Solid phase syntheses of oligoureas

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 7, 1997, Pages 1556-1564

  Burgess, Kevin ^a   Ibarzo, Javier ^a   Linthicum, D Scott ^a   Russell, David H ^a   Shin, Hunwoo ^a   Shitangkoon, Aroonsiri ^a   Totani, Reiko ^a   Zhang, Alex J ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030943416     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9631256     Document Type: Article

References (51)

1. Pinilla, C.; Appel, J.; Blondelle, S.; Dooley, C.; Dorner, B.; Eichler, J.; Ostresh, J.; Houghten, R. A. Biopolymers 1995, 37, 221.
2. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171.
3. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144.
4. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233.
5. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
6. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
7. Bodanszky, M. Principles of Peptide Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
8. Bodanszky, M. The Practice of Peptide Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
9. Furka, A.; Sevestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Peptide Res. 1991, 37, 487.
10. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
11. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
12. Fodor, S. P. A.; Rava, R. P.; Huang, X. C.; Pease, A. C.; Holmes, C. P.; Adams, C. L. Nature 1993, 364, 555.
13. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
14. Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132.
15. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114.
16. Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633.
17. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067.
18. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
19. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
20. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 12, 543.
21. Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6969.
22. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dorner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11138.
23. Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303.
24. Moran, E. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Cherry, S. R.; Schultz, P. G. Biopolymers 1995, 37, 213.
25. Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907.
26. Hess, H.-J.; Moreland, W. T.; Laubach, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 4040.
27. Gante, J. Synthesis 1989, 405.
28. Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539.
29. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3763.
30. Nowick, J. S.; Abdi, M.; Bellamo, K. A.; Love, J. A.; Martinez, E. J.; Noroha, G.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 89.
31. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7364.
32. Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Nguyen, T. M.; Huang, S.-L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3929.
33. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1937.
34. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055.
35. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2583.
36. Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
37. Buckman, B. O.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439.
38. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131.
39. Debenham, J. S.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 43.
40. Stangier, P.; Hindsgaul, O. SYNLETT 1996, 179.
41. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595.
42. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
43. Piantini, U.; Sorensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800.
44. Bothner-By, A. A.; Stephen, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
45. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach; IRL Press: Oxford, U.K., 1989.
46. Blake, J.; Litzi-Davis, L. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 510.
47. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901.
48. Getman, D. P.; DeCrescenzo, G. A.; Heintz, R. M.; Reed, K. L.; Talley, J. J.; Bryant, M. L.; Clare, M.; Houseman, K. A.; Marr, J. J.; Mueller, R. A.; Vazquez, M. L.; Shieh, H.-S.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 288.
49. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
50. Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5305.
51. Kim, J.-M.; Wilson, T. E.; Norman, T. C.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5309.