Design, synthesis, structure and properties of an α-helix cap template derived from N-[(2S)-2-chloropropionyl]-(2S)-Pro-(2R)-Ala-(2S,4S)-4-thioPro- OMe which initiates α-helical structures

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 52, 1998, Pages 15793-15819

  Gani, David ^a   Lewis, Arwel ^a   Rutherford, Trevor ^a   Wilkie, John ^a   Stirling, Iain ^a   Jenn, Thierry ^a   Ryan, Martin D ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE DERIVATIVE;

ALPHA CHAIN; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0032564579     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00991-0     Document Type: Article

References (84)

1. 1. J. S. Richardson, Adv. Protein Chem., 1981, 34, 167-339.
2. 2. F. B. Sheinerman and C. L. Brooks III, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10098-10103.
3. 3. L. Pauling, R. B. Corey and H. R. Branson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1951, 37, 205-211.
4. 4. B. H. Zimm and J. K. Bragg, J. Chem. Phys., 1959, 31, 526-535.
5. 5. S. Lifson and A. Roig, J. Chem. Phys., 1961, 34, 1963-1974.
6. 6. A. Yang and B. Honig, J. Mol. Biol., 1995, 252, 351-365.
7. 7. N. E. Zhou, C. M. Kay, B. D. Sykes and R. S. Hodges, Biochemistry, 1993, 32, 6190-6197.
8. 8. H. A. Scheraga, Pure Appl. Chem., 1978, 50, 315-314.
9. 9. A. Chakrabartty, T. Kortemme and R. L. Baldwin, Protein Science, 1994, 3, 843-852.
10. 10. A. J. Doig and R. L. Baldwin, Protein Science, 1995, 4, 1325-1336.
11. 11. J. J. Osterhout, R. L. Baldwin, E. J. York, J. M. Stewart, H. J. Dyson and P. E. Wright, Biochemistry, 1989, 28, 7059-7064.
12. 12. P. S. Kim and R. L. Baldwin, Nature, 1984, 307, 329-334.
13. 13. J. W. Nelson and N. R. Kallenbach, Biochemistry, 1989, 28, 5256-5261.
14. 14. K. R. Shoemaker, P. S. Kim, E. J. York, J. M. Stewart and R. L. Baldwin, Nature, 1987, 326, 563-567
15. 15. A. Bierzynski, P. S. Kim and R. L. Baldwin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1982, 79, 2470-2474.
16. 16. E. Bairaktari, D. F. Mierki, S. Mammi and E. Peggion, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5383-5384.
17. 17. N. Khan, A. Graslund, A. Ehrenberg and J. Shriver, Biochemistry, 1990, 29, 5743-5751.
18. 18. E. T. Kaiser and F. J. Kézdy, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 1137-1143.
19. 19. E. T. Kaiser and F. J. Kézdy, Science, 1984, 223, 249-255.
20. 20. I. L. Karle, Biopolymers, 1996, 40, 157-180.
21. 21. S. Marqusee and R. L. Baldwin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 8898-8902.
22. 22. M. Reza Ghadiri and C. Choi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1630-1632.
23. 23. F. Ruan, Y. Chen and P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9403-9404.
24. 24. J. S. Albert, M. W. Peczuh and A. D. Hamilton, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1455-1467.
25. 25. D. Y. Jackson, D. S. King, J. Chmielewski, S. Singh and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9391-9392.
26. 26. G. Osapay and J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6966-6973.
27. 27. C. Yu and J. W. Taylor, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1731-1734.
28. 28. J. C. Phelan, N. J. Skelton, A. C. Braisted and R. S. McDowell, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 455-460.
29. 29. G. R. Geier and T. Sasaki, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3821-3824.
30. 30. L. G. Presta and G. D. Rose, Science, 1988, 240, 1632-1641.
31. 31. J. P. Schneider and J. W. Kelly, Chem. Rev., 1995, 95, 2169-2187.
32. 32. A. Cammers-Goodwin, T. J. Allen, S. L. Oslick, K. F. McClure, J. H. Lee and D. S. Kemp, J. Org. Chem., 1996, 118, 3082-3090.
33. 33. D. S. Kemp and T. P. Curran, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4931-4934.
34. 34. D. S. Kemp and T. P. Curran, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4935-4938.
35. 35. D. S. Kemp, T. P. Curran, W. M. Davis, J. G. Boyd and C. Muendel, J. Org. Chem., 1991, 56, 6672-6682.
36. 36. D. S. Kemp, T. P. Curran, J. G. Boyd and T. J. Allen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6683-6697.
37. 37. D. S. Kemp, J. H. Rothman, T. P. Curran and D. E. Blanchard, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3809-3812.
38. 38. D. S. Kemp and J. H. Rothman, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3813-3816.
39. 39. D. S. Kemp and J. H. Rothman, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4019-4022.
40. 40. D. S. Kemp and J. H. Rothman, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4023-4026.
41. 41. K. F. McClure, P. Renold and D. S. Kemp, J. Org. Chem., 1995, 60, 454-457.
42. 42. D. S. Kemp, T. J. Allen and S. L. Oslick, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6641-6657.
43. 43. D. S. Kemp, T. J. Allen, S. L. Oslick and J. G. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4240-4248.
44. 44. D. S. Kemp, S. L. Oslick and J. G. Boyd, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4249-4255.
45. 45. R. E. Austin, R. A. Maplestone, A. M. Sefler, K. Liu, W. N. Hruzewicz, C. W. Liu, H. S. Cho, D. E. Wemmer and P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6461-6472.
46. 46. T. Arrhenius and A. C. Satterthwait, Peptides: Chemistry, Stucture and Biology: Proceedings of the 11th American Peptide Symposium, 1989, 1990, 870-872.
47. 47. K. Müller, D. Obrecht, A. Knierzinger, C. Stankovic, C. Spiegler, W. Bannwarth, A. Trzeciak, G. Englert, A. M. Labhardt and P. Schönholzer, Perspectives in Medicinal Chemistry, 1993, 513-531.
48. 48. M. L. L. Donnelly, D. Gani, M. Flint, S. Monaghan and M. D. Ryan, J. Gen. Virol., 1997, 78, 13-21.
49. 49. D. S. Kemp, J. G. Boyd and C. C. Muendel, Nature, 1991, 352, 451-454.
50. 50. K. Groebke, P. Renold, K. Y. Tsang, T. J. Allen, K. F. McClure and D. S. Kemp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 4025-4029.
51. 51. M. Narita, S. Isokawa, M. Doi and R. Wakita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 3547-3552.
52. 52. V. V. Ryakhovskii, S. V. Agafonov and Y. M. Kosyrev, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1991, 60, 924-933.
53. 53. M. M. Lenman, A. Lewis and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2297-2311.
54. 54. A. Lewis, M. D. Ryan and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, Part 1-submitted
55. 55. Y. V. Venkatachalapathi and P. Balaram, Nature, 1979, 281, 83-84.
56. 56. K. Sukata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 838-843.
57. 57. J. D. Park, R. D. Englert and J. S. Meek, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1010-1012.
58. 58. A. Koziara, S. Zawadzki and A. Zwierzak, Synth. Commun., 1979, 527-529.
59. 59. N. Ono, T. Yoshimura, T. Saito, R. Tamura, R. Tanikaga and A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1716-1719.
60. 60. D. E. Dorman and F. A. Bovey, J. Org. Chem., 1973, 38, 2379-2383.
61. 61. M. W. MacArthur and J. M. Thornton, J. Mol. Biol., 1991, 218, 397-412.
62. 62. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, Part 2, 1998-submitted
63. 63. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta and P. Weiner, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 765-784.
64. 64. Insight II, 9685 Scranton Road, San Diego, CA 92121-2777, USA
65. 65. E. Benedetti, Biopolymers, 1996, 40, 3-44.
66. 66. R. Nagaraj, N. Shamala and P. Balaram, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 16-20.
67. 67. S. K. Awasthi, S. R. Raghothama and P. Balaram, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2701-2706.
68. 68. P. G. Sammes and D. J. Weller, Synthesis, 1995, 1205-1222.
69. 69. N. G. Delaney and V. Madison, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6635-6641.
70. 70. J. L. Flippen-Anderson, R. Gilardi, V. Madison and N. G. Delaney, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6609-6614.
71. 71. C. Bisang, C. Weber, J. Inglis, C.A. Schiffer, W. F. van Gunsteren, I. Jelesarov, H. R. Bosshard and J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7904-7915.
72. 72. D. Seebach, M. Boes, R. Naef and W. B. Schweizer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5390-5398.
73. 73. E. A. Gallo and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9774-9788.
74. 74. E. A. Gallo and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11560-11561.
75. 75. R. M. Wenger, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 502-525.
76. 76. S. H. Gellman, G. P. Dado, G. Liang and B. R. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1164-1173.
77. 77. M. Oka, G. T. Montelione and H. A. Scheraga, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7959-7969.
78. 78. A. Lewis, J. Wilkie, T. J. Rutherford and D. Gani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, Part 3, 1998-submitted
79. 79. A. Pardi, M. Billeter and K. Wüthrich, J. Mol. Biol., 1984, 180, 741-751.
80. 80. M. Blaber, X. Zhang and B. W. Matthews, Science, 1993, 260, 1637-1640.
81. 81. D. Sali, M. Bycroft and A. R. Fersht, Nature, 1988, 335, 740-743.
82. 82. S. Dasgupta and J. A. Bell, Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 41, 499-511.
83. 83. J. M. Lehn, F. G. Riddell, B. J. Price and I. O. Sutherland, J. Chem. Soc., B, 1967, 387-390.
84. 84. M. D. Ryan, M. L. L. Donnelly, A. Lewis, A. P. Mehrotra, J. Wilkie and D. Gani, Bioorg. Chem. 1998, in the press.