Synthesis and biological activity of semipeptoid farnesyltransferase inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 1997, Pages 85-92

  Reuveni, Hadas ^a   Gitler, Alex ^a   Poradosu, Enrique ^a   Gilon, Chaim ^a   Levitzki, Alexander ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYSTEINYLVALYLPHENYLALANYLMETHIONINE; GERANYLTRANSFERASE; MEVINOLIN; RAS PROTEIN; TRANSFERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

BRAIN; CATTLE; CONFERENCE PAPER; CONTROLLED STUDY; DRUG SPECIFICITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; FIBROBLAST; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

3T3 CELLS; ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANIMALS; BRAIN; CATTLE; ENZYME INHIBITORS; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; LOVASTATIN; MICE; PEPTIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRANSFERASES;

EID: 0031021479     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00197-6     Document Type: Conference Paper

References (45)

1. 1. Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175.
2. 2.Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1.
3. 3. Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
4. 4. Hancock, J. F. Curr. Biol. 1993, 3, 770.
5. 5. Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167.
6. 6. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
7. 7. James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, Jr J. C.; Science 1993, 260, 1937.
8. 8. Manne, V.; Yan, N.; Carboni, J. M.; Tuomari, A. V.; Ricca, C. S.; Brown, J. G.; Andahazy, M. L.; Schmidt, R. J.; Patel, D.; Zahler, R.; Weinmann, R.; Der, C. J.; Cox, A. D.; Hunt, J. T.; Gordon, E. M.; Babacid, M.; Seizinger, B. R. Oncogene 1995, 10, 1763.
9. 9. Patel, D.; Gordon, E. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Young, M. G.; Zahler, R.; Babacid, M.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Tuomari, A. V.; Manne., V. J. Med. Chem. 1995, 38, 435.
10. 10. Cox, A. D.; Garcia, A. M.; Westwick, J. K.; Kowalczyc, J. J.; Lewis, M. D.; Brenner, D. A.; Der, C. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19203.
11. 11. Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E. A.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T. J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, J. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
12. 12. Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Bock, R. L.; Conner, M. W.; Davide, J. P.; Hamilton, K.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Kral, M. A.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Shah, D.; Wilson, F. R.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 1345.
13. 13. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 224.
14. 14. Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Gomez, R. P.; Graham, S. L.; Hamilton, K.; Handt, L. K.; Hartman, J. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Nature Med. 1995, 1, 792.
15. 15. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 93671.
16. 16. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657.
17. 17. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Devel. Res. 1995, 35, 20.
18. 18. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
19. 19. Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 543.
20. 20. Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Stradley, S. J.; Reiss, Y.; Gierasch, L. M. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15575.
21. 21. Reiss, Y.; Stradley, S. J.; Gierasch, L. M.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 732.
22. 22. Maltese, W. A. FASEB J. 1990, 4, 3319.
23. 23. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
24. 24. Gibbs, J. B. Patent no. 0-461-869-A2 1991.
25. 25. Casey, P. J. Lipid Res. 1992, 33, 1731.
26. 26. Cox, A. D.; Der, C. J. Curr. Opin. Cell Biol. 1992, 4, 1008.
27. 27. Garcia, A. M.; Rowell, C.; Ackermann, K.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 18415.
28. 28. Vogt, A.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 660.
29. 29. Brown, M. S.; Goldstein, J. L.; Paris, K. J.; Burnier, J. P.; Marsters, Jr J. C.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8313.
30. 30. deSolms, S. J.; Deana, A. A.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Scholtz, T. H.; Wiggins, J. M.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3967.
31. 31. Lerner, E. C.; Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Fossum, R. D.; Vogt, A.; Sun, J.; Cox, A. D.; Der, C. J.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26802.
32. 32. Lerner, E. C.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 26770.
33. 33. Byk, G.; Duchesne, N.; Parker, F.; Lelievre, Y.; Guitton, J. D.; Clerc, F. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2677.
34. 34. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131.
35. 35. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233.
36. 36. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
37. 37. Anderson, G. W.; Zimmerman, J. E.; Callahan, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012.
38. 38. Clerc, F. F.; Guitton, J. D.; Fromage, N.; Lelievre, Y.; Duchesne, N.; Tocque, B.; Surcouf, E. J.; Becquart, A. C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1779.
39. 39. Leftheris, K.; Kline, T.; Natarajan, S.; DeVirgilio, M. K.; Cho, Y. H.; Pluscec, J.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Manne, V.; Meyers, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 887.
40. 40. Graham, S. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 725.
41. 41. Kitayama, H.; Sugimoto, Y.; Matsuzaki, T.; Ikawa, Y.; Noda, M. Cell 1989, 56, 77.
42. 42. Fields, C. G.; Fields, G. B.; Noble, R. L.; Cross, T. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 35, 161.
43. 43. Kaiser, E.; Colescott, R.; Bosinger, R. L.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595.
44. 44. Meienhofer, J.; Waki, M.; Heimer, E. P.; Lambross, T. J.; Makofske, R. C.; Chang, C. D. Int. J. Pept. Protein Res. 1979, 13, 35.
45. 45. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.