α-Cyanocinnamide derivatives: A new family of non-peptide, non-sulfhydryl inhibitors of ras farnesylation

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 1999, Pages 1727-1736

  Poradosu, Enrique ^a   Gazit, Aviv ^a   Reuveni, Hadas ^a   Levitzki, Alexander ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; RAS PROTEIN;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL STRAIN 3T3; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; MOUSE; NONHUMAN; PRENYLATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

3T3 CELLS; ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANIMALS; CELL LINE, TRANSFORMED; CINNAMATES; ENZYME INHIBITORS; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; GENES, RAS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0032769472     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(99)00118-2     Document Type: Article

References (58)

1. Boss, J. L. Cancer Res. 1989, 49, 4682.
2. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
3. Clarke, S. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355.
4. Casey, P. J. Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 219.
5. Hancock, J. F. Curr. Biol. 1993, 3, 770.
6. Porfiri, E.; Evans, T.; Chardin, P.; Hancock, J. F. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22672.
7. Kikuchi, A.; Williams, L. T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20054.
8. Okada, T.; Masuda, T.; Shinkai, M.; Kariya, K.-I.; Kataoka, T. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4671.
9. Itoh, T.; Kaibuchi, K.; Masuda, T.; Yamamoto, T.; Matsuura, Y.; Maeda, A.; Shimizu, K.; Takai, Y. J. Biol. Chem. 1993, 268, 3025.
10. Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 6403.
11. Prendergast, G. C.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Mol. Cell. Biol. 1994, 14, 4193.
12. Lebowitz, P. F.; Davide, J. P.; Prendergast, G. C. Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 6613.
13. Lebowitz, P. F.; Sakamuro, D.; Prendergast, G. C. Cancer Res. 1997, 57, 708.
14. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
15. James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C., Jr. Science 1993, 260, 1937.
16. Manne, V.; Yan, N.; Carboni, J. M.; Tuomari, A. V.; Ricca, C. S.; Brown, J. G.; Andahazy, M. L.; Schmidt, R. J.; Patel, D.; Zahler, R.; Weinmann, R.; Der, C. J.; Cox, A. D.; Hunt, J. T.; Gordon, E. M.; Babacid, M.; Seizinger, B. R. Oncogene 1995, 10, 1763.
17. Patel, D.; Gordon, E. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Young, M. G.; Zahler, R.; Babacid, M.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Tuomari, A. V.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 435.
18. Cox, A. D.; Garcia, A. M.; Westwick, J. K.; Kowalczyc, J. J.; Lewis, M. D.; Brenner, D. A.; Der, C. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19203.
19. Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E. A.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T. J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, J. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 9141.
20. Nagasu, T.; Yoshimatsu, K.; Rowell, C.; Lewis, M. D.; Garcia, A. M. Cancer Res. 1995, 55, 5310.
21. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Bock, R. L.; Conner, M. W.; Davide, J. P.; Hamilton, K.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Kral, M. A.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Shah, D.; Wilson, F. R.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1345.
22. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224.
23. Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Gomez, R. P.; Graham, S. L.; Hamilton, K.; Handt, L. K.; Hartman, J. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Nature Medicine 1995, 1, 792.
24. Park, H.-W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
25. Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175.
26. Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Stradley, S. J.; Reiss, Y.; Gierasch, L. M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15575.
27. Reiss, Y.; Stradley, S. J.; Gierasch, L. M.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 732.
28. Brown, M. S.; Goldstein, J. L.; Paris, K. J.; Burnier, J. P.; Marsters, J. C., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 8313.
29. Leftheris, K.; Kline, T.; Natarajan, S.; DeVirgilio, M. K.; Cho, Y. H.; Pluscec, J.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Manne, V.; Meyers, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 887.
30. Leonard, D. M.; Schuler, K. R.; Poulter, C. J.; Eaton, S. R.; Sawyer, T. K.; Hodges, J. C.; Su, T.-Z.; Scholten, J. D.; Gowan, R. C.; Sebolt-Leopold, J. S.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 192.
31. Patel, D. V.; Patel, M. M.; Robinson, S. S.; Gordon, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1883.
32. Hall, C. C.; Watkins, J. D.; Ferguson, S. B.; Foley, L. H.; Georgopapadakou, N. H. Bio. Res. Com. 1995, 217, 728.
33. Hunt, J. T.; Lee, V. G.; Leftheris, K.; Seizinger, B.; Carboni, J.; Mabus, J.; Ricca, C.; Yan, N.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 353.
34. Kowalczyk, J. J.; Ackermann, K.; Garcia, A. M.; Lewis, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 3073.
35. Bishop, W. R.; Bond, R.; Petrin, J.; Wang, L.; Patton, R.; Doll, R.; Njoroge, G.; Catino, J.; Schwartz, J.; Windsor, W.; Syto, R.; Schwartz, J.; Carr, D.; James, L.; Kirschmeier, P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30611.
36. Mallams, A. K.; Njoroge, F. G.; Doll, R. J.; Snow, M. E.; Kaminski, J. J.; Rossman, R. R.; Vibulbhan, B.; Bishop, W. R.; Kirschmeier, P.; Liu, M.; Bryant, M. S.; Alvarez, C.; Carr, D.; James, L.; King, I.; Li, Z.; Lin, C. C.; Nardo, C.; Petrin, J.; Remiszewski, S. W.; Taveras, A. G.; Wang, S.; Wong, J.; Catino, J.; Girijavallabhan, V.; Ganguly, A. K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 93.
37. Njoroge, F. G.; Doll, R. J.; Vibulbhan, B.; Alvarez, C. S.; Bishop, W. R.; Petrin, J.; Kirschmeier, P.; Carruthers, N. I.; Wong, J. K.; Albanese, M. M.; Piwinski, J. J.; Catino, J.; Girijavallabhan, V.; Ganguly, A. K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 101.
38. Moomaw, J. F.; Casey, P. J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17438.
39. Casey, P. J. Lipid Res. 1992, 33, 1731.
40. Posner, I.; Engel, M.; Gazit, A.; Levitzki, A. Mol. Pharmac. 1994, 45, 673.
41. Gazit, A.; Osherov, N.; Posner, I.; Iaish, P.; Poradosu, E.; Gilon, C.; Levitzki, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1897.
42. Qian, Y.; Vogt, A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 217.
43. Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
44. Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800.
45. Yokoyama, K.; Goodwin, G. W.; Ghomashchi, F.; Glomset, J. A.; Gelb, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 5302.
46. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
47. Casey, P. J.; Thissen, J. A.; Moomaw, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8631.
48. Gibbs, J. B. Patent no. 0-461-869-A2, 1991.
49. Maltese, W. A. FASEB J. 1990, 4, 3319.
50. Rowell, C. A.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D.; Garcia, A. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14093.
51. Whyte, D. B.; Kirschmeier, P.; Hockenberry, T. N.; Nunezoliva, I.; James, L.; Catino, J. J.; Bishop, W. R.; Pai, J. K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14459.
52. McGuire, T.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 27402.
53. Miguel, K.; Pradines, A.; Sun, J.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M.; Favre, G. Cancer Res. 1997, 57, 1846.
54. Vogt, A.; Qian, Y.; McGuire, T. F.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. Oncogene 1996, 13, 1991.
55. Sebti, S. M.; Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
56. deSolms, S. J.; Deana, A. A.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Scholtz, T. H.; Wiggins, J. M.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3967.
57. Reuveni, H.; Gitler, A.; Poradosu, E.; Gilon, C.; Levitzki, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 85.
58. Whitehead, R. H.; Zang, H. H.; Hayward, I. P. Immun. Cell Biol. 1992, 70, 227.