New Enzyme Models of Chloroperoxidase: Improved Stability and Catalytic Efficiency of Iron Porphyrinates Containing a Thiolato Ligand

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 8, 1998, Pages 1506-1520

  Wagenknecht, Hans Achim ^a   Claude, Cécile ^a   Woggon, Wolf Dietrich ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001694948     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810554     Document Type: Article

References (44)

1. S. L. Neidleman, J. Geigert, 'Biohalogenation: Principles, Basic Roles, and Applications', Ellis Horwood, Chichester, 1984; B. W. Griffin, Peroxidases Chem. Biol. 1992, 85-137;
2. S. L. Neidleman, J. Geigert, 'Biohalogenation: Principles, Basic Roles, and Applications', Ellis Horwood, Chichester, 1984; B. W. Griffin, Peroxidases Chem. Biol. 1992, 85-137;
3. M. C. R. Franssen, Biocatalysis 1994, 10, 87.
4. P. Ortiz de Montellano, 'Cytochrome P450. Structure, Mechanism, and Biochemistry', 2nd edn., Plenum, New York, 1995.
5. M. Feelisch, J. S. Stamler, 'Methods in Nitric Oxide Research', Wiley, Chichester, 1996.
6. B. Stäubli, H. Fretz, U. Piantini, W.-D. Woggon, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1173.
7. H. I. Liu, M. Sono, S. Kadkhodayan, L. P. Hager, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. H. Dawson, J. Biol. Chem. 1995, 270, 10544.
8. D. R. Morris, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763.
9. M. M. Palcic, R. Rutter, T. Araiso, L. P. Hager, H. B. Dunford, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123; R. Rutter, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7958; R. Rutter, L. P. Hager, H. Dhonau, M. Hendrich, M. Valentines, P. Debrunner, Biochemistry 1984, 23, 6809.
10. M. M. Palcic, R. Rutter, T. Araiso, L. P. Hager, H. B. Dunford, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123; R. Rutter, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7958; R. Rutter, L. P. Hager, H. Dhonau, M. Hendrich, M. Valentines, P. Debrunner, Biochemistry 1984, 23, 6809.
11. M. M. Palcic, R. Rutter, T. Araiso, L. P. Hager, H. B. Dunford, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123; R. Rutter, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7958; R. Rutter, L. P. Hager, H. Dhonau, M. Hendrich, M. Valentines, P. Debrunner, Biochemistry 1984, 23, 6809.
12. W.-D. Woggon, Topics Curr. Chem. 1996, 184, 39.
13. R. D. Libby, A. L. Shedd, A. K. Phipps, T. M. Beachy, S. M. Gerstberger, J. Biol. Chem. 1992, 267, 1769; H. B. Dunford, A.-M. Lambeir, M. A. Kashem, M. Pickard, Arch. Biochem. Biophys. 1987, 252, 292.
14. R. D. Libby, A. L. Shedd, A. K. Phipps, T. M. Beachy, S. M. Gerstberger, J. Biol. Chem. 1992, 267, 1769; H. B. Dunford, A.-M. Lambeir, M. A. Kashem, M. Pickard, Arch. Biochem. Biophys. 1987, 252, 292.
15. K. Ramakrishnan, M. E. Oppenhuizen, S. Saunders, J. Fisher, Biochemistry 1987, 22, 3271.
16. S. L. Neidleman, P. A. Diassi, B. Junta, R. M. Palmere, S. C. Pan, Tetrahedron Lett. 1966, 44, 5337;
17. S. D. Levine, S. L. Neidleman, M. Oberc, Tetrahedron 1968, 24, 2979;
18. S. L. Neidleman, S. D. Levine, Tetrahedron Lett. 1968, 46, 4057.
19. K. K.-C. Liu, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1992, 57, 3748; H. Fu, H. Kondo, Y. Ichikawa, G. C. Look, C.-H. Wong, ibid. 1992, 57, 7265.
20. K. K.-C. Liu, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1992, 57, 3748; H. Fu, H. Kondo, Y. Ichikawa, G. C. Look, C.-H. Wong, ibid. 1992, 57, 7265.
21. J. H. Dawson, M. Sono, Chem. Rev. 1987, 87, 1427.
22. H.-A. Wagenknecht, W.-D. Woggon, Angew. Chem. 1997, 109, 404;
23. ibid., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 390.
24. L. P. Hager, D. R. Morris, F. S. Brown, H. Eberwein, J. Biol. Chem. 1966, 241, 1769.
25. H.-A. Wagenknecht, W.-D. Woggon, Chem. Biol. 1997, 4, 367.
26. M. Sundaramoorthy, J. Terner, T. L. Poulos, Structure 1995, 3, 1367.
27. E. W. Miles, Methods Enzymol. 1977, 47, 431.
28. S. R. Blanke, L. P. Hager, J. Biol. Chem. 1990, 265, 12454.
29. T. L. Poulos, B. C. Finzel, I. C. Gunsalus, G. C. Wagner, J. Kraut, J. Biol. Chem. 1992, 267, 16122; T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, Biochemistry 1986, 25, 5314.
30. T. L. Poulos, B. C. Finzel, I. C. Gunsalus, G. C. Wagner, J. Kraut, J. Biol. Chem. 1992, 267, 16122; T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, Biochemistry 1986, 25, 5314.
31. R. Makino, R. Chiang, L. P. Hager, Biochemistry 1976, 15, 4748.
32. N. Ueyama, N. Nishikawa, Y. Yamada, T. Okamura, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12826.
33. O. Forrer, W.-D. Woggon, in preparation.
34. P. S. Traylor, D. Dolphin, T. G. Traylor, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279.
35. A. J. Castellino, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158; A. J. Castellino, T. C. Bruice, ibid. 1988, 110, 7512.
36. A. J. Castellino, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 158; A. J. Castellino, T. C. Bruice, ibid. 1988, 110, 7512.
37. J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
38. Y. Tamura, L. C. Chen, M. Fujita, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1257.
39. G. S. Wilson, H. L. Andersen, Synlett 1996, 1039.
40. P. P. Fu, R. G. Harvey, Chem. Rev. 1978, 78, 317.
41. S. Matile, W.-D. Woggon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 774.
42. T. Inaba, B. L. Liu, K. Marayama, J. Org. Chem. 1993, 58, 3582.
43. H. Aissaoui, S. Ghirlanda, C. Gmür, W.-D. Woggon, J. Mol. Catal. 1996, 113, 393.
44. A. Adler, F. R. Longo, F. Kampas, J. Kim, J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443.