Electrochemical post-self-assembly transformation of 4-aminothiophenol monolayers on gold electrodes

Langmuir

Volumn 14, Issue 7, 1998, Pages 1705-1715

  Lukkari, Jukka ^a   Kleemola, Kari ^a   Meretoja, Minna ^a   Ollonqvist, Tapio ^a   Kankare, Jouko ^a  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL ELECTRODES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROPOLYMERIZATION; GOLD; HYDROLYSIS; MONOMERS; POLYCRYSTALLINE MATERIALS; REDOX REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS; SURFACE TREATMENT; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

AMINOTHIOPHENOL; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

MONOLAYERS;

EID: 0032024978     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la970931x     Document Type: Article

References (122)

1. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Vol. 19; Marcel Dekker: New York, 1996; p 109.
2. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533; An introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Ulman, A., Ed.; Academic: Boston, 1991; Organic Thin Films and Surfaces: Directions for the Nineties; Academic: San Diego, 1995.
3. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533; An introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Ulman, A., Ed.; Academic: Boston, 1991; Organic Thin Films and Surfaces: Directions for the Nineties; Academic: San Diego, 1995.
4. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533; An introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, Ulman, A., Ed.; Academic: Boston, 1991; Organic Thin Films and Surfaces: Directions for the Nineties; Academic: San Diego, 1995.
5. Delamarche, E.; Michel, B.; Biebuyck, H.A.; Gerber, C. Adv. Mater. 1996, 8, 719.
6. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437.
7. (a) Hubbard, A. T. Chem. Rev. 1988, 88, 633.
8. (b) Gui, J. Y.; Lu, F.; Stern, D. A.; Hubbard, A. T. J. Electroanal. Chem. 1990, 292, 245.
9. (c) Shannon, C.; Frank, D. G.; Hubbard, A. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 1991, 42, 393, and references therein.
10. Chang, S.-C.; Chao, I.; Tao, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6792.
11. Bryant, M. A.; Joa, S. L.; Pemberton, J. E. Langmuir 1992, 8, 753.
12. Futamata, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11901.
13. Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
14. Tour, J. M.; Jones, II, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
15. Dhirani, A.-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 118, 3319.
16. Kim, Y.-T.; McCarley, R. L.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7416.
17. Hayes, W. A.; Shannon, C. Langmuir 1996, 12, 3688.
18. Zhong, C.-J.; Porter, M. D. Anal. Chem. 1995, 67, 709A.
19. Sun, L.; Johnson, B.; Wade, T.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem, 1990, 94, 8869.
20. Bryant, M. A.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 385.
21. (a) Rubinstein, I.; Rishpon, J.; Sabatani, A.; Redondo, A.; Gottesfeld, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6135.
22. (b) Sabatani, E.; Redondo, A.; Rishpon, J.; Rudge, A.; Rubinstein, I.; Gottesfeld, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 287.
23. (c) Sabatani, E.; Gafni, Y.; Rubinstein, I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12305.
24. Hayes, W. A.; Kim, H.; Yue, X.; Perry, S. S.; Shannon, C. Langmuir 1997, 13, 2511.
25. (a) Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301.
26. (b) Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919.
27. (c) Creager, S. E.; Rowe, G. K. Anal. Chim. Acta 1991. 246, 233.
28. (d) Creager, S. E.; Rowe, G. K. J. Electroanal. Chem. 1994, 370, 203.
29. (e) Shimazu, K.; Yagi, L; Sato, Y.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1994, 372, 117.
30. (f) Weber, K.; Creager, S. E. Anal. Chem. 1994, 66, 3164.
31. (g) Tender, L.; Carter, M. T.;Murray, R. W. Anal. Chem. 1994, 66, 3173.
32. (h) Richardson, J. N.; Rowe, G. K.; Carter, M. T.; Tender, L. M.; Curtin, L. S.; Peck, S. R.; Murray, R. W. Electrochim. Acta 1996, 40, 1331.
33. (i) He, Z.; Bhattacharyya, S.; Cleland, Jr., W. E.; Hussey, C. L. J. Electroanal. Chem. 1995, 397, 305.
34. (j) Guo, L.-H.; Facci, J. S.; McLendon, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4106, 8458.
35. (k) Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y.-P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141.
36. (l) Rowe, G. K.; Carter, M. T.; Richardson, J. N.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 1797.
37. (m) Ingram, R. S.; Murray, R. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3941.
38. (n) Green, J.-B., D.; McDermott, M. T.; Porter, M. D. J. Phys. Chem. 1998, 100, 13342.
39. (o) Rubin, S.; Chow, J. T.; Ferraris, J. P.; Zawodzinski, Jr., T. A. Langmuir 1996, 12, 363.
40. (p) Takeoka, Y.; Aoki, T.; Sanui, K.; Ogata, N.; Watanabe, M. Langmuir 1996, 12, 487.
41. (q) Redepenning, J.; Flood, J. M. Langmuir 1996, 12, 508.
42. (r) Ye, S.; Sato, Y.; Uosaki, K. Langmuir 1997, 13, 3157.
43. (s) Creager, S. E.; Rowe, G. K. J. Electroanal. Chem. 1997, 420, 291.
44. (a) Bravo, B. G.; Mebrahtu, T.; Soriaga, M. P.; Zapien, D. C.; Hubbard, A. T.; Stickney, J. L. Langmuir 1987, 3, 595.
45. (b) Mebrahtu, T.; Berry, G. M.; Bravo, B. G.; Michelhaugh, S. L.; Soriaga, M. P. Langmuir 1988, 4, 1147.
46. (c) Hickman J. J.; Ofer, D.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Wrighton, M. S. Science 1991, 252, 688.
47. (d) Katz, E. Y.; Borovkov, V. V.; Evstigneeva, R. P. J. Electroanal. Chem. 1992, 326, 197.
48. (e) Zhang, L.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. Langmuir 1993, 9, 786.
49. (f) Bae, I. T.; Sandifer, M.; Lee, Y. W.; Tryk, D. A.; Sukenik, C. N.; Scherson, D. A. Anal. Chem. 1995, 67, 4508.
50. (g) Mo, Y.; Sandifer, M.; Sukenik, C.; Barriga, R. J.; Soriaga, M. P.; Scherson, D. Langmuir 1995, 11, 4626.
51. (h) Sato, Y.; Fujita, M.; Mizutani, F.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1996, 409, 145.
52. (i) Ye, S.; Yashiro, A.; Sato, Y.; Uosaki, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3813.
53. (a) Lee, K. A. B. Langmuir 1990, 6, 709.
54. (b) De Long, H. C.; Buttry, D. A. Langmuir 1990, 6, 1319.
55. (c) De Long, H. C.; Buttry, D. A. Langmuir 1992, 8, 2491.
56. (d) Kim, J.-H.; Lee, K. A. B.; Uphaus, R. A.; Cotton, T. M. Thin Solid Films 1992, 210/211, 825.
57. (e) Katz, E.; Itzhak, N.; Willner, I. J. Electroanal. Chem. 1992, 336, 357.
58. (f) Katz, E.; Itzhak, N.; Willner, I. Langmuir 1993, 9, 1392.
59. (g) Tang, X.; Schneider, T.; Buttry, D. A. Langmuir 1994, 10, 2235.
60. (h) Tang, X.; Schneider, T. W.; Walker, J. W.; Buttry, D. A. Langmuir 1996, 12, 5921.
61. Finley, K. T. In The Chemistry of the Quinonoid Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; pp 877-1144.
62. (a) Katz, E. Y.; Shkuropatov, A. Y.; Vagabova, O. I.; Shuvalov, V. A. J. Electroanal. Chem. 1989, 260, 53.
63. (b) Katz, E. Y.; Solov'ev. A. A. J. Electroanal. Chem. 1989, 261, 217.
64. (c) Katz, E. Y.; Solov'ev, A. A. J. Electroanal. Chem. 1990, 297, 171.
65. (d) Katz, E.; Schmidt, H.-L. J. Electroanal. Chem. 1993, 360, 337.
66. (e) Mukae, F.; Takemura, H.; Takehara, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2461.
67. Lukkari, J.; Kleemola, K.; Meretoja, M.; Kankare, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1099.
68. (a) Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621.
69. (b) Sun, L.; Thomas, R. C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8550.
70. (c) Duevel, R. V.; Corn, R. M. Anal. Chem. 1992, 64, 337.
71. (d) Bertilsson, L.; Liedberg, B. Langmuir 1993, 9, 141.
72. (e) Lewis, M.; Tarlov, M.; Carron, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9574.
73. (f) Sato, Y.; Ye, S.; Haba, T.; Uosaki, K. Langmuir 1996, 12, 2726.
74. (g) Fryxell, G. E.; Rieke, P. C.; Wood, L. L.; Engelhard, M. H.; Williford, R. E.; Graff, G. L.; Campbell, A. A.; Wiacek, R. J.; Lee, L.; Halverson, A. Langmuir 1996, 12, 5064.
75. (h) Roscoe, S. B.; Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1996, 12, 5338.
76. (i) Kim, T.; Ye, Q.; Sun, L.; Chan, K. C.; Crooks, R. M. Langmuir 1996, 12. 6065.
77. (j) Van Ryswyk, H.; Turtle, E. D.; Watson-Clark, R.; Tanzer, T. A.; Herman, T. K.; Chong, P. Y.; Waller, P. J.; Taurog, A. L.; Wagner, C. E. Langmuir 1996, 12, 6143.
78. (k) Tirado, J. D.; Abruña, H. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4556.
79. (l) Baker, M. V.; Watling, J. D.Langmuir 1997, 13, 2027.
80. (m) Kim, T.; Chan, K. C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 189.
81. Angerstein-Kozlowska, H. In Comprehensive Treatise of Electrochemistry; Yeager, E., Bockris, J. O'M., Conway, B. E., Sarangaponi, S., Eds.; Plenum: New York, 1984; Vol. 9, p 24.
82. Goss C. A.; Charych, D. H.; Majda, M. Anal. Chem. 1991, 63, 85.
83. See, e.g., Kolb, D. M. In Spectroelectrochemistry. Theory and Practise; Gale, R. J., Ed.; Plenum: New York, 1988; p 87.
84. Graham, R. L.; Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9456.
85. Sagara, T.; Iizuka, J.; Niki, K. Langmuir 1992, 8, 1018.
86. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, D. W. Langmuir 1996, 12, 5083.
87. Johnson, S. R.; Evans, S. D.; Mahon, S. W.; Ulman, A. Langmuir 1997, 13, 51.
88. Bandyopadhyay, K.; Sastry, M.; Paul, V.; Vijayamohana K. Langmuir 1997, 13, 866.
89. Young, J. T.; Boerio, F. J.; Zhang, Z.; Beck, T. L. Langmuir 1996, 12, 1219.
90. Lindberg, B. J.; Hedman, J. Chem. Scr. 1975, 7, 155.
91. Tan, K. L.; Tan, B. T. G.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5382.
92. Ohta, T.; Yamada, M.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1158.
93. Bacon, J.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6596.
94. Papouchado, L.; Bacon, J.; Adams, R. N. J. Electroanal. Chem. 1970, 24, A1.
95. Galus, Z. Fundamentals of Electrochemical Analysis, Ellis Horwood: Chichester, 1976; p 302.
96. Andrieux, C. P.; Nadjo, L.; Savéant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1970, 26, 147.
97. Yang, H.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1992, 339, 423.
98. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1971; p 94.
99. Jonsson, M.; Wayner, D. D. M.; Lusztyk, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17539.
100. Male, R.; Allendoerfer, R. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6237.
101. Gao, P.; Gozstola, D.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3753.
102. Wei, Y.; Jang, G.-W.; Chan, C.-C.; Hsueh, K. F.; Hariharan R.; Patel, S. A.; Whitecar, C. K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7716.
103. Petr, A.; Dunsch, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4867.
104. Petr, A.; Dunsch, L. J. Electroanal. Chem. 1996, 419, 55.
105. Johnson, B. J.; Park, S.-M. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 1277.
106. (51 ) Lezna, R. O.; deTacconi, N. R.; Arvia, A. J. J. Electroanal. Chem. 1990, 283, 319.
107. (a) Corbett, J. F. J. Chem. Soc. B 1969, 207, 213.
108. (b) McCreery, R. L.; Anal. Chem. 1977, 49, 206.
109. (c) Hand, R. L.; Nelson, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 850.
110. (d) Albery, W. J.; Compton, R. G.; Kerr, I. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 825.
111. (e) Gui, J. Y.; Hance, G. W.; Kuwana, T. J. Electroanal. Chem. 1991, 309, 73.
112. Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1646.
113. Stilwell, D. E.; Park, S.-M. J. Electrochem. Soc. 1988, 735, 2497.
114. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5014.
115. (a) Lukkari, J.; Tuomala, R.; Ristimäki, S.; Kankare, J. Synth. Met. 1992, 47, 217.
116. (b) Lukkari, J.; Alanko, M.; Pitkänen, V.; Kleemola, K.; Kankare, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8525.
117. (c) Lukkari, J. Mater. Sci. Forum 1995, 191, 219.
118. (a) Simon, R. A.; Ricco, A. J.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2031.
119. (b) Collard, D. M.; Sayre, C. N. J. Electroanal. Chem. 1994, 375, 367.
120. (c) Sayre, C. N.; Collard, D. M. Langinuir 1995, 11, 302.
121. (d) Willicut, R. J.; McCarley, R. L. Langmuir 1995, 11, 296.
122. Habib, M. A.; Maheswari, S. P. J. Electrochem. Soc. 1991, 138, 1692.