New chemistry of oxophlorins (oxyporphyrins) and their π-radicals

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 22, 1999, Pages 6713-6732

  Khoury, Richard G ^a   Jaquinod, Laurent ^a   Paolesse, Roberto ^b   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

radical; Iso oxophlorin; Oxophlorin; Porphyrin; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKYL GROUP; DIVALENT CATION; OLIGOMER; PORPHYRIN DERIVATIVE; POTASSIUM FERRICYANIDE; PYRROLE DERIVATIVE; RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BOND; ISOMER; MOLECULAR MODEL; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0033612108     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00319-1     Document Type: Article

References (30)

1. Bissell, D. M. In Liver: Normal Function and Disease, Bile Pigments and Jaundic; Ostrow, J. D., ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; Vol. 4, p. 133. Maines, M. D. Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
2. Bissell, D. M. In Liver: Normal Function and Disease, Bile Pigments and Jaundic; Ostrow, J. D., ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; Vol. 4, p. 133. Maines, M. D. Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
3. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J.; Sales, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 962. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Reid, S. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4730.
4. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J.; Sales, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 962. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Reid, S. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4730.
5. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. C 1968, 302.
6. Fuhhop, J.-H.; Besecke, S.; Subramnanian, J.; Mengersen, C.; Riesner, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7141.
7. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Reid, S. M.; Zovinka, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2531.
8. Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron 1977, 33, 629.
9. Clezy, P. S.; Nicol, A. W. Aust. J. Chem 1965, 11, 1835. Clezy, P. S.; Webb, N. W. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2217.
10. Clezy, P. S.; Nicol, A. W. Aust. J. Chem 1965, 11, 1835. Clezy, P. S.; Webb, N. W. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2217.
11. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J.; Stephenson, G. F. J. Chem. Soc. C 1969, 564.
12. Barnett, G. H; Hudson, M. F.; McCombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 691.
13. Crossley, M. J.; King, L. G.; Pyke, M. S. Tetrahedron 1987, 43, 4569.
14. Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Smythe, G. A. Aust. J. Chem. 1970, 23, 589, 603.
15. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; McGillivray, G.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. C 1968, 294.
16. Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Shachter, A. M.; Nelson, N. Y.; Smith, K. M. Chem Commun. 1997, 215.
17. Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H.; Dolphin, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1970, 67, 813.
18. Lee, D. A.; Brissom, J. M.; Smith, K. M. Heterocycles 1995, 40, 131.
19. Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Nurco D. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1996, 1143.
20. Balch, A. L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Reid, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1088.
21. Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Pandey, R. K.; Senge, M. O., Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2496.
22. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Senge, M. O.; Liccocia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869.
23. Sessler, J.L.; Johnson, M. R.; Creager, S. F.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310. Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Gerzevske, K. R.; Lin, J. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315.
24. Sessler, J.L.; Johnson, M. R.; Creager, S. F.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310. Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Gerzevske, K. R.; Lin, J. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5315.
25. Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229. Helmo, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
26. Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229. Helmo, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227.
27. Paolesse, R.; Macagnano, A.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 501.
28. Smith, K. M.; Kehres, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2329.
29. Johnson, A. W.; Kay, I. T. J. Chem. Soc. 1965, 1620.
30. Parkin, S. R.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Cryst. 1995, 28, 53.