On pKa matching as a requirement to form a low-barrier hydrogen bond. A theoretical study in gas phase

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 21, 1997, Pages 3880-3886

  Garcia Viloca, Mireia ^a   González Lafont, Angels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001370449     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp964031l     Document Type: Article

References (37)

1. Warshel, A.; Papazyan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665.
2. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
3. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
4. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
5. Kenyon, G. L.; Gerlt, J. A.; Petsko, G. A.; Kozarich, J. W. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 178.
6. Xiang, S.; Short, S. A.; Wolfenden, R.; Carter, C. W. Biochemistry 1995, 34, 4516.
7. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1995, 269, 104.
8. Frey, P. A. Science 1995, 269, 104.
9. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
10. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
11. Cleland, W. W Biochemistry 1992, 31, 317.
12. Schwanz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902.
13. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8559.
14. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665.
15. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Gindin, V. A.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12055
16. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
17. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919.
18. Guthrie, J. P.; Kluger, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11569.
19. Warshel, A. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1978, 75, 5250.
20. Warshel, A. Computer Modeling of Chemical Reactions in Enzymes and Solutions; Wiley: New York, 1991.
21. Alagona, G.; Ghio, C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9855.
22. Warshel, A.; Naray-Szabo, G.; Sussman, F.; Hwang, J. K. Biochemistry 1989, 28, 3629.
23. Warshel, A.; Papazyan, A.; Kollman, P. A. Science 1995, 269, 102.
24. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
25. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Shleyer, P.v.R. J. Comput.Chem. 1983, 4, 294.
26. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
27. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
28. Bader, R. F. W.; Tal, Y.; Andersen, S. G.; Nguyen-Dang, T. T. Isr. J. Chem. 1980, 19, 8.
29. Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
30. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968.
31. Bader, R. F. W. Atoms in molecules. A quantum theory; Oxford University Press: New York, 1990.
32. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 1.
33. Pople, J. A.; Krishnan, A.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 225.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
35. Warshel, A.; Robert,M. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6218.
36. Warshel, A.; Muller, R. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516.
37. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.