Synthesis and Characterization of a Series of Monometallo-, Bimetallo-, and Heterobimetallo-l,2-Ethene-Linked Cofacial Bisporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 6, 1998, Pages 1150-1160

  Clement, Todd E ^a   Nurco, Daniel J ^a   Smith, Kevin M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000463304     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970774p     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Deisenhofer, J,: Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. (
2. b) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature (London) 1985, 318, 618.
3. (c) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeutes, T. O.; Rees, D. C.; Deisenhofer, J.; Michel, H.; Huber, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8589.
4. (d) Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 4795.
5. (e) Chang, C.-H.; Schiffer, M.; Tiede, D.; Smith, U.; Norris, J. J. Mol. Biol. 1985, 186, 201.
6. (f) PDB coordinate file 1PSS; the crystal structure of the PRC from Rhodobacter spheroides: Chirino, A. J.; Lous, F. J.; Huber, M.; Allen, J. P.; Sehenck, C. C.; Paddock, M. L.; Feher, G.; Rees, D. C. Biochemistry 1994, 33, 4584.
7. (g) PDB coordinate file 1PRC: the PRC from Rhodopseudomonas virdis: Deisenhofer, J.; Epp. O.; Sinning, I.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1995, 246, 429.
8. (h) Abola, E. E.; Bernstein, F. C.; Bryant, S. H.; Koetzle, T. F.; Weng, J. Protein Data Bank. In Crystallographic Databases - Information Content, Software Systems, Scientific Applications; Allen, F. H., Bergerhoff, G., Sievers, R., Eds.; Data Commission of the International Union of Crystallography: Bonn, 1987; pp 107-132. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; William's, G. J. B.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. The Protein Data Bank: A Computer-based Archival File for Macromolccular Structures. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
9. (h) Abola, E. E.; Bernstein, F. C.; Bryant, S. H.; Koetzle, T. F.; Weng, J. Protein Data Bank. In Crystallographic Databases - Information Content, Software Systems, Scientific Applications; Allen, F. H., Bergerhoff, G., Sievers, R., Eds.; Data Commission of the International Union of Crystallography: Bonn, 1987; pp 107-132. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; William's, G. J. B.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. The Protein Data Bank: A Computer-based Archival File for Macromolccular Structures. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535.
10. (a) Collman, J. P.; Denisevich, P.; Konai, Y.; Marroco, M.; Koval, C.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027,
11. (b) Collman, J. P.; Anson, F. C.; Barnes, C. E.; Bencosme, C. S.; Geiger, T.; Evitt, E. R.; Kreh, R. P.; Meier, K.; Pettman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2694.
12. (c) Collman, J. P.; Elliott, C. M.; Halbert, T. R.; Tovrog, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 18.
13. (d) Collman, J. P.; Bencosme, C. S.; Barnes, C. E.; Miller, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2704.
14. (e) Collman, J. P.; Chong, A. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516.
15. (f) Hatada, M.; Tulinsky, A., Am. Crystallogr. Assoc. Ser. 2 1980, 8, 34.
16. (g) Hatada, M.; Tulinsky, A.; Chang, C. K., J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7115.
17. (h) Kimoon, K.; Collman, J. P.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4242.
18. (i) Mamardashvili, N. Zh.; Zdanovich, S. A.; Tolubchikov, O. A. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 934.
19. (a) Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388.
20. (b) Chang, C. K.; Abdalmuhdi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 164.
21. (c) Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tahard, A.; Richard, P.; Lecomte, C.; Brandés, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877.
22. (d) Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Toriumi, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 582.
23. (e) Collman, J. P.; Hutchinson, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Soek, W. K.; Ibers, J. A.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869.
24. (f) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310.
25. (g) Naruta, Y.; Sawada, N.; Tadokoro, M. Chem. Lett. 1994, 1713.
26. (h) Guilard, R.; Brandes, S.; Tabard, A.; Bouhmaida, N.; Lecomte, C.; Richard, P.; Latour, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10202.
27. (i) Fillers, J. P.; Ravichandran, K. O.; Ahdulmuhdi, I.; Tulinsky, A.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417.
28. (a) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750.
29. (b) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Vicente, M. G. H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625.
30. (e) Landrum, J. T., Grimett, D., Haller, K. J., Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2640.
31. (d) Ponomarev, G. V.; Borovkov, V. V.; Suguira, K.; Yoshiteru, S.; Shul'ga, A. M. Tetrahedron. Lett. 1993, 34, 2153.
32. (e) Clezy, P. S.; Craig, D. C.; James, V. J.; McConnell, J. F.; Rae, A. D. Acta Crystallogr., Sect. C 1979, 8, 605.
33. (a) Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5665.
34. (b) Collman, J. P.; Hutchinson, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8066.
35. (c) Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Creager, S. E.; Fettinger, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310.
36. (d) Collman, J. P.; Tyvoll, D. A.; Chang, L.; Fish, H. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1926.
37. (e) Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchinson, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 3. 1537.
38. (f) Naruta, Y.; Sasayama, M.; Sasaki, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 3, 1839.
39. (a) Basolo, F.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 384.
40. (b) Durand, R. R., Jr.; Bencosme, C. S.; Collman, J. P.; Anson, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2710.
41. (c) Guilard, R.; Brandes, S.; Tardieux, C.; Tabard, A.; L'Her, M.; Miry, C.; Gouerec, P.; Knop, Y.; Collman. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11721.
42. (a) Jones, D. R.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139.
43. (b) Naruta, Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3595.
44. Langry, K. C. Ph.D. Dissertation, University of California, Davis, 1982; p 325.
45. Parkin, S. R.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
46. (a) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Wagenknecht, P. S.; Lewis, N. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8206.
47. (b) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R.; Reed, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2794.
48. (c) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8066.
49. (d) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Ennis, M. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074.
50. Yashunskii, D. V.; Ponomarev, G. V.; Arnold, D. P. Khim. Geteroisikl. Soedin. 1996, 1659.
51. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Kampas, F.; Kim, J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443.
52. Fuhrhop, J.-H.; Smith, K. M. In Porphyrins and Metalloporphyrins. Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam. 1975; p 797.
53. Medforth, C. J.; Hobbs, J. D.; Rodriquez, M. R.; Abraham, R. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1995, 34, 1333.
54. Scheldt, W. R.; Haller, K. J.; Hatano, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3017.
55. Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085.
56. Herein, "porphyrin mean plane" refers to the least-squares plane calculated for the 24 core carbon and nitrogen atoms.
57. Scheldt, W. R.; Turowska-Tyrk. I. Inorg. Chem. 1994, 33, 1314.
58. Pak. R.; Scheldt, W. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 431.
59. Meyer, E. F., Jr., Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 2162.
60. (a) Scheldt, W. R.; Mondal, J. U.; Eigenbrot, C. W.; Adler, A. D.; Radonovich, L. J.; Hoard, J. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 795.
61. (b) Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115. 9480.
62. (c) Barkisia, K. M.; Berber, M. D.; Fajer, J.; Medforth, C. J.; Renner, M. W.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
63. (d) Brennan, T. D.; Scheldt, W. R. Acta Crystallogr., Sect. C 1988, 44, 478.
64. Scheldt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 30-31.