Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkynylphthalocyanines and the effects of concentration and temperature on their 1H NMR spectra

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 3034-3040

  Terekhov, Dmitri S ^a   Nolan, Kieran J M ^a   McArthur, Colin R ^a   Leznoff, Clifford C ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHTHALOCYANINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TEMPERATURE;

EID: 0029996793     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9521662     Document Type: Article

References (45)

1. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1989, 1992, 1993; Vols. 1-3.
2. Moser, F. H.; Thomas, A. L. The Phthalocyanines; CRC: Boca Raton, 1983; Vols. 1, 2.
3. Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulious, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245. Piechocki, C.; Simon, J. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 159.
4. Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulious, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245. Piechocki, C.; Simon, J. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 159.
5. Snow, A. W.; Barger, W. R.; Klusty, M.; Wohltjen, H.; Jarvis, N. L. Langmuir 1986, 2, 513. Wöhrle, D.; Kaneko, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1987, 45, 837.
6. Snow, A. W.; Barger, W. R.; Klusty, M.; Wohltjen, H.; Jarvis, N. L. Langmuir 1986, 2, 513. Wöhrle, D.; Kaneko, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokai Shi 1987, 45, 837.
7. Grund, A.; Kaltbeitzel, A.; Mathy, A.; Schwarz, R.; Bubeck, C.; Vernmehren, P.; Hanack, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7450.
8. Paquette, B.; van Lier, J. E. In Photodynamic Therapy: Basic Principles and Clinical Aspects; Henderson, B. W., Dougherty, T. J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1992; p 145.
9. Kondo, K.; Yasuda, S.; Sakaguchi, T.; Miya, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 55.
10. Masurel, S.; Sirlin, C.; Simon, J. New J. Chem. 1987, 11, 455. Hanack, M.; Gül, A.; Hirsch, A.; Mandal, B. K; Subramanian, L. R.; Witke, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 365. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. New J. Chem. 1988, 12, 751. Cho, I., Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9. Ford, W. T.; Sumner, L. Zhu, W.; Chang, Y. H.; Um, P.-J.; Choi, K. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. New J. Chem. 1994, 18, 495.
11. Masurel, S.; Sirlin, C.; Simon, J. New J. Chem. 1987, 11, 455. Hanack, M.; Gül, A.; Hirsch, A.; Mandal, B. K; Subramanian, L. R.; Witke, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 365. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. New J. Chem. 1988, 12, 751. Cho, I., Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9. Ford, W. T.; Sumner, L. Zhu, W.; Chang, Y. H.; Um, P.-J.; Choi, K. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. New J. Chem. 1994, 18, 495.
12. Masurel, S.; Sirlin, C.; Simon, J. New J. Chem. 1987, 11, 455. Hanack, M.; Gül, A.; Hirsch, A.; Mandal, B. K; Subramanian, L. R.; Witke, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 365. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. New J. Chem. 1988, 12, 751. Cho, I., Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9. Ford, W. T.; Sumner, L. Zhu, W.; Chang, Y. H.; Um, P.-J.; Choi, K. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. New J. Chem. 1994, 18, 495.
13. Masurel, S.; Sirlin, C.; Simon, J. New J. Chem. 1987, 11, 455. Hanack, M.; Gül, A.; Hirsch, A.; Mandal, B. K; Subramanian, L. R.; Witke, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 365. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. New J. Chem. 1988, 12, 751. Cho, I., Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9. Ford, W. T.; Sumner, L. Zhu, W.; Chang, Y. H.; Um, P.-J.; Choi, K. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. New J. Chem. 1994, 18, 495.
14. Masurel, S.; Sirlin, C.; Simon, J. New J. Chem. 1987, 11, 455. Hanack, M.; Gül, A.; Hirsch, A.; Mandal, B. K; Subramanian, L. R.; Witke, E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 187, 365. Ohta, K.; Jacquemin, L.; Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. New J. Chem. 1988, 12, 751. Cho, I., Lim, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988, 154, 9. Ford, W. T.; Sumner, L. Zhu, W.; Chang, Y. H.; Um, P.-J.; Choi, K. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. New J. Chem. 1994, 18, 495.
15. Pawlowski, G.; Hanack, M. Synthesis 1980, 287.
16. Cuellar, E. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3766. Camenzind, M. J.; Hill, C. L. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 675.
17. Cuellar, E. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3766. Camenzind, M. J.; Hill, C. L. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 675.
18. Hanack, M.; Haisch, P.; Lehmann, H.; Subramanian, L. R. Synthesis 1993, 387.
19. Nishi, H.; Azuma, N.; Kitahara, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 475. Nishi, H.; Ueno, S. Nippon Kagaku Kaishi 1989, 983.
20. Nishi, H.; Azuma, N.; Kitahara, K. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 475. Nishi, H.; Ueno, S. Nippon Kagaku Kaishi 1989, 983.
21. Keller, T. M.; Griffith, J. R. U.S. Pat. 4,209,458, 1980; Chem. Abstr. 1980, 83, 221298a.
22. Keller, T. M.; Griffith, J. R. U.S. Pat. 4,209,458, 1980; Chem. Abstr. 1980, 83, 221298a.
23. Marcuccio, S. M.; Svirskaya, P. I. Greenberg, S.; Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C.; Tomer, K. B. Can. J. Chem. 1985, 63, 3057.
24. Leznoff, C. C.; Terekhov, D. S.; McArthur, C. R.; Vigh, S.; Li, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 435.
25. Leznoff, C. C.; McArthur, C. R.; Qin, Y. Can. J. Chem. 1993, 71, 1319.
26. Arotsky, J.; Butler, R.; Darby, A. C. J. Chem. Soc. C 1970, 1480. Mattern, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3051.
27. Arotsky, J.; Butler, R.; Darby, A. C. J. Chem. Soc. C 1970, 1480. Mattern, D. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 3051.
28. Pratt, D. S.; Perkins, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1918, 40, 219.
29. Campagna, F.; Carotti, A.; Casini, G. Tetrahedron Lett. 1977, 1813.
30. Hall, T. W.; Greenberg, S.; McArthur, C. R. Khouw, B.; Leznoff, C. C. Nouv. J. Chem. 1982, 6, 653. Drew, D. M. Ph.D. Thesis, York University, 1995.
31. Hall, T. W.; Greenberg, S.; McArthur, C. R. Khouw, B.; Leznoff, C. C. Nouv. J. Chem. 1982, 6, 653. Drew, D. M. Ph.D. Thesis, York University, 1995.
32. Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
33. Sonogashira, K.; Tohda, Y., Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
34. Nguyen, B. V.; Yang, Z. Y.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7368.
35. Linstead, R. P.; Lowe, A. R. J. Chem. Soc. 1934, 10220. Barrett, P. A.; Frye, D. A.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1938, 1157.
36. Linstead, R. P.; Lowe, A. R. J. Chem. Soc. 1934, 10220. Barrett, P. A.; Frye, D. A.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1938, 1157.
37. Jin, Z.; Nolan, K.; McArthur, C. R.; Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C. J. Organomet. Chem. 1994, 468, 205.
38. Sigel, H.; Waldmeirer, P.; Prijs, B. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 161. Bernauer, K.; Fallab, S. Helv. Chim. Acta 1961, 54, 1287. Monahan, A. R.; Brado, J. A.; DeLuca, A. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1994. Abkowitz, M. Monahan, A. R. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2281.
39. Sigel, H.; Waldmeirer, P.; Prijs, B. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 161. Bernauer, K.; Fallab, S. Helv. Chim. Acta 1961, 54, 1287. Monahan, A. R.; Brado, J. A.; DeLuca, A. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1994. Abkowitz, M. Monahan, A. R. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2281.
40. Sigel, H.; Waldmeirer, P.; Prijs, B. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 161. Bernauer, K.; Fallab, S. Helv. Chim. Acta 1961, 54, 1287. Monahan, A. R.; Brado, J. A.; DeLuca, A. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1994. Abkowitz, M. Monahan, A. R. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2281.
41. Sigel, H.; Waldmeirer, P.; Prijs, B. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 161. Bernauer, K.; Fallab, S. Helv. Chim. Acta 1961, 54, 1287. Monahan, A. R.; Brado, J. A.; DeLuca, A. F. J. Phys. Chem. 1972, 76, 1994. Abkowitz, M. Monahan, A. R. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2281.
42. Dodsworth, E. S.; Lever, A. B. P.; Seymour, P.; Leznoff, C. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5698.
43. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
44. Engel, M. K.; Bassoul, P.; Bosio, L.; Lehmann, H.; Hanack, M.; Simon, J. Liq. Cryst. 1993, 15, 709.
45. Hanack, M. Private communication.