cleaved under either mild hydrolytic or reductive conditions, see: T. W. Greene and P. G. M. Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis, p. 353. Wiley, New York (1991).
23. (a) N. Sharon. Complex Carbohydrates, Their Chemistry, Biosynthesis and Functions. Addison-Wesley, Reading, MA (1975).
24. (b) J. F. Kennedy and C. A. White. Bioactive Carbohydrates. In Chemistry, Biochemistry, and Biology. Ellis Horwood, Chichester (1983).
25. (a) S. J. Danishefsky and M. T. Bilodeau. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1380 (1996).
26. (b) H. J. M. Gijsen, L. Qiao, W. Fitz, and C.-H. Wong. Chem. Rev. 96, 443 (1996).
27. (c) S. J. Danishefsky and J. Y. Roberge. Pure Appl. Chem. 67, 1647 (1995).
28. (d) J. Banoub, P. Boullanger, and D. Lafont. Chem. Rev. 92, 1167 (1992).
29. (e) R. R. Schmidt. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 212 (1986).
30. H. S. El Khadem. Carbohydrate Chemistry: Monosaccharides and their Oligomers, Chapter 7. Academic, San Diego, CA (1988).
31. For a leading reference, see: T. K. Park, I. J. Kim, S. H. Hu, M. T. Bilodeau, J. T. Randolph, O. Kwon, and S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 118, 11488 (1996).
32. Isolation of NCS: (a) J. Shoji. J. Antibiot. 14, 27 (1961). (b) N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai, and M. Rikimaru. J. Antibiot. 18, 68 (1965). (c) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Hasuda, Y. Koyama, K. Edo, S. Katamine, F. Kitame, and N. Ishida. J. Antibiot. 33, 342 (1980).
33. Isolation of NCS: (a) J. Shoji. J. Antibiot. 14, 27 (1961). (b) N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai, and M. Rikimaru. J. Antibiot. 18, 68 (1965). (c) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Hasuda, Y. Koyama, K. Edo, S. Katamine, F. Kitame, and N. Ishida. J. Antibiot. 33, 342 (1980).
34. Isolation of NCS: (a) J. Shoji. J. Antibiot. 14, 27 (1961). (b) N. Ishida, K. Miyazaki, K. Kumagai, and M. Rikimaru. J. Antibiot. 18, 68 (1965). (c) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Hasuda, Y. Koyama, K. Edo, S. Katamine, F. Kitame, and N. Ishida. J. Antibiot. 33, 342 (1980).
35. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
36. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
37. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
38. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
39. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
40. Structure: (a) G. Albers-Schönberg, R. S. Dewey, O. D. Hensens, J. M. Liesch, M. A. Napier, and I. H. Goldberg. Biochem. and Biophys. Res. Commun. 95, 1351 (1980). (b) K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Ōtake, and N. Ishida. Tetrahedron Lett. 26, 331 (1985). (c) K. Edo, Y. Akiyama, K. Saito, M. Mizugaki, Y. Koide, and N. Ishida. J. Antibiot. 39, 1615 (1986). (d) A. G. Myers, P. J. Proteau, and T. M. Handel. J. Am. Chem. Soc. 110, 7212, (1988). (e) A. G. Myers and P. J. Proteau. J. Am. Chem. Soc. 111, 1146 (1989). (f) K. -H. Kim, B.-M. Kwon, A. G. Myers, and D. C. Rees. Science 262, 1042 (1993).
41. A. G. Myers, M. E. Kort, and M. Hammond. J. Am. Chem. Soc. 119, 2965 (1997).
42. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
43. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
44. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
45. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
46. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
47. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
48. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
49. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
50. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
51. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
52. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
53. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
54. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
55. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
56. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
57. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
58. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
59. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
60. Nitrosylation: (a) W. J. Serfontein, J. H. Jordaan, and J. White. Tetrahedron Lett. 1069 (1964). (b) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan, I. K. O'Neill. Tetrahedron Lett. 1909 (1964). (c) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2143 (1965). (d) R. U. Lemiuex, S. W. Gunner, and T. L. Nagabhushan. Tetrahedron Lett. 2149 (1965). (e) R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, and I. K. O'Neill. Can. J. Chem. 46, 413 (1968). (f) R. U. Lemiuex, T. L. Nagabhushan, K. J. Clemetson and L. C. N. Tucker. Can J. Chem. 46, 397 (1968). (g) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Can J. Chem. 46, 401 (1968). (h) R. U. Lemieux and T. L. Nagabhushan. Methods Carbohydr. Chem. 6, 487 (1972). (i) K. Miyai and R. W. Jeanloz. Carbohydr. Res. 21, 45 (1972). (j) R. U. Lemieux, K. James, T. L. Nagabhushan, and K. Y. Ito. Can. J. Chem. 51, 33 (1973). (k) R. U. Lemieux, Y. Ito, K. James, and T. L. Nagabhushan. Can. J. Chem. 51, 7 (1973). (l) M. Kugelman, A. K. Mallams, and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1113 (1976). (m) M. Kugelman, A. K. Mallams and H. F. Vernay. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1126 (1976). (n) A. K. Mallans, S. S. Saluja, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1135 (1976). (o) M. Kugelman, A. K. Mallams, H. F. Vernay, D. F. Crowe, G. Detre, M. Tanabe, and D. M. Yasuda. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1097 (1976). (p) H. Paulsen, P. Stadler, and F. Tödter. Chem. Ber. 110, 1925 (1977). (q) K. Heyns and R. Hohlweg. Chem. Ber. 111, 3912 (1978). (r) G. Kavadias, R. Droghini, Y. Pépin, M. Ménard and P. Lapointe. Can. J. Chem. 57, 1056 (1979). (s) R. U. Lemiuex, F. F. Z. Georges, and Z. Smiatacz. Can. J. Chem. 59, 1433 (1981).
61. Haloazides: (a) J. S. Briacombe, J. G. H. Bryan, T. A. Hamor, and L. C. N. Tucker. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1401 (1968). (b) J. S. Briacombe, M. S. Saed, and T. J. R. Weakley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2061 (1980). (c) N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, and A. Y. Khorlin. Carbohydr. Res. 98, 25 (1981). (d) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 166, 195 (1987). (e) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 175, 35 (1988).
62. Haloazides: (a) J. S. Briacombe, J. G. H. Bryan, T. A. Hamor, and L. C. N. Tucker. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1401 (1968). (b) J. S. Briacombe, M. S. Saed, and T. J. R. Weakley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2061 (1980). (c) N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, and A. Y. Khorlin. Carbohydr. Res. 98, 25 (1981). (d) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 166, 195 (1987). (e) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 175, 35 (1988).
63. Haloazides: (a) J. S. Briacombe, J. G. H. Bryan, T. A. Hamor, and L. C. N. Tucker. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1401 (1968). (b) J. S. Briacombe, M. S. Saed, and T. J. R. Weakley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2061 (1980). (c) N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, and A. Y. Khorlin. Carbohydr. Res. 98, 25 (1981). (d) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 166, 195 (1987). (e) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 175, 35 (1988).
64. Haloazides: (a) J. S. Briacombe, J. G. H. Bryan, T. A. Hamor, and L. C. N. Tucker. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1401 (1968). (b) J. S. Briacombe, M. S. Saed, and T. J. R. Weakley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2061 (1980). (c) N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, and A. Y. Khorlin. Carbohydr. Res. 98, 25 (1981). (d) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 166, 195 (1987). (e) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 175, 35 (1988).
65. Haloazides: (a) J. S. Briacombe, J. G. H. Bryan, T. A. Hamor, and L. C. N. Tucker. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1401 (1968). (b) J. S. Briacombe, M. S. Saed, and T. J. R. Weakley. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2061 (1980). (c) N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, and A. Y. Khorlin. Carbohydr. Res. 98, 25 (1981). (d) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 166, 195 (1987). (e) D. Lafont and G. Descotes. Carbohydr. Res. 175, 35 (1988).
66. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
67. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
68. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
69. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
70. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
71. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
72. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
73. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
74. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
75. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
76. 3-/CAN: (a) W. S. Trahanovsky and M. D. Robbins. J. Am. Chem. Soc. 93, 5256 (1971). (b) R. U. Lemieux and R. M. Rateliffe. Can. J. Chem. 57, 1244 (1979). (c) J. Lehmann, W. Reutter, and D. Schöning. Chem. Ber. 112, 1470 (1979). (d) J. Arnarp and J. Lönngren. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2070 (1981). (e) T. K. Shing and A. S. Perlin. Carbohydr. Res 130, 65 (1984). (f) M. Forsgren and T. Norberg, Carbohydr. Res. 116, 39 (1983). (g) H. Paulsen, J. P. Lorentzen, and W. Kutschker. Carbohydr. Res. 136, 153 (1985). (h) H. Hashimoto, K. Araki, Y. Saito, M. Kawa, and J. Yoshimura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3137 (1986). (i) H. Ammann and G. Dupuis. Can. J. Chem. 66, 1651 (1988). (j) H. Rembold and R. R. Schmidt. Carbohydr. Res. 246, 137 (1993). (k) W. Kinzy and A. Low. Carbohydr. Res. 245, 193 (1993).
77. Cr(II): (a) J. Lessard, H. Driguez, and J.-P. Vermes. Tetrahedron Lett. 4887 (1970). (b) H. Driguez, J.-P. Vermes, and J. Lessard. Can. J. Chem. 56, 119 (1978). (c) J. Lessard, M. Mondon, and D. Touchard. Can. J. Chem. 59, 431 (1981).
78. Cr(II): (a) J. Lessard, H. Driguez, and J.-P. Vermes. Tetrahedron Lett. 4887 (1970). (b) H. Driguez, J.-P. Vermes, and J. Lessard. Can. J. Chem. 56, 119 (1978). (c) J. Lessard, M. Mondon, and D. Touchard. Can. J. Chem. 59, 431 (1981).
79. Cr(II): (a) J. Lessard, H. Driguez, and J.-P. Vermes. Tetrahedron Lett. 4887 (1970). (b) H. Driguez, J.-P. Vermes, and J. Lessard. Can. J. Chem. 56, 119 (1978). (c) J. Lessard, M. Mondon, and D. Touchard. Can. J. Chem. 59, 431 (1981).
80. Os(VI): K. Heyns and J. Feldmann. Tetrahedron Lett. 2789 (1977).
81. (a) D. A. Griffith and S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 118, 9526 (1996).
82. (b) D. A. Griffith and S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 113, 5863 (1991).
83. (c) D. A. Griffith and S. J. Danishefsky. J. Am. Chem. Soc. 112, 5811 (1990).
84. (a) Y. Leblanc, B. J. Fitzsimmons, J. P. Springer, and J. Rokach. J. Am. Chem. Soc. 111, 2995 (1989).
85. (b) Y. Leblanc and B. J. Fitzsimmons. Tetrahedron Lett. 30, 2889 (1989).
86. (c) B. J. Fitzsimmons, Y. Leblanc, N. Chan, and J. Rokach. J. Am. Chem. Soc. 110, 5229 (1988).
87. For previous syntheses of N-methyl fucosamine, see: (a) V. Ojea, M. Ruiz, and J. M. Quintela. Synlett. 83 (1997). (b) D. Sames and R. Polt. J. Org. Chem. 59, 4596 (1994).
88. For previous syntheses of N-methyl fucosamine, see: (a) V. Ojea, M. Ruiz, and J. M. Quintela. Synlett. 83 (1997). (b) D. Sames and R. Polt. J. Org. Chem. 59, 4596 (1994).
89. For related syntheses, see: (a) P. Szabó and D. Charon. Carbohydr. Res. 257, 145 (1994). (b) A. K. M. Anisuzzaman and D. Horton. Carbohydr. Res. 169, 258 (1987).
90. For related syntheses, see: (a) P. Szabó and D. Charon. Carbohydr. Res. 257, 145 (1994). (b) A. K. M. Anisuzzaman and D. Horton. Carbohydr. Res. 169, 258 (1987).
91. D-Fucose and D-galactose may be purchased from Aldrich Chem. Co., Inc.
92. This procedure has been employed with glucose: W. Roth and W. Pigman. In Methods in Carbohydrate Chemistry (R. L. Whistler and M. L. Wolfrom, Eds.), p 405. Academic, New York (1962).