Thymidylate synthase inhibition: A structure-based rationale for drug design

Medicinal Research Reviews

Volumn 18, Issue 1, 1998, Pages 21-42

  Costi, M Paola ^a  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

Antifolates; Inhibition; NAAI; Structure based design; Thymidylate synthase

Indexed keywords

10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID; 2 [5 [[(1,2 DIHYDRO 3 METHYL 1 OXOBENZO[F]QUINAZOLIN 9 YL)METHYL]AMINO] 1 OXO 2 ISOINDOLINYL]GLUTARIC ACID; 2 DEAMINO 2 METHYL 10 PROPARGYL 5,8 DIDEAZAFOLIC ACID; DEOXYURIDINE PHOSPHATE; FOLIC ACID ANTAGONIST; METESIND GLUCURONATE; METHOTREXATE; NOLATREXED; QUINAZOLINONE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; RALTITREXED; THYMIDYLATE SYNTHASE; THYMIDYLATE SYNTHASE INHIBITOR;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER RESEARCH; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; HUMAN; NONHUMAN; REVIEW; X RAY ANALYSIS;

DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THYMIDYLATE SYNTHASE;

EID: 0031964378     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<21::AID-MED2>3.0.CO;2-U     Document Type: Review

References (123)

1. K. T. Douglas, Med. Res. Rev., 7, 441 (1987).
2. R. J. Cisneros, L. A. Silks, and R. B. Dunlap, Drug of The Future, 13, 859 (1988).
3. A. L. Pogolotti, Jr. and D. V. Santi, Bioorganic Chemistry, Vol. 1, E. E. Van Tamelem, Ed., Academic Press, New York, 1977, p. 277.
4. P. T. Harrison, J. E. Scott, M. J. Hutchinson, and R. Thompson, Eur. J. Biochem., 230, 511 (1995).
5. K. M. Ivanetich and D. V. Santi, Proceedings of the International Symposium, Plenum Press, New York, 1988, pp. 113-125.
6. A. H. Calvert, T. R. Jones, P. J. Dady, B. Grzelakowska-Sztabert, R. M. Paine, G. A. Taylor, and K. R. Harrap, Europ. J. Cancer, 16, 713 (1980).
7. J. W. G. Meissner, Degree Thesis, University of Amsterdam, May 26, 1993.
8. Y. Wataya, A. Matsuda, and D. V. Santi, Nucleic Acid Research, 5, 423 (1978).
9. V. Farina and R. A. Firestone, Tetrahedron, 49, 803 (1993).
10. G. J. Peters and C. L. van der Wilt, Biochemical Society Transactions, 23, 884 (1995).
11. J. A. Hougghton, D. M. Tillman, and F. G. Harwood, Clinical Cancer Research, 1, 723 (1995).
12. A. R. Black and B. J. Dolnick, Cancer Research, 56, 700 (1996).
13. Y. Ke, J. Ash, and L. F. Johnson, Mol. Cell. Biol., 16, 376 (1996).
14. H. J. Lenz, C. G. Leichman, K. D. Danenberg, P. V. Danenberg, S. Groshen, H. Cohen, L. Laine, P. Crookes, H. Silberman, J. Baranda, Y. Garcia, J. Li, and L. Leichman, J. Clin. Oncol., 14, 176 (1995).
15. C. A. Schiffer, I. J. Clifton, V. J. Davisson, D. V. Santi, and R. M. Stroud, Biochemistry, 34, 16279 (1995).
16. G. P. V. Reddy, Biochem. Biophys. Res. Commun., 109, 908 (1982).
17. T. M. Pulcinsky, R. S. Fager, and G. P. Veer Reddy, Mol. Pharm., 38, 114 (1990).
18. K. Perry, E. Fauman, J. S. Finer-Moore, W. R. Montfort, C. F. Maley, F. Maley, and R. M. Stroud, Proteins, 8, 315 (1990).
19. C. W. Carreras and D. V. Santi, Annu. Rev. Biochem., 64, 721 (1995).
20. L. W. Hardy, J. S. Finer-Moore, W. R. Montfort, M. O. Jones, D. V. Santi, and R. M. Stroud, Science, 35, 448 (1987).
21. J. Finer-Moore, E. B. Fauman, P. G. Foster, K. M. Perry, D. V. Santi, and R. M. Stroud, J. Mol. Biol., 232, 1101 (1993).
22. E. R. Knighton, C. C. Kan, E. Howland, C. A. Janson, Z. Hostomska, K. M. Welsh, and D. A. Matthews, Nature Structural Biology, 1, 186 (1994).
23. R. M. Stroud, personal communication.
24. J. S. Finer-Moore, G. F. Maley, F. Maley, W. R. Montfort, and R. M. Stroud, Biochemistry, 33, 15459 (1994).
25. A. Kamb, J. S. Finer-Moore, and R. M. Stroud, Biochemistry, 31, 9883 (1992).
26. A. Kamb, J. S. Finer-Moore, and R. M. Stroud, Biochemistry, 31, 10315 (1992).
27. D. A. Matthews, K. Applet, J. S. Oatley, and N. H. Xuong, J. Mol. Biol., 214, 923 (1990).
28. D. A. Matthews, J. E. Villafranca, C. A. Janson, W. W. Smith, K. Welsh, and S. Freer, J. Mol. Biol. 214, 937 (1990).
29. W. R. Montfort, K. M. Perry, E. B. Fauman, J. S. Finer-Moore, G. F. Maley, F. Maley, and R. M. Stroud, Biochemistry, 29, 6977 (1990).
30. J. S. Finer-Moore, W. R. Montfort, and R. M. Stroud, Biochemistry, 29, 6964 (1990).
31. J. S. Finer-Moore, L. Liu, C. E. Schafmeister, D. L. Bridsall, T. Mau, D. V. Santi, and R. M. Stroud, Biochemistry, 35, 5125 (1996).
32. K. Appell, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. L. J. Booth, and S. T. Freer, J. Med. Chem., 34, 7, 1925 (1991).
33. S. H. Reich, A. M. Fuhry, D. Nguyen, and M. J. Pino, J. Med. Chem., 35, 847 (1992).
34. B. K. Shoichet, R. M. Stroud, D. V. Santi, I. K. Kuntz, and K. M. Perry, Science, 259, 1445 (1993).
35. M. D. Varney, G. P. Marzoni, C. L. Palmer, J. G. Deal, S. Webber, K. M. Welsh, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. A. Morse, C. L. J. Booth, S. M. Herrmann, E. F. Howlland, R. W. Ward, and J. White, J. Med. Chem., 35, 663 (1992).
36. L. Liu and D. V. Santi, Biochemistry, 32, 9263 (1993).
37. L. Liu and D. V. Santi, Biochem. Biophys. Acta, 1209, 89 (1994).
38. (a) L. Liu and D. V. Santi, Proc. Natl. Sci. USA, 90, 8604-8L (1993);
39. (b) L. Liu and D. V. Santi, Biochemistry, 31, 5010 (1992).
40. M. P. Costi, L. Liu, J. Finer-Moore, R. M. Stroud, and D. V. Santi, Biochemistry, 35, 3944 (1996).
41. G. Rastelli, B. Thomas, P. A. Kollman, and D. V. Santi, J. Am. Chem. Soc., 117, 7213 (1995).
42. S. Climie, L. Ruiz-Perez, D. Gonzales-Pacanowska, P. Prapunwattana, and S. W. Cho, J. Biol. Chem., 265, 18776 (1990).
43. D. Gonzales-Pacanowska, unpublished.
44. (a) J. W. Zapf, M. S. Weir, V. Emerick, J. E. Villafranca, and R. B. Dunlap, Biochemistry, 32, 9274 (1993);
45. (b) J. T. Kealey, J. Eckstein, and D. V. Santi, Chem. & Biol., 2, 609 (1995).
46. R. P. Leary and R. L. Kisliuk, Prep. Biochem., 1, 47 (1971).
47. I. K. Dev, W. S. Dallas, R. Ferone, M. Hanlon, D. D. McKee, and B. B. Yates, J. Biol. Chem., 269, 1873 (1994).
48. J. H. Galivan, G. F. Maley, and F. Maley, Biochemistry, 14, 3338 (1975).
49. T. J. Connick, R. Todd Reilly, R. Bruce Dunlap, and P. D. Ellis, Biochem. Biophys. Acta, 1208, 118 (1975).
50. F. Maley, J. Pedersen-Lane, and L. Changchien, Biochemistry, 34, 1469 (1995).
51. M. P. Costi, D. Barlocco, M. Rinaldi, D. Toni, P. Pecorari, S. Ghelli, B. K. Shoichet, T. J. Stout, D. V. Santi, M. Putzolu, E. Congeddu, A. G. Loi, and P. La Colla, "Structure-Based Design of a New Class of Specific, Non Analogue Antifolate Inhibitors of Thymidylate Synthase," XIV Congresso della Divisione di Chimica Farmaceutica della Societá Chimica Italiana, Paestum, Italy, September 1996.
52. N. G. Kundu, S. K. Dasgupta, L. N. Chaudhuri, J. S. Mahanty, C. P. Spears, and A. H. Shahinian, Eur. J. Chem., 28, 473 (1993).
53. M. Bertner, T. Kulikowski, J. M. Dzik, M. Balinska, W. Rode, and D. Shugar, J. Med. Chem., 36, 3611 (1993).
54. A. Burr and H. Bundgaard, Intern. J. Pharm., 21, 349 (1984).
55. J. W. Eckstein, P. G. Foster, J. Finer-Moore, Y. Wataya, and D. V. Santi, Biochemistry, 33, 15086 (1994).
56. Y. Wataya, A. Matsuda, D. V. Santi, D. E. Bergstrom, and J. L. Ruth, J. Med. Chem., 22, 339 (1979).
57. K. M. Ivanetich and D. V. Santi, Prog. Nucl. Acid. Res. Mol. Biol., 42, 127 (1992).
58. D. V. Santi and C. W. Carreras, Biochemistry, 32, 11819 (1993).
59. K. Pawelczak, M. Makowski, M. Kempny, J. M. Dzik, M. Balinska, and W. Rode, Chemistry and Biology of Pteridines and Folates, J. E. Ayling et al., Eds., Plenum Press, New York, 1993, p. 625.
60. T. Spector, D. J. T. Porter, D. J. Nelson, D. P. Baccanari and S. T. Davis et al., Drugs of the Future, 19, 565 (1994).
61. M. C. Bibby, J. A. Double, J. E. McCormick, R. S. McElhinney, M. Radacic, G. Pratesi, and P. Dumont, Anti-Cancer Drug Design, 8, 115 (1993).
62. A. Matsuda, K. Takenuki, M. Tanaka, T. Sasaki, and T. Ueda, J. Med. Chem., 34, 812 (1991).
63. P. J. Barr, N. J. Oppenheimer, and D. V. Santi, J. Biol. Chem., 258, 13627 (1983).
64. P. J. Barr, P. A. Nolan, D. V. Santi, M. J. Robins, J. Med. Chem., 24, 1385 (1981).
65. C. Nakayama, Y. Wataya, D. V. Santi, M. Saneyosho, and T. Ueda, J. Med. Chem., 24, 1161 (1981).
66. A. Rosowski, Prog. Med. Chem., 26, 1 (1989).
67. A. Gangjee, R. Devraj, J. J. McGuire, R. L. Kisliuk, S. F. Queener, and L. R. Barrows, J. Med. Chem., 37, 1169 (1994).
68. G. H. Hitchings, Jr., Angew. Chem., Int. Ed., Eng, 28, 879 (1989).
69. A. L. Jackman, R. Kimbell, M. Brown, L. Brunton, G. M. F. Bisset, V. Bavetsias, P. Marsham, L. R. Hughes, and F. T. Boyle, Anti-cancer Drug Design, 10, 573 (1995).
70. A. L. Jackman, R. Kimbell, M. Brown, L. Brunton, and F. T. Boyle, Anti-cancer Drug-Design, 10, 555 (1995)
71. F. M. Huennekens, K. S. Vitols, and G. B. Henderson, Advances in Enzymology, 47, 313 (1978).
72. R. M. Schultz, Progress in Drug Research, 44, 129 (1995).
73. N. Touroutoglu and R. Pazdur, Clinical Cancer Research, 2, 227 (1996).
74. A. L. Jackson, L. R. Kelland, M. Brown, W. Gibson, R. Kimball, W. Aherne, and I. R. Judson, Proc. Am. Ass. Cancer Res., 33, 406 (1992).
75. S. H. Bergere, C. H. Jenh, L. F. Jhoanson, and F. G. Berger, Jol. Pharmaco., 28, 461 (1987).
76. S. J. Freemantle, J. Lunec, A. L. Jackman, L. R. Kelland, G. W. Aherne, and A. H. Calvert, Br. J. Cancer, 67, 79 (1993).
77. K. H. Cowan and J. A. Jalinet, J. Biol. Chem., 259, 10793 (1984).
78. A. Rosowosky, J. E. Wright, C. A. Cucchi, J. A. Lippke, R. Tantravahi, T. S. Erwin, and E. Frej, Cancer Res., 45, 6205 (1985).
79. G. Pizzorno, E. Mini, M. Coramello, J. J. McGuire, J. B. A. Moroson, A. R. Cashmore, R. N. Dreyer, J. T. Lin, T. Mazzei, P. Periti, and J. Bertino, Cancer Res., 48, 2149 (1988).
80. K. W. Barbour, S. H. Berger, and F. G. Berger, Mol. Pharmacol., 37, 515 (1990).
81. M. S. Rhee, Y. Wang, M. Gopal Nair, and J. Galivan, Cancer Research, 53, 2227 (1993).
82. W. W. Li, W. P. Tong, M. Walthman, and J. R. Bertino, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 34, Abstr. 1651 (1993).
83. H. T. Spencer, J. E. Villafranca, and J. R. Appleman, Adv. Exp. Med. Biol., 338, 575 (1993).
84. D. L. Birdsall, J. Finer-Moore, and R. M. Stroud, J. Mol. Biol., 255, 522 (1996).
85. P. Warner A. J. Baker, A. L. Jackman, K. D. Burrows, J. A. M. Bishop, B. M. O'Connors, and L. R. Hughe, J. Med. Chem., 35, 2761 (1992).
86. L. F. Hennequin, F. T. Boyle, J. M. Wardleworth, P. R. Marsham, R. Kimbell, and A. L. Jackman, J. Med. Chem., 39, 695 (1996).
87. T. J. Thornton, A. L. Jackman, P. R. Marsham, B. M. O'Connor, J. A. M. Bishop, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 35, 2321 (1992).
88. M. G. Nair, D. C. Salter, R. L. Kisliuk, Y. Gaumont, G. North, and F. M. Sirotnak, J. Med. Chem., 26, 605 (1983).
89. M. G. Nair, N. T. Nanavati, I. G. Nair, R. L. Kisliuk, Y. Gaumont, M. C. Hsiao, and T. I. Kalman, J. Med. Chem., 29, 1754 (1986).
90. M. G. Nair, R. Dhawan, M. Ghazala, T. I. Kalman, R. Ferone, Y. Gaumont, and R. L. Kisliuk, J. Med. Chem., 30, 1256 (1987).
91. T. R. Jones, T. J. Thornton, A. Flinn, A. L. Jackman, D. R. Newell, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 32, 847 (1989).
92. E. D. I. Brixner, T. Ueda, Y. Cheng, J. B. Hynes, and A. D. Broom, J. Med. Chem. 30, 675 (1987).
93. J. B. Hynes, S. A. Patil, R. L. Hagan, A. Cole, W. Kohler, and H. Freisheim, J. Med. Chem., 32, 852 (1989).
94. D. J. McNamara, E. M. Berman, D. W. Fry, and L. M. Werbel, J. Med. Chem., 32, 2045 (1990).
95. P. R. Marsham, A. L. Jackman, A. J. Hayter, M. R. Daw, J. L. Snowden, B. M. O'Connor, J. A. M. Bishop, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 34, 2209 (1991).
96. T. J. Thornton, T. R. Jones, A. L. Jackman, A. Flinn, B. M. O'Connor, P. Warner, and A. H. Calvert, J. Med. Chem., 34, 978 (1991).
97. E. Taylor, D. Kuhnt, C. Shih, S. M. Rinzel, G. B. Grindey, J. Barredo, M. Jannatipour, and R. G. Moran, J. Med. Chem., 35, 4450 (1992).
98. W. Pendergast, S. H. Dickerson, J. V. Johnson, I. K. Dev, R. Ferone, D. S. Duch, and G. K. Smith, J. Med. Chem., 36, 3464 (1993).
99. A. Gangiee, R. Devraj, J. J. McGuire, and R. L. Kisluik, J. Med. Chem., 38, 3798 (1995).
100. S. E. Webber, T. M. Bleckman, J. Attard, J. G. Deal, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, C. A. Janson, D. A. Matthews, W. W. Smith, S. T. Freer, S. R. Jordan, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. L. J. Booth, R. W. Ward, S. M. Hermann, J. White, C. A. Morse, and C. A. Barlett, J. Med. Chem., 36, 733 (1993).
101. J. Greer, J. W. Erickson, J. J. Baldwin, and M. D. Varney, J. Med. Chem., 37, 1035 (1994).
102. M. D. Varney, C. L. Palme, J. G. Deal, S. Webber, K. M. Welsh, C. A. Barlett, C. A. Morse, W. W. Smith, and C. A. Janson, J. Med. Chem., 38, 1892 (1995).
103. T. R. Jones, M. D. Varney, S. E. Webber, K. K. Lewis, G. P. Marzoni, C. L. Palmer, V. Kathardekar, K. M. Welsh, S. Webber, D. A. Matthews, K. Applet, W. W. Smith, C. A. Janson, J. E. Villafranca, R. J. Bacquet, E. F. Howland, C. A. Barlett, and C. A. Morse, J. Med. Chem., 39, 904 (1996).
104. I. D. Kuntz. Science, 257, 1078 (1992).
105. R. S. Bohacek, C. McMartin, and W. C. Guida, Med. Res. Rev., 16, 3 (1996).
106. T. J. Stout and R. M. Stroud, Structure, 4, 67 (1996).
107. A. L. Jackman, G. A. Taylor, W. Gibson, R. Kimbell, M. Brown, A. H. Calvert, I. R. Judson, and L. R. Hughes, Cancer Res., 51, 5579 (1991).
108. S. Clarke, J. Ward, A. Planting, J. Spiers, R. Smith, J. Veweij, and I. Judson, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 33, 406 (1992).
109. A. Gangjee, R. Devraj, J. J. McGuire, R. L. Kisliuk, S. F. Queener, and L. R. Barrows, J. Med. Chem., 38, 4495 (1995).
110. A. Weichsel, W. R. Montfort, J. Ciesla, and F. Maley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 92, 3493 (1995).
111. G. K. Smith, H. Amyx, C. M. Boytos, D. S. Duch, R. Ferone, and H. R. Wilson, Cancer Research, 55, 6117 (1995).
112. C. W. Carreras, M. P. Costi, and D. V. Santi, J. Biol. Chem., 269, 12444 (1994).
113. P. R. Marsham, A. I. Jackman, A. J. Barker, F. T. Boyle, S. J. Pegg, J. M. Wardleworth, R. Kimbell, B. M. O'Connor, A. H. Calvert, and L. R. Hughes, J. Med. Chem., 38, 994 (1995).
114. V. Bavetsias, A. L. Jackman, R. Kimbell, W. Gibson, F. T. Boyle, and G. M. F. Bisset, J. Med. Chem., 39, 73 (1996).
115. F. M. Sirotnak and J. I. De Graw, Folate Antagonists As Therapeutic Agents, Vol. 2, F. M. Sirotnak, J. J. Burchall, W. D. Ensminger, and J. A. Montgomery, Eds., Academic Press, New York, 1984, pp. 86.
116. A. Gangjee, F. Mavandadi, L. Kisliuk, J. J. McGuire, and S. F. Queener, J. Med. Chem., 39, 4563 (1996).
117. T. R. Jones, S. E. Webber, D. M. Varney, K. K. Lewis, V. Kathardekar, H. Mazdiyasni, J. Deal, D. Nguyen, K. M. Welsh, S. Webber, A. Jhonston, D. A. Matthews, C. A. Janson, R. J. Bacquet, F. E. Howland, C. L. J. Booth, S. M. Herrman, R. W. Ward, J. White, C. A. Bartlett, and C. A. Morse, J. Med. Chem., 40, 677 (1997).
118. M. D. Varney, C. L. Palmer, and J. G. Deal, Agouron Pharmaceuticals, Inc. USA, PCT Int. Appl. WO96 02, 502 (Cl. C07D209/62), 1 Feb. 1996, U.S. Appl. 276,929, 19 Jul. 1994; 44pp.
119. M. P. Costi, D. Tondi, D. Barlocco, M. Rinaldi, G. Cignarella, and P. La Colla, Eur. J. Med. Chem., 31, 1011 (1996).
120. S. Ghelli, G. Rastelli, D. Barlocco, D. Tondi, M. Rinaldi, P. Pecorari, and M. P. Costi, Bioorg. Med. Chem., 4, 1783 (1996).
121. M. P. Costi, T. J. Stout, D. Barlocco, M. Rinaldi, D. Tondi, P. Pecorari, P. La Colla, R. M. Stroud, I. D. Kuntz, D. V. Santi, and B. K. Shoichet, "Structure-Based Design, Synthesis and Biological Evaluation of Naphtaline Derivatives As Bacterial Thymidylate Synthase Inhibitors," International School of Crystallography, Erice, May, 1996, abs. 421 (II, 23).
122. T. J. Stout, M. P. Costi, D. Barlocco, M. Rinaldi, B. Shoichet, K. M. Perry, I. D. Kuntz, and R. M. Stroud, "Structure-Based Discovery of a New Class of Enzyme Inhibitors," XVII Congress and General Assembly of the International Union of Crystallography, August 8-17, 1996, Seattle, WA.
123. R. Herrmann, Eur. J. Cancer, 12, 1919 (1995).