Synthèse et analyse structurale de nouvelles méso-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des cancers

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 74, Issue 4, 1996, Pages 481-499

  Gaud, Olivier ^a   Granet, Robert ^a   Kaouadji, Mourad ^a   Krausz, Pierre ^a   Biais, Jean Claude ^b   Bolbach, Gerard ^b  

^a UNIVERSITY OF LIMOGES   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Cancer; Glycosylations; Phototherapy; Porphyrins

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBOHYDRATES; CONDENSATION REACTIONS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTODYNAMIC THERAPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CANCER; DEPROTECTION; GLYCOSYLARYLPORPHYRINS; GLYCOSYLATION; HYDROXYALKOXYARYLPORPHYRIN; LASER DESORPTION MASS SPECTROSCOPY; PHOTOTHERAPY;

AROMATIC HYDROCARBONS;

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTODYNAMIC THERAPY; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030130760     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v96-053     Document Type: Article

References (50)

1. A.F. Mironov, G.M. Isaeva, V.I. Shvets, R.P. Evstigneeva, A.N. Stepanov, A. Perov et S.E. Kupriyanov. Inorganick Eiaya Khimia, 4, 1410 (1987).
2. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
3. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
4. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
5. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
6. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
7. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
8. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
9. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
10. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
11. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
12. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
13. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
14. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
15. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
16. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
17. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
18. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
19. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
20. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
21. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
22. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
23. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
24. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
25. Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera, Y. Shiroiwa, H. Tanaka et H. Ogoshi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1912 (1989); Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, M. Momenteau et S. Gaspard. J. Am. Chem. Soc. 111, 9125 (1989); Y. Kuroda, T. Hiroshige, T. Sera et H. Ogoshi. Carbohydr. Res. 192, 347 (1989); R. Bonnet, A.N. Nizhnik et M. Berembaum. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1822 (1989); G. Fülling. D. Schröder et B.F. Franck. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 1519 (1990); P. Kuz, G. Knerr et L. Czuchajowski. Tetrahedron Lett. 31, 5133 (1990); A. Bourhim, S. Czernercki, P. Krausz, A. Viari et P. Vigny. Carbohydr. Chem. 9, 761 (1990); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Tetrahedron Lett. 3, 7511 (1991); L. Czuchajowski et H. Niedbala. Med. Chem. Lett. 2, 1645 (1992); K. Kohata, Y. Yamaguchi, H. Higashio, T. Odashima et H. Hishii. Chem. Lett. 477 (1992); J. H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992); O. Nakajima, H. Mizoguchi, Y. Hashimoto et S. Iwasaki. J. Am. Chem. Soc. 114, 9203 (1992); L. Czuchajowski, J. Habdas, H. Niedbala et V. Wandrekar. Heterocycl. Chem. 29, 479 (1992); K.R. Adams, M. Berembaum, R. Bonnet, A. Nizhnik, A. Salgado et M.A. Vallès. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1465 (1992); G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, C. Del Sante et P. Spanu. Nat. Prod. Lett. 1, 45 (1992); Tetrahedron, 48, 5619 (1992); N. Ono, M. Bougaushi et K. Maruyama. Tetrahedron Lett. 33, 1629 (1992); Ph. Maillard, C. Heul et M. Momenteau. Tetrahedron Lett. 33, 8081 (1992); T. Suzuki, K. Horie, T. Yamashita, M. Bitoh, S. Konishi et M. Kishimoto. Chem. Lett. 1265 (1993); K. Driaf, P. Krausz, B. Verneuil, M. Spiro, J.C. Biais et G. Bolbach. Tetrahedron Lett. 34, 1027, 1993; Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Huel et M. Momenteau. J. Org. Chem. 58, 2774 (1993); L. Czuchajowski et H. Li. Tetrahedron Lett. 35, 1629 (1994); M. Cornia, G. Casiraghi, S. Binacchi, F. Zanardi et G. Rassu. J. Org. Chem. 59, 1226 (1994); D. Oulmi, Ph. Maillard, J.L. Guerquin-Kern, C. Heul et M. Momenteau. J. Org. Chem. 60, 1554 (1995).
26. T.J. Dougherty, G.B. Grindey, R. Fiel, K.R. Weishaupt et D.G. Boyle. J. Natl. Cancer Inst. 55, 115 (1975); H. van den Bergh. Chem. Br. 22, 430 (1986); S.B. Brown et T.G. Truscott. Chem. Br. 29, 955 (1993).
27. T.J. Dougherty, G.B. Grindey, R. Fiel, K.R. Weishaupt et D.G. Boyle. J. Natl. Cancer Inst. 55, 115 (1975); H. van den Bergh. Chem. Br. 22, 430 (1986); S.B. Brown et T.G. Truscott. Chem. Br. 29, 955 (1993).
28. T.J. Dougherty, G.B. Grindey, R. Fiel, K.R. Weishaupt et D.G. Boyle. J. Natl. Cancer Inst. 55, 115 (1975); H. van den Bergh. Chem. Br. 22, 430 (1986); S.B. Brown et T.G. Truscott. Chem. Br. 29, 955 (1993).
29. A. Bourhim, O. Gaud, R. Granet, P. Krausz et M. Spiro. Synlett, 563 (1993).
30. C. Kieda et M. Monsigny. Invasion Metastasis, 6, 347 (1986); M. Monsigny, A.C. Roche, P. Midoux, C. Kieda et R. Mayer. Dans Lectins and glycoconjugates in oncology: structure, function, clinical application. éditeurs : H.J. Gabius et G.A. Nagel. Springer-Verlag, Heidelberg. 1988. pp. 1-23.
31. C. Kieda et M. Monsigny. Invasion Metastasis, 6, 347 (1986); M. Monsigny, A.C. Roche, P. Midoux, C. Kieda et R. Mayer. Dans Lectins and glycoconjugates in oncology: structure, function, clinical application. éditeurs : H.J. Gabius et G.A. Nagel. Springer-Verlag, Heidelberg. 1988. pp. 1-23.
32. R.G. Little, J.A. Anton, P.A. Loach et J.A. Ibers. J. Heterocycl. Chem. 12, 345 (1975).
33. R.G. Little. J. Heterocycl. Chem. 15, 203 (1978).
34. C. Altona et M. Sundaraligam. J.Am. Chem. Soc. 95, 2333 (1973).
35. J.S. Lindsey, I.C. Schreiman, H.C. Hsu, P.C. Kearbey et A.M. Marguerettaz. J. Org. Chem. 52, 827 (1987).
36. G.M. Sanders, M. van Dijk, A. van Veldhuizen et H.C. van der Plas. J. Org. Chem. 53, 5272 (1988).
37. G.M. Sanders, M. van Dijk. A. van Veldhuizen et H.C. van der Plas. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1311 (1986).
38. H.K. Hombrecher et G. Horter. Liebigs Ann. Chem. 219 (1991).
39. A. Lecas-Nawrocka, B. Boitrel et E. Rose. Tetrahedron Lett. 33, 481 (1992).
40. H.K. Hombrecher, G. Horter et C. Arp. Tetrahedron, 48, 9451 (1992).
41. G. Shipps et J. Rebeck. Tetrahedron Lett. 35, 6823 (1994).
42. D. Hammel, P. Erk, B. Schuler, J. Heinze et K. Müllen. Adv. Mater. 4, 737 (1992).
43. D.M. Wallace, S.H. Leung, M.O. Senge et K.M. Smith. J. Org. Chem. 58, 7245 (1993).
44. J. Setsune et M. Hashimoto. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 657 (1994).
45. C.H. Lee et J.S. Lindsey. Tetrahedron, 50, 11427 (1994).
46. J.E. Falk. Porphyrins and metalloporphyrins. Elsevier, Amsterdam. 1964.
47. J.H. Fuhrhop, C. Demoulin, C. Boettcher, J. Köning et U. Siggel. J. Am. Chem. Soc. 114, 4159 (1992).
48. M. Spiro, J.C. Blais, G. Bolbach, F. Fournier, J.C. Tabet, K. Driaf, O. Gaud, R. Granet et P. Krausz. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 134, 229 (1994).
49. R.J. Abraham. Mol. Phys. 4, 165 (1961); T.J. Janson, A.R. Kane, J.F. Sullivan, K. Knox et M.E. Kenney. J. Am. Chem. Soc. 91, 5210 (1969).
50. R.J. Abraham. Mol. Phys. 4, 165 (1961); T.J. Janson, A.R. Kane, J.F. Sullivan, K. Knox et M.E. Kenney. J. Am. Chem. Soc. 91, 5210 (1969).