Alicyclic Polymers for 193 nm Resist Applications: Synthesis and Characterization

Chemistry of Materials

Volumn 10, Issue 11, 1998, Pages 3319-3327

  Okoroanyanwu, Uzodinma ^a,c   Shimokawa, Tsutomu ^a,d   Byers, Jeffrey ^b   Willson, C Grant ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b SEMATECH   (United States)

^c ADVANCED MICRO DEVICES   (United States)

^d Japan Synthetic Rubber Co Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000363715     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm9705045     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Odian, G. Principles of Polymerization; Wiley: New York, 1981.
2. (b) Meares, P. Polymer Structure and Bulk Properties; D. van Nostrand Co. Ltd.: Princeton; p 2965. Fried, J. R. Polymer Science and Technology; Prentice Hall PTR: Englewood Cliffs, NJ, 1995.
3. (b) Meares, P. Polymer Structure and Bulk Properties; D. van Nostrand Co. Ltd.: Princeton; p 2965. Fried, J. R. Polymer Science and Technology; Prentice Hall PTR: Englewood Cliffs, NJ, 1995.
4. (c) Cowie, J. M. G. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 2nd ed.; Chapman and Hall: New York, 1991.
5. Gokan, H.; Esho, S.; Ohnishi, Y. J. Electrochem. Soc.: Sol.-State Sci. Technol. 1990, 130, 143.
6. (a) Kunz, R. R.; Allen, R. D.; Hinsberg, W. D.; Wallraff, G. M. Proc. SPIE 1993, 167.
7. (b) Allen, R.; Wallraff, G. M.; Hinsberg, W. D.; Conley, W. E.; Kunz, R. R. J. Photopolym. Sci. Technol. 1993, 6 (4), 575.
8. (c) Kunz, R. R.; Palmateer, S. C.; Forte, A. R.; Allen, R. D.; Wallraff, G. M.; DiPietro, R. A.; Hoffer, D. C. Proc. SPIE 1996, 2724, 365.
9. (a) Allen, R.; Sooriyakumaran, R.; Opits, J.; Wallraff, G.; DiPetro, R.; Breyta, G.; Hofer, D.; Kunz, R.; Jayaraman, S.; Schick, R.; Goodall, B.; Okoroanyanwu, U.; Willson, C. G. Proc. SPIE 1996, 2724, 334.
10. (b) Allen, R.; Sooriyakumaran, R.; Opits, J.; Wallraff, G. M.; Breyta, G.; DiPetro, R.; Hofer, D.; Kunz, R.; Okoroanyanwu, U.; Willson, C. G. J. Photopolym. Sci. Technol. 1996, 9 (3), 465.
11. R. R. Kunz, MIT Lincoln Labs, personal communication, 1996.
12. Kaimoto, Y.; Nozaki, K.; Takechi, S.; Abe, N. Proc. SPIE 1992, 1672, 66.
13. Wallow, T. I.; Houlihan, F. M.; Nalamasu, O.; Chandross, E.; Neenan, T. X.; Reichmanis, E. Proc. SPIE 1996, 2724, 355.
14. Okoroanyanwu, U.; Byers, J.; Shimokawa, T.; Willson, C. G. Chem. Mater. 1998, 10, 3328-3333.
15. Okoroanyanwu, U.; Shimokawa, T.; Medeiros, D.; Willson, C. G.; Fréchet, J. M. J.; Niu, Q. J.; Byers, J.; Allen, R. D. Proc. SPIE, 1997, 3049, 92.
16. Okoroanyanwu, U.; Byers, J.; Shimokawa, T.; Webber, S. E.; Willson, C. G. Proceedings of the American Chemical Society Division of PMSE, Las Vegas, NV, September 1997; p 472.
17. Okoroanyanwu, U. Ph.D. Thesis, The University of Texas at Austin, Austin, Texas, 1997.
18. (a) Willson, C. G.; Ito, H.; Fréchet, J. M. J.; Houlihan, F. M. Proceedings of IUPAC 28th Symposium on Macromolecules; Amherst, Massachussetts, July 1982; p 448.
19. (b) Ito, H.; Willson, C. G. SPE Regional Technical Conference in Photopolmers; Ellenville, New York, November, 1982.
20. (b) Willson, C. G.; Ito, H.; Fréchet, J. M. J.; Tessier, T. G.; Houlihan, F. M. J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 181.
21. (c) Fréchet, J. M. J.; Ito, H.; Willson, C. G. Proc. Microcircuit. Eng. 1982, 260.
22. (a) Fréchet, J. M. J.; Eichler, E.; Ito, H.; Willson, C. G. Polymer 1983, 24, 995.
23. (b) Ito, H.; Willson, C. G.; Fréchet, J. M. J.; Farral, M. J.; Eichler, E. Macromolecules 1983, 16, 510.
24. Lee, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 1994, 6, 1830.
25. Reichmanis, E.; Houlihan, F. M.; Nalamasu, O.; Neenan, T. X. Chem. Mater. 1991, 3, 394.
26. (a) Tarascon, R. G.; Reichmanis, E.; Houlihan, F. M.; Shuggard, A.; Thompson, L. F. Polym. Eng. Sci. 1989, 29, 850.
27. (b) Nalamasu, O.; Cheng, M.; Kometani, J. M.; Vaidya, S.; Reichmanis, E.; Thompson, L. F. Proc. SPIE 1990, 1262, 32.
28. (a) Murata, M.; Takahashi, T.; Koshiba, M.; Kawamra, S.; Yamaoka, T. Proc. SPIE 1990, 7262, 8.
29. (b) Taylor, G. N.; Stillwagon, L. E.; Houlihan, F. M.; Wolf, T. M.; Sogah, D. Y.; Hertler, W. R. Chem. Mater. 1991, 3, 1031.
30. (a) Crivello, J. V. Proceedings of the Regional Technological Conference on Photopolymers; Mid-Hudson Section, SPE; Ellenville, NY, Nov. 8-10, 1982; pp 267-284.
31. (b) Houlihan, F. M.; Bouchard, F.; Fréchet, J. M. J.; Willson, C. G. Macromolecules 1986, 19, 13.
32. Reck, B.; Allen, R. D.; Twieg, R. J.; Willson, C. G.; Matuszczak, S.; Stover, H. D. H.; Li, N. H.; Fréchet, J. M. J. Polym. Eng. Sci. 1989, 29, 960.
33. (a) Feely, W. E. Proc. SPIE 1986, 631, 48.
34. (b) Feely, W. E.; Imhof, I. C.; Stein, C. M.; Fisher, T. A.; Legenza, M. W. Polym. Eng. Sci. 1986, 16, 1101.
35. (a) Pawlowski, G.; Dammel, R.; Lindley, C. R.; Merrem, H. J.; Roschert, H.; Lingnau, J. Proc. SPIE 1990, 1262, 16.
36. (b) Wallraff, G. M.; Allen, R. D.; Hinsberg, W. D.; Willson, C. G.; Simpson, L. L.; Webber, S. E.; Sturtevant, J. L. Polym. Mater. Sci. Eng. 1992, 66, 49.
37. (a) Jiang, Y.; Basset, D. R. Polym. Mater. Sci. Eng. 1992, 66, 41.
38. (b) Hattori, T.; Schlegel, L.; Imai, A.; Hayashi, N.; Ueno, T. Proc. SPIE 1993, 1925, 146.
39. (a) Uchino, S. I.; Iwayanagi, T.; Ueno, T.; Hayahi, N. Proc. SPIE 1991, 1446, 429.
40. (b) Uchino, S. I.; Katoh, M.; Sakamizu, T.; Hashimoto, M. Microelectron. Eng. 1992, 17, 261.
41. McKean, D. R.; MacDonald, S. A.; Clecak, N. J.; Willson, C. G. Proc. SPIE 1988, 920, 60.
42. (b) Hayashi, N.; Hesp, S. M. A. Ueno, T.; Toriumi, M.; Iwyanagi, T.; Nonogaki, S. Polym. Mater. Sci. Eng. 1989, 67, 417.
43. (a) MacDonald, S. A.; Schlosser, H.; Ito, H.; Clecak, N. J.; Willson, C. G. Chem. Mater. 1991, 3, 435.
44. (b) Przybilla, K. J.; Roschert, H.; Pawlowski, G. J. Photopolym. Sci. Technol. 1992, 5, 85.
45. (a) Schwalm, R. Polym. Mater. Sci. Eng. 1989, 61, 278.
46. (b) Schlegel, L.; Ueno, T.; Shiraishi, H.; Hayashi, N.; Iwayanagi, T. Chem. Mater. 1990, 2, 299.
47. (a) O'Brien, M. J. Crivello, J. V. Proc. SPIE 1988, 920, 42.
48. (b) O'Brien M. J. Polym. Eng. Sci. 1989, 29, 846.
49. (a) Chandross, E. A.; Reichmanis, E.; Wilkins, C. W.; Hartless, R. L. Can. J. Chem. 1983, 61, 817.
50. (b) Houlihan, F. M.; Chin, E.; Nalamasu, O.; Kometani, J. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1992, 66, 38.
51. (a) Gaylord, N. G.; Mandal, B. M.; Martan, M. J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1976, 14, 555.
52. (b) Gaylord, N. G.; Deaphande, A. B.; Mandal, B. M.; Martan, M. J. Macromol. Sci. Chem. 1977, A11, 1053.
53. (a) Schram, R. F.; Wayland, B. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 898.
54. (b) Sen, A.; Lai, T.-W.; Thomas, R. R. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 567.
55. Mathew, J. P.; Reinmuth, A.; Melia, J.; Swords, N.; Risse, W. Macromolecules 1996, 29, 2755.
56. Safir, L. A.; Novak, B. M. Macromolecules 1995, 28, 5396-5398.
57. (a) Hur, N. H.; Klemperer, W. G.; Wang, R.-C. Inorg. Synth. 1900, 27, 77.
58. (b) Hur, N. H.; Klemperer, W. G.; Wang, R.-C. Inorg. Synth. 1990, 27, 78.
59. (c) Fournier, M. Inorg. Synth. 1990, 27, 80.
60. (d) Klemperer, W. G.; Yaghi, O. M. Inorg. Synth. 1990, 27, 83.
61. Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 3055.
62. Anderson, A. W.; Merckling, N. G. U.S. Patent 1955, 2721,-189.
63. Truett W. L.; Johnson, D. R.; Robinson, I. M.; Montague, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2337.
64. Sartori, G.; Ciampelli, F. Cameli N. Chim. Ind. (Milano) 1963, 45, 1478.
65. Tsujino, T.; Saegusa, T.; Furukawa, J. Makromol. Chem. 1965, 85, 71.
66. Eleuterio, H. S. German Pat. 1960, 1072811.
67. Michelotti, F. W.; Keaveney, W. P. J. Polym. Sci. A 1965, 3, 895.
68. Rhinehart, R. E.; Smith, H. P. J. Polym. Sci. B 1965, 1049.
69. Kennedy, J. P.; Makwoski, H. S. Macromol. Sci.-Chem. 1967, A-1, 345.
70. Risse, W.; Breunig, S. Makromol. Chem. 1992, 193, 2915.
71. Mehler, C.; Risse, M. Macromolecules 1992, 25, 4226-4228.
72. (a) Schulz, R. G. Polym. Lett. 1996, 4, 541.
73. (b) Tanielian, C.; Kiennemann, A.; Osparpucu, T. Can. J. Chem. 1979, 57, 2022.
74. (c) Sen, A.; Lai, T.-W. Organometallics 1982, 1, 415.
75. Mehler, C.; Risse, W. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 255.
76. (a) Gilliom, L. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 733.
77. (b) Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1987, 20, 1488.
78. Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1988, 21, 1961.
79. (a) Wallace, K. C.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R Organometallics 1986, 5, 2162.
80. (b) Wallace, K. C.; Schrock, R. R. Macromolecules 1987, 20, 450.
81. (c) Schrock, R. R.; Feldman, J.; Cannizzo, L. F.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1987, 20, 1169.
82. (d) Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2771.
83. (e) Murzdek, J. S.; Schrock, R. R. Macromolecules 1987, 20, 2640.
84. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
85. (a) Aylward, F.; Sawistowska, M. Chem. Ind. 1962, 484.
86. (b) Miller, C. E. J. Chem. Educ. 1965, 42 (5), 255.
87. Hahn, S. F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1992, 30, 397.