The effects of alkyl substituents at the 6-position of cocaine analogues on dopamine transporter binding affinity and dopamine uptake inhibition

Medicinal Chemistry Research

Volumn 8, Issue 1-2, 1998, Pages 35-42

  Lomenzo, Stacey A ^a   Izenwasser, Sari ^b   Katz, Jonathan L ^c   Trudell, Mark L ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

^b UNIVERSITY OF MIAMI MILLER SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c NATIONAL INSTITUTE ON DRUG ABUSE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3BETA (4 FLUOROPHENYL) 2BETA TROPANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; COCAINE DERIVATIVE; DOPAMINE; DOPAMINE TRANSPORTER; TROPANE DERIVATIVE; TROPARIL;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DOPAMINE UPTAKE; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; LIGAND BINDING; NONHUMAN; PUTAMEN; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031834632     PISSN: 10542523     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. Carroll, F. I.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 969-981.
2. Simoni, D.; Stoelwinder, J.; Kozikowski, A. P.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1993, 36, 3975-3977.
3. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Huby, N. J. S.; Gilliatt, V. J.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 1262-1268.
4. Meltzer, P. C.; Liang, A. Y.; Madras, B. K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2001-2010.
5. Kelkar, S. V.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Klein, C. L.; Zhu, N.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3875-3877.
6. Carroll, F. I.; Kotian, P.; Dehghani, A.; Gray, J. L.; Kuzemko, M. A.; Parham, K. A.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 379-388.
7. (a) Kozikowski, A. P.; Roberti, M.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S.; Ball, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1327-1332.
8. (b) Kozikowski, A. P.; Saiah, M. K. E.; Johnson, K. M.; Bergmann, J. S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3086-3093.
9. Newman, A.-H.; Kline, R. H.; Allen, A. C.; Izenwasser, S.; George, C.; Katz, J. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3933-3940.
10. Kotian, P.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Mascarella, S. W.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1995, 38, 3451-3453.
11. Davies, H. M. L.; Kuhn, L. A.; Thornley, C.; Matasi, J. J.; Sexton, T.; Childers, S. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2554-2558.
12. Kotian, P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1996, 39, 2753-2763.
13. Kline, R. H.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Joseph, D. B.; Bowen, W. D.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 851-857.
14. Xu, L.; Kelkar, S. V.; Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Kline, R. H.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 858-863.
15. Chang, A.-C.; Burgess, J. P.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Kuhar, M. J.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1997, 40, 1247-1251.
16. Emond, P.; Garreau, L.; Chalon, S.; Boazi, M.; Caillet, M.; Bricard, J.; Frangin, Y.; Mauclaire, L.; Besnard, J.-C.; Guilloteau, D. J. Med. Chem. 1997, 40, 1366-1372.
17. Lomenzo, S. A.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Terry, P. D.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4406-4414.
18. Javitch, J. A.; Blaustein, R. O.; Synder, S. H. Mol. Pharmacol. 1984, 26, 35-44.
19. Van der Zee, P.; Koger, H. S.; Gootjes, J.; Hespe, W. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 363-370.
20. Rothman, R. B.; Lewis, B.; Dersch, C. M.; Xu, H.; Radesca, L.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Kilburn, R. B.; Akunne, H. C.; Pert, A. Synapse 1993, 14, 34-39.
21. Matecka, D.; Rice, K. C.; Rothman, R. B.; de Costa, B. R.; Glowa, J. R.; Wojnicki, F. H.; Pert, A.; George, C.; Carroll, F. I.; Silverthorn, M. L.; Dersch, C. M.; Becketts, K. M.; Partilla, J. S. Med. Chem. Res. 1995, 5, 43-53.
22. Deutch, H. M.; Shi, Q.; Gruszecka-Kowalik, E.; Schweri, M. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 1201-1209.
23. Dutta, A. K.; Coffey, L. L.; Reith, M. E. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 35-43.
24. Matecka, D.; Lewis, D.; Rothman, R. B.; Dersch, C. M.; Wojnicki, F. H.; Glowa, J. R.; DeVries, A. C.; Pert, A.; Rice, K. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 705-716.
25. Andersen, P. H. J. Neurochem. 1987, 48, 1887-1896.
26. Andersen, P. H. Eur. J. Pharmacol. 1989, 166, 493-504.
27. Rothman, R. B. Life Sci. 1990, 46, PL217-PL221.
28. Rothman, R. B.; Mele, A.; Reid, A. A.; Akunne, H. C.; Greig, N.; Thurkauf, A.; de Costa, B. R.; Rice, K. C.; Pert, A. Pharmacol. Biochem. Behav. 1991, 40, 387-397.
29. The experimental details and physical properties of all the compounds presented herein were previously reported in references 16 and 30.
30. Zhang, C.; Lomenzo, S. A.; Ballay, C. F.; Trudell, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7888-7889.
31. Lomenzo, S. A.; Bradley, A. L.; Zhu, N.; Klein, C. L.; Trudell, M. L. J. Heterocyclic Chem. 1997, 35, 1139-1146.
32. Izenwasser, S.; Terry, P.; Heller, B.; Witkin, J. M.; Katz, J. L. Eur. J. Pharm. 1994, 263, 277-283.
33. Katz, J. L.; Newman, A. H.; Izenwasser, S. Pharmacol. Biochem. Behav. 1997, 57, 505-512.
34. Chen, Z.; Izenwasser, S.; Katz, J. L.; Klein, C. L.; Zhu, N.; Trudell, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 4744-4749.