Proton-transport catalysis: A systematic study of the rearrangement of the isoformyl cation to the formyl cation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 32, 1997, Pages 7573-7578

  Chalk, Andrew J ^a   Radom, Leo ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORMIC ACID;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; ISOMERISM; PROTON TRANSPORT; THEORY;

EID: 0030858594     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971055c     Document Type: Article

References (39)

1. Nobes, R. H.; Radom, L. Chem. Phys. 1981, 60, 1.
2. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
3. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
4. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
5. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
6. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
7. See, for example: (a) Del Bene, J. E.; Frisch, M. J.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1529. (b) Dixon, D. A.; Komornicki, A.; Kraemer, W. P. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3603. (c) DeFrees, D. J.; McLean, A. D. J. Comp. Chem. 1986, 7, 321. (d) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. (e) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 573. (f) Yamaguchi, Y.; Richards, C. A.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1995, 101, 8945.
8. Harland, P. W.; Kim, N. D.; Petrie, S. A. H. Aust. J. Chem. 1989, 42, 9.
9. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data Suppl. 1988, 17.
10. Freeman, C. G.; Knight, J. S.; Love, J. G.; McEwan, M. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1987, 80, 255.
11. Woods, R. C.; Saykally, R. J.; Anderson, T. G.; Dixon, T. A.; Szanto, P. G. J. Chem. Phys. 1981, 75, 4256.
12. Gudeman, C. S.; Woods, R. C. Phys. Rev. Lett. 1982, 48, 1344.
13. Wagner-Redeker, W.; Kemper, P. R.; Jarrold, M. F.; Bowers, M. T. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1121.
14. (a) Woods, R. C.; Gudeman, C. S.; Dickman, R. L.; Goldmsith, P. F.; Harguenin, G. R.; Irvine, W. M; Hjalmarson, Å.; Nyman L. Å.; Olofsson, H. Astrophys. J. 1983, 270, 583.
15. (b) Ziurys, L. M.; Apponi, A. J. Astrophys. J. 1995, 455, L73.
16. Buhl, D.; Snyder, L. E. Nature 1970, 228, 267.
17. Bohme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 115, 95.
18. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
19. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
20. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
21. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
22. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
23. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
24. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
25. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
26. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
27. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
28. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
29. See, for example: (a) Ferguson, E. E. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, 319 (b) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (c) Bosch, E.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3868. (d) Petrie, S.; Freeman, C. G.; Meot-Ner, M.; McEwan, M. J.; Ferguson, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7121. (e) Fox, A.; Bohme, D. K. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 541. (f) Audier, H. E.; Millet, A.; Leblanc, D.; Morton, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2020. (g) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1087. (h) Mourgues, P.; Audier, H. E.; Leblanc, D.; Hammerum, S. Org. Mass. Spectrom. 1993, 28, 1098. (i) Becker, H.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096. (j) Audier, H. E.; Leblanc, D.; Mourgues, P.; McMahon, T. B.; Hammerum, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2329. (k) Chou, P. K.; Smith, R. L.; Chyall, L. J.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4374. (l) Gauld, J. W.; Audier, H.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
30. Gauld, J. W.; Radom, L. Submitted for publication.
31. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision D.1; Gaussian Inc.; Pittsburgh, PA, 1995.
33. MOLPRO is a package of ab initio programs written by H. J. Werner and P. J. Knowles with contributions from J. Almlöf, R. D. Amos, M. J. O. Deegan, S. T. Elbert, C. Hampel, W. Meyer, K. Peterson, R. Pitzer, A. J. Stone, P. R. Taylor, and R. Lindh.
34. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
35. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
36. For a detailed study, see: Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
37. -1.
38. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
39. Bouma, W. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1979, 64, 216.