메뉴 건너뛰기




Volumn 38, Issue 9, 1997, Pages 1593-1596

Facile synthesis of (S)-β-hydroxy-β-trichloromethylated aromatic ketones by the regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone under the Friedel-Crafts conditions

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ENALAPRIL; KETONE DERIVATIVE;

EID: 0031550858     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00120-2     Document Type: Article
Times cited : (40)

References (29)
  • 1
    • 85008541173 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1982) J. Synth. Org. Chem. Jpn. , vol.40 , pp. 618-628
    • Fujisawa, T.1    Sato, T.2
  • 2
    • 0000059963 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 935-938
    • Normant, J.F.1    Alexakis, A.2    Cahiez, G.3
  • 3
    • 0001418752 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 2181-2184
    • Fujisawa, T.1    Sato, T.2    Kawara, T.3    Kawashima, M.4    Shimizu, H.5    Itoh, Y.6
  • 4
    • 0002682386 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1980) Chem. Lett. , pp. 571-574
    • Sato, T.1    Kawara, T.2    Kawashima, M.3    Fujisawa, T.4
  • 5
    • 0000331183 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 2553-2556
    • Fujisawa, T.1    Sato, T.2    Kawara, T.3    Noda, A.4    Obinata, T.5
  • 6
    • 0000485135 scopus 로고
    • 1. Fujisawa, T.; Sato, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1982, 40, 618-628. Normant, J. F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 935-938. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Shimizu, H.; Itoh, Y. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2181-2184. Sato, T.; Kawara, T.; Kawashima, M.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1980, 571-574. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Noda, A.; Obinata, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2553-2556. Kawashima, M.; Sato, T.; Fujisawa, T. Tetrahedron, 1989, 45, 403-412.
    • (1989) Tetrahedron , vol.45 , pp. 403-412
    • Kawashima, M.1    Sato, T.2    Fujisawa, T.3
  • 7
    • 0001280607 scopus 로고
    • 2. Sato, T.; Kawara, T.; Nishizawa, A.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3377-3380. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Ohhashi, K. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4823-4826. Sato, T.; Itoh, T.; Hattori, C.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1983, 1391-1394.
    • (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 3377-3380
    • Sato, T.1    Kawara, T.2    Nishizawa, A.3    Fujisawa, T.4
  • 8
    • 0000869758 scopus 로고
    • 2. Sato, T.; Kawara, T.; Nishizawa, A.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3377-3380. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Ohhashi, K. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4823-4826. Sato, T.; Itoh, T.; Hattori, C.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1983, 1391-1394.
    • (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 4823-4826
    • Fujisawa, T.1    Sato, T.2    Kawara, T.3    Ohhashi, K.4
  • 9
    • 0001280607 scopus 로고
    • 2. Sato, T.; Kawara, T.; Nishizawa, A.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3377-3380. Fujisawa, T.; Sato, T.; Kawara, T.; Ohhashi, K. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4823-4826. Sato, T.; Itoh, T.; Hattori, C.; Fujisawa, T. Chem. Lett., 1983, 1391-1394.
    • (1983) Chem. Lett. , pp. 1391-1394
    • Sato, T.1    Itoh, T.2    Hattori, C.3    Fujisawa, T.4
  • 10
    • 0001119728 scopus 로고
    • 3. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 166-168. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem., 1985, 50, 1977-1979. Song, C. E.; Ryu, T. H.; Roh, E. J.; Kim, I. O.; Ha, H. J. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 1215-1218.
    • (1982) J. Am. Chem. Soc. , vol.104 , pp. 166-168
    • Wynberg, H.1    Staring, E.G.J.2
  • 11
    • 0000978257 scopus 로고
    • 3. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 166-168. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem., 1985, 50, 1977-1979. Song, C. E.; Ryu, T. H.; Roh, E. J.; Kim, I. O.; Ha, H. J. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 1215-1218.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 1977-1979
    • Wynberg, H.1    Staring, E.G.J.2
  • 12
    • 0028101178 scopus 로고
    • 3. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 166-168. Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem., 1985, 50, 1977-1979. Song, C. E.; Ryu, T. H.; Roh, E. J.; Kim, I. O.; Ha, H. J. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 1215-1218.
    • (1994) Tetrahedron Asymm. , vol.5 , pp. 1215-1218
    • Song, C.E.1    Ryu, T.H.2    Roh, E.J.3    Kim, I.O.4    Ha, H.J.5
  • 18
    • 84981840248 scopus 로고
    • 7. Susz B. P.; Wuhrmann J.-J. Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 971-980. Cook, D. Can. J. Chem, 1959, 37, 48-53.
    • (1959) Can. J. Chem , vol.37 , pp. 48-53
    • Cook, D.1
  • 20
    • 84981750329 scopus 로고
    • 9. For the racemate; Koenigs, W., Chem. Ber. 1892, 25, 792-802.
    • (1892) Chem. Ber. , vol.25 , pp. 792-802
    • Koenigs, W.1
  • 21
    • 0001267946 scopus 로고
    • and the references cited therein
    • 10. Noller, C. R.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc., 1924, 46, 1889-1896, and the references cited therein.
    • (1924) J. Am. Chem. Soc. , vol.46 , pp. 1889-1896
    • Noller, C.R.1    Adams, R.2
  • 23
    • 0004238452 scopus 로고
    • John Wiley & Sons: New York, and the references cited therein
    • 12. See for example, Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis, John Wiley & Sons: New York, 1987, and the references cited therein.
    • (1987) Asymmetric Synthesis
    • Coppola, G.M.1    Schuster, H.F.2
  • 24
    • 0000947096 scopus 로고
    • 13. Sugai, T.; Ohta, H. Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 293-294. Bradshaw, C. W.; Wong, C. H.; Hummel, W.; Kula, M. R. Bioorg. Chem., 1991, 19, 29-39.
    • (1991) Agric. Biol. Chem. , vol.55 , pp. 293-294
    • Sugai, T.1    Ohta, H.2
  • 28
    • 0026751962 scopus 로고
    • 16. Corey, E. J.; Link, J. O. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3431-3434 . Corey, E. J.; Link, J. O. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1906-1908.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 3431-3434
    • Corey, E.J.1    Link, J.O.2
  • 29
    • 84989540865 scopus 로고
    • 16. Corey, E. J.; Link, J. O. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3431-3434 . Corey, E. J.; Link, J. O. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1906-1908.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 1906-1908
    • Corey, E.J.1    Link, J.O.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.