The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites

Natural Product Reports

Volumn 16, Issue 2, 1999, Pages 199-208

  Herbert, Richard B ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOSYNTHESIS; MICROBE METABOLISM; NITROGEN METABOLISM;

EID: 0033118763     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a705734b     Document Type: Article

References (82)

1. 1 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 507.
2. 2 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 575.
3. 3 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 55.
4. 4 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 445.
5. 5 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 45.
6. 6 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 359.
7. 7 R. B. Herbert, The Biosynthesis of Secondary Metabolites, 2nd edn., Chapman and Hall, London, 1989.
8. 8 A. Nakagawa and S. Ōmura, J. Antibiot., 1996, 49, 717.
9. 9 J. Stöckigt, P. Obitz, H. Falkenhagen, R. Lutterbach and S. Endress, Plant Cell, Tissue Organ Cult., 1995, 43, 97.
10. 10 M. N. Huang, T. W. Abraham, S. H. Kim and E. Leete, Phytochemistry, 1996, 41, 767.
11. 11 Y.-Y. Ford, R. G. Ratcliffe and R. J. Robins, Phytochemistry, 1996, 43, 115.
12. 12 Y. Kitamura, M. Shigehiro and T. Ikenaga, Phytochemistry, 1996, 42, 1331.
13. 13 N. C. J. E. Chesters, K. Walker, D.O'Hagan, and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 925.
14. 14 D. Hao and M. M. Yeoman, Phytochemistry, 1996, 41, 477.
15. 15 D. Hao and M. M. Yeoman, Phytochemistry, 1996, 42, 325.
16. 16 H. Suzuki, Y. Koike, I. Murakoshi and K. Saito, Phytochemistry, 1996, 42, 1557.
17. 17 T. Hemscheidt and I. D. Spenser, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1799.
18. 18 H. Tomoda, N. Tabata, Y. Nakata, H. Nishida, T. Kaneko, R. Obata, T. Sunazuka and S. Ōmura, J. Org. Chem., 1996, 61, 882.
19. 19 T. M. Kutchan, Gene, 1996, 179, 73.
20. 20 T. Amann and M. H. Zenk, Dtsch. Apoth. Zg., 1996, 136, 519.
21. 21 K. Iwasa and M. Kamigauchi, Phytochemistry, 1996, 41, 1511.
22. 22 Y. Sugimoto, S. Uchida, S. Inangal, Y. Kimura, M. Hashimoto and A. Isogai, Biosci. Biotech. Biochem., 1996, 60, 503.
23. 23 A. Ignatov, W. G. Clark, S. D. Cline, M. Psenak, R. J. Krueger and C. J. Coscia, Phytochemistry, 1996, 43, 1141.
24. 24 P. J. Facchini, A. G. Johnson, J. Pupart and V. De Luca, Plant Physiol., 1996, 111, 687.
25. 25 A. Nasreem, M. Rueffer and M. H. Zenk, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8161.
26. 26 T. J. C. Luijendijk, A. Nowak and R. Verpoorte, Phytochemistry, 1996, 41, 1451.
27. 27 R. J. Aerts, A. Schäfer, M. Hesse, T. W. Baumann and A. Slusarenko, Phytochemistry, 1996, 42, 417.
28. 28 M. S. Kuo, V. H. Wiley, J. I. Cialdella, D. A. Yurek, H. A. Whaley and V. P. Marshall, J. Antibiot., 1996, 49, 1006.
29. 29 E. M. Stocking, J. F. Sanz-Cervera, R. M. Williams and C. J. Unkefer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7008.
30. 30 R. B. Herbert, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 192.
31. 31 S.-W. Yang and G. A. Cordell, J. Nat. Prod., 1996, 59, 828.
32. 32 S. R. Desai, P. Kumar and W. S. Chilton, Chem. Commun., 1996, 1321.
33. 33 J. Bohlmann, T. Lins, W. Martin and U. Eihert, Plant Physiol., 1996, 111, 507.
34. 34 C.-G. Kim, A. Kirschning, P. Bergon, Y. Ahn, J. J. Wang, M. Shibuya and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4941.
35. 35 C.-G. Kim, A. Kirschning, P. Bergon, P. Zhou, E. Su, B. Sauerbrei, S. Ning, Y. Ahn, M. Breuer, E. Leistner and H. G. Floss J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7486.
36. 36 M. C. Cone, C. R. Melville, J. R. Carney, M. P. Gore and S. J. Gould, Tetrahedron, 1995, 51, 3095.
37. 37 S. J. Gould, C. R. Melville and M. C. Cone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9228.
38. 38 S. J. Gould, H. G. Floss and Y. Li, unpublished results quoted in ref. 37.
39. 39 R. B. Herbert, J. Mann and A. Römer, Z. Naturforsch., 1982, 37c, 159; A. Römer and R. B. Herbert, ibid., p. 1070.
40. 39 R. B. Herbert, J. Mann and A. Römer, Z. Naturforsch., 1982, 37c, 159; A. Römer and R. B. Herbert, Ibid., p. 1070.
41. 40 P. Stead, B. A. M. Rudd, H. Bradshaw, D. Noble and M. J. Dawson, FEMS Microbiol. Lett., 1996, 140, 15.
42. 41 L. C. Vining and C. Stuttard, in Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production, ed. L. C. Vining and C. Stuttard, Boston, Butterworth-Heinemann, p. 505; C. Y. Teng, B. Ganem, S. Doktor, B. P. Nichols, R. K. Bhatnagar and L. C. Vining, J Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5008; A. Jones, M. M. Francis, L. C. Vining and D. W. S. Westlake, Can. J. Microbiol., 1978, 24, 238.
43. 41 L. C. Vining and C. Stuttard, in Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production, ed. L. C. Vining and C. Stuttard, Boston, Butterworth-Heinemann, p. 505; C. Y. Teng, B. Ganem, S. Doktor, B. P. Nichols, R. K. Bhatnagar and L. C. Vining, J Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5008; A. Jones, M. M. Francis, L. C. Vining and D. W. S. Westlake, Can. J. Microbiol., 1978, 24, 238.
44. 41 L. C. Vining and C. Stuttard, in Genetics and Biochemistry of Antibiotic Production, ed. L. C. Vining and C. Stuttard, Boston, Butterworth-Heinemann, p. 505; C. Y. Teng, B. Ganem, S. Doktor, B. P. Nichols, R. K. Bhatnagar and L. C. Vining, J Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5008; A. Jones, M. M. Francis, L. C. Vining and D. W. S. Westlake, Can. J. Microbiol., 1978, 24, 238.
45. 42 M. P. Brown, K. A. Aidoo and L. C. Vining, Microbiology, 1996, 142, 1345.
46. 43 S. J. Facey, F. Groß, L. C. Vining, K. Yang and K.-H. Van Pée, Microbiology, 1996, 142, 657.
47. 44 M. Butzenlechner, S. Thimet, K. Kempe, H. Kexel and H.-L. Schmdt, Phytochemistry, 1996, 43, 585.
48. 45 J. W. Jaroszewski, A. B. Rasmussen, H. B. Rasmussen, C. E. Olsen and L. B. Jørgensen, Phytochemistry, 1996, 42, 649.
49. 46 L. Du and B. A. Halkier, Plant Physiol., 1996, 111, 831.
50. 47 L. Du, J. Lykkesfeldt, C. E. Olsen and B. A. Halkier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 12505.
51. 48 L. A. Mueller, U. Hinz and J.-P. Zrÿd, Phytochemistry, 1996, 42, 1511.
52. 49 J. E. Baldwin, R. M. Adlington, D. G. Marquess, A. R. Pitt and A. T. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 856.
53. 50 J. E. Baldwin, R. M. Adlington, D. G. Marquess, A. R. Pitt, M. J. Porter and A. T. Russell, Tetrahedron, 1996, 52, 2515.
54. 51 J. E. Baldwin, R. M. Adlington, D. G. Marquess, A. R. Pitt, M. J. Porter and A. T. Russell, Tetrahedron, 1996, 52, 2537.
55. 52 D. S. H. Tan and T.-S. Sim, J. Biol. Chem., 1996, 271, 889.
56. 53 I. Borovok, O. Landman, R. Kreisberg-Zakarin, Y. Aharonowitz and G. Cohen, Biochemistry, 1996, 35, 1981.
57. 54 M. Durairaj, B. K. Leskiw and S. E. Jensen, Can. J. Microbiol., 1996, 42, 870.
58. 55 E. A. Espeso and M. A. Peñalva, J. Biol. Chem., 1996, 271, 28825.
59. 56 C. Buades and A. Moya, J. Mol. Evol., 1996, 42, 537.
60. 57 O. Litzka, K. Then Bergh and A. A. Brakhage, Eur. J. Biochem., 1996, 238, 675.
61. 58 N. Kawamura, R. Sawa, Y. Takahashi, T. Sawa, H. Naganawa and T. Takeuchi, J. Antibiot., 1996, 49, 657.
62. 59 U. Degwert, R. van Hülst, H. Pape, R. E. Herrold, J. M. Beale, P. J. Keller, J. P. Lee and H. G. Floss, J. Antibiot., 1987, 40, 855.
63. 60 E. I. Graziani and R. J. Andersen, Chem. Commun., 1996, 2377.
64. 61 S. J. Gould, J. Chen, M. C. Cone, M. P. Gore, C. R. Melville and N. Tamayo, J. Org. Chem., 1996, 61, 5720.
65. 62 F. M. Hauser and M. Zhou, J. Org. Chem., 1996, 61, 5722.
66. 63 H. Park, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7750; A. Santillán, Jr., H. Park, X. Zhang, O.-S. Lee, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7756; H. Park, Z. Zhang, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7764.
67. 63 H. Park, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7750; A. Santillán, Jr., H. Park, X. Zhang, O.-S. Lee, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7756; H. Park, Z. Zhang, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7764.
68. 63 H. Park, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7750; A. Santillán, Jr., H. Park, X. Zhang, O.-S. Lee, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7756; H. Park, Z. Zhang, X. Zhang, W. R. Widger and H. Kohn, J. Org. Chem., 1996, 61, 7764.
69. 64 M. Iseki, T. Miyoshi, T. Konomi and H. Imanaka, J. Antibiot., 1980, 33, 488.
70. 65 E. L. Bradley, R. B. Herbert, K. W. M. Lawrie, J. A. Khan, C. M. Moody and D. W. Young, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6935 (minor corrigendum: p. 7329).
71. 66 G. D. Fate, C. P. Benner, S. H. Grode and T. J. Gilbertson, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11363.
72. 67 R. J. Parry, S. Jiralerspong, S. Mhaskar, L. Alemany and R. Willcott, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 703.
73. 68 B. H. Schulthess and T. W. Baumann, Phytochemistry, 1995, 38, 1381.
74. 69 B. H. Schulthess and T. W. Baumann, Phytochmistry, 1995, 39, 1363.
75. 70 B. H. Schulthess, P. Morath and T. W. Baumann, Phytochemistry, 1996, 41, 169.
76. 71 M. Kato, T. Kanehara, H. Shimizu, T. Suzuki, F. M. Gilles, A. Crozier and H. Ashihara, Physiol. Plant., 1996, 98, 629.
77. 72 H. Ashihara, A. M. Monteiro, F. M. Gilles and A. Crozier, Plant Physiol., 1996, 111, 747.
78. 73 T. Weilacher, G. Gleixner and H.-L. Schmidt, Phytochemistry, 1996, 41, 1073.
79. 74 R. Zocher, W. Weckwerth, C. Hacker, B. Kammer, T. Horbogen and D. Ewald, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 229, 16.
80. 75 M. Rohmer, M. Knani, P. Simonin, B. Sutter and H. Sahm, Biochem. J., 1993, 295, 517.
81. 76 W. Eisenreich, B. Menhard, P. J. Hylands, M. H. Zenk and A. Bacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6431.
82. 77 X. Lin, M. Hezari, A. E. Koepp, H. G. Floss and R. Croteau, Biochemistry, 1996, 35, 2968.