Heterologous biosynthesis of elsinochrome A sheds light on the formation of the photosensitive perylenequinone system

Chemical Science

Volumn 10, Issue 5, 2019, Pages 1457-1465

  Hu, Jinyu ^a   Sarrami, Farzaneh ^a   Li, Hang ^a   Zhang, Guozhi ^a   Stubbs, Keith A ^a   Lacey, Ernest ^b,c   Stewart, Scott G ^a   Karton, Amir ^a   Piggott, Andrew M ^c   Chooi, Yit Heng ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^b MICROBIAL SCREENING TECHNOLOGIES PTY LTD   (Australia)

^c MACQUARIE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CONDENSATION REACTIONS; ENZYMES; GENES; KETONES; REACTION INTERMEDIATES;

ARTIFICIAL CHROMOSOMES; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; FLAVIN-DEPENDENT MONOOXYGENASE; INTRAMOLECULAR ALDOL REACTIONS; PATHWAY RECONSTRUCTION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 85060860978     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c8sc02870b     Document Type: Article

References (39)

1. C. A. Mulrooney B. J. Morgan X. Li M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2009 75 16 29
2. M. Olivo W. W. Chin J. Environ. Pathol., Toxicol. Oncol. 2006 25 223 237
3. B. J. Morgan S. Dey S. W. Johnson M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9413 9425
4. M. E. Daub S. Herrero K.-R. Chung Antioxid. Redox Signaling 2013 19 970 989
5. S. Kuyama T. Tamura J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5726 5729
6. H.-Q. Chen M.-H. Lee K.-R. Chung Microbiology 2007 153 2781 2790
7. A. G. Newman C. A. Townsend J. Am. Chem. Soc. 2016 138 4219 4228
8. C. Yu, T. Huang, Z. Ding, X. Gao and Z. Zhang, Encyclopedia of Chinese Medicines, Chinese Medicinal Science and Technology Press, Beijing, People's Republic of China, 1993
9. H. Yang Y. Wang Z. Zhang R. Yan D. Zhu Genome Announc. 2014 2 e00011 00014
10. H. Deng R. Gao X. Liao Y. Cai J. Biotechnol. 2017 259 228 234
11. Y. H. Chooi G. Zhang J. Hu M. J. Muria-Gonzalez P. N. Tran A. Pettitt A. G. Maier R. A. Barrow P. S. Solomon Environ. Microbiol. 2017 19 1975 1986
12. A. G. Newman A. L. Vagstad K. Belecki J. R. Scheerer C. A. Townsend Chem. Commun. 2012 48 11772 11774
13. R. de Jonge M. K. Ebert C. R. Huitt-Roehl P. Pal J. C. Suttle R. E. Spanner J. D. Neubauer W. M. Jurick K. A. Stott G. A. Secor B. P. Thomma Y. Van de Peer C. A. Townsend M. D. Bolton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018 115 E5459 E5466
14. Y. Tsunematsu N. Ishikawa D. Wakana Y. Goda H. Noguchi H. Moriya K. Hotta K. Watanabe Nat. Chem. Biol. 2013 9 818
15. Y. M. Chiang M. Ahuja C. E. Oakley R. Entwistle A. Asokan C. Zutz C. C. Wang B. R. Oakley Angew. Chem. 2016 128 1694 1697
16. H. Wu X.-F. Lao Q.-W. Wang R.-R. Lu C. Shen F. Zhang M. Liu L. Jia J. Nat. Prod. 1989 52 948 951
17. Y.-H. Chooi P. S. Solomon Front. Microbiol. 2014 5 640
18. S. V. Ipcho J. K. Hane E. A. Antoni D. Ahren B. Henrissat T. L. Friesen P. S. Solomon R. P. Oliver Mol. Plant Pathol. 2012 13 531 545
19. J. E. DiCarlo J. E. Norville P. Mali X. Rios J. Aach G. M. Church Nucleic Acids Res. 2013 41 4336 4343
20. L. A. Kelley S. Mezulis C. M. Yates M. N. Wass M. J. Sternberg Nat. Protoc. 2015 10 845
21. M.-C. Tang Y. Zou K. Watanabe C. T. Walsh Y. Tang Chem. Rev. 2016 117 5226 5333
22. S. Fillinger B. Felenbok Mol. Microbiol. 1996 20 475 488
23. H. Li J. Hu H. Wei P. S. Solomon D. Vuong E. Lacey K. A. Stubbs A. M. Piggott Y.-H. Chooi Org. Lett. 2018 20 6148 6152
24. M. Hatsu, N. Takei, F. Someya, T. Yaguchi, M. Nagasawa, S. Ishii and Y. Kurata, Japan Pat., JP 08208677, 1996
25. N. B. Jensen T. Strucko K. R. Kildegaard F. David J. Maury U. H. Mortensen J. Forster J. Nielsen I. Borodina FEMS Yeast Res. 2014 14 238 248
26. W.-B. Shim L. D. Dunkle Physiol. Mol. Plant Pathol. 2002 61 237 248
27. D. H. Scharf P. Chankhamjon K. Scherlach T. Heinekamp K. Willing A. A. Brakhage C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11092 11095
28. A. Präg B. r. A. Grüning M. Häckh S. Lüdeke M. Wilde A. Luzhetskyy M. Richter M. Luzhetska S. Günther M. Müller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6195 6198
29. C. Gil Girol K. M. Fisch T. Heinekamp S. Günther W. Hüttel J. Piel A. A. Brakhage M. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9788 9791
30. S. Griffiths C. H. Mesarich B. Saccomanno A. Vaisberg P. J. De Wit R. Cox J. Collemare Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016 113 6851 6856
31. M. Kawaguchi T. Ohshiro M. Toyoda S. Ohte J. Inokoshi I. Fujii H. Tomoda Angew. Chem. 2018 130 5209 5213
32. W. Fang S. Ji N. Jiang W. Wang G. Y. Zhao S. Zhang H. M. Ge Q. Xu A. H. Zhang Y. L. Zhang Y. C. Song J. Zhang R. X. Tan Nat. Commun. 2012 3 1039
33. R. J. Frandsen C. Schütt B. W. Lund D. Staerk J. Nielsen S. Olsson H. Giese J. Biol. Chem. 2011 286 10419 10428
34. L. B. Davin H.-B. Wang A. L. Crowell D. L. Bedgar D. M. Martin S. Sarkanen N. G. Lewis Science 1997 275 362 366
35. T. Wezeman S. Bräse K.-S. Masters Nat. Prod. Rep. 2015 32 6 28
36. J. A. Baccile J. E. Spraker H. H. Le E. Brandenburger C. Gomez J. W. Bok J. Macheleidt A. A. Brakhage D. Hoffmeister N. P. Keller Nat. Chem. Biol. 2016 12 419 424
37. E. M. O'Brien B. J. Morgan C. A. Mulrooney P. J. Carroll M. C. Kozlowski J. Org. Chem. 2009 75 57 68
38. A. Smirnov D. B. Fulton A. Andreotti J. W. Petrich J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7979 7988
39. Z. Tong L. Mao H. Liang Z. Zhang Y. Wang R. Yan D. Zhu J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2017 40 536 540