Synthesis and atropisomerism of meso-tetraarylporphyrins with mixed meso-aryl groups having ortho-substituents

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 8, 1998, Pages 1407-1424

  Setsune, Jun Ichiro ^a   Hashimoto, Masahito ^a   Shiozawa, Kazuaki ^a   Hayakawa, Jun Ya ^a   Ochi, Tomohisa ^a   Masuda, Ryoichi ^a  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ARYLDIPYRRYLMETHANE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRARYLPORPHYRIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ISOMERISM; METHODOLOGY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0032546086     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10386-6     Document Type: Article

References (48)

1. 1. (a) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Halbelt, T. R.; Marchon, J. C.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7868. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J. P.; Guerin, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 155.
2. 1. (a) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Halbelt, T. R.; Marchon, J. C.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7868. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J. P.; Guerin, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 155.
3. (b) Maillard, P.; Guerquin-Kern, J.-L.; Momenteau, M.; Gaspard, S. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 912.
4. (c) Groves, J. T.; Viski, P. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8537. Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5356.
5. (c) Groves, J. T.; Viski, P. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8537. Collman, J. P.; Zhang, X.; Hembre, R. T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5356.
6. (d) Lee, C. H.; Garcia, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6434.
7. (e) Naruta, Y.; Tani, F.; Ishihara, N.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6865.
8. (f) Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science, 1993, 261, 1404.
9. (g) Collman, J. P.; Zhang, X.; Herrmann, P. C.; Uffelman, E. S.; Boitrel, B.; Straumanis, A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2681.
10. 2. (a) Young, R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 898.
11. (b) Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6988.
12. (c) Hayashi, T.; Miyahara, T.; Hashizume, N.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2049.
13. (d) Aoyama, Y.; Asakawa, M.; Matsui, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6233.
14. 3. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343. Collman, J. P.; Elliott, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 18. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J. C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Diozi, D.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature (London), 1984, 307, 630.
15. 3. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343. Collman, J. P.; Elliott, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 18. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J. C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Diozi, D.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature (London), 1984, 307, 630.
16. 3. Little, R. G.; Anton, J. A.; Loach, P. A.; Ibers, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343. Collman, J. P.; Elliott, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 18. Moore, T. A.; Gust, D.; Mathis, P.; Mialocq, J. C.; Chachaty, C.; Bensasson, R. V.; Land, E. J.; Diozi, D.; Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Moore, A. L. Nature (London), 1984, 307, 630.
17. 4. (a) Baldwin, J. E.; Klose, T.; Peters, M. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1976, 881.
18. (b) Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Nishiguchi, N.; Watanabe, T.; Matsuda, Y.; Yoshida, Z.-I. Chem. Lett. 1978, 29.
19. (c) Nawrocka, A. L.; Levisalles, J.; Mariacher, C.; Renko, Z.; Rose, E. Can. J. Chem. 1984, 62, 2054.
20. (d) Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Maruyama, K. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1657.
21. (e) Sessler, J. L.; Capuano, V. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1134.
22. (f) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5562.
23. (g) Osuka, A.; Zhang, R. P.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2807.
24. (h) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1992, 112, 9310.
25. 5. (a) Vigmond, S. J.; Chang, M. C.; Kallury, K. M. R.; Thompson, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2455.
26. (b) Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245.
27. (c) Shipps, Jr. G.; Rebek, Jr. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6823.
28. (d) Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427.
29. (e) Lee, C.-H.; Ll, F. R.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothnerby, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645.
30. (f) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
31. (g) Mizutani, T.; Ema, T.; Tomita, T.; Kuroda, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4240.
32. (h) Nguyen, L. T.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 998.
33. 6. A dash notation in αα'ββ' refers to the arrangement of 2-methoxynaphthyl groups.
34. 7. (a) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 1427.
35. (b) Simonis, U.; Walker, F. A.; Lee, P. L.; Hanquet, B. J.; Meyerhoff, D. J.; Scheidt, R. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2659.
36. (c) Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Bisagni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 189.
37. (d) Nishino, N.; Sakamoto, T.; Kiyota, H.; Mihara, H.; Yanai, T.; Fujimoto, T. Chem. Lett. 1993, 279.
38. (e) Rose, E.; Cardon-Pilotaz, A.; Quelquejeu, M.; Bernard, N.; Kossanyi, A.; Desmazieres, B. J. Org. Chem., 1995, 60, 3919.
39. (f) Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Urai, T.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8449.
40. 8. Setsune, J.; Hashimoto, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 657.
41. 9. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem., 1967, 32, 476.
42. 10. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem., 1989, 54, 828. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem., 1987, 52, 827.
43. 10. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem., 1989, 54, 828. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem., 1987, 52, 827.
44. 11. Sessler, J. L.; Hugdahl, J.; Johnson, M. R. J. Org. Chem., 1986, 51, 2838. Chang, C. K.; Abdalmurthy, I. J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
45. 11. Sessler, J. L.; Hugdahl, J.; Johnson, M. R. J. Org. Chem., 1986, 51, 2838. Chang, C. K.; Abdalmurthy, I. J. Org. Chem., 1983, 48, 5388.
46. 12. Freifelder, M. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis Procedures and Commentary, John Wiley & Sons: New York; 1978, p.26.
47. 13. Somei, M.; Kato, K.; Inoue, S. Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 2515.
48. 14. Benesi, H.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2703.