Aureochaeglobosins A-C, Three [4 + 2] Adducts of Chaetoglobosin and Aureonitol Derivatives from Chaetomium globosum

Organic Letters

Volumn 20, Issue 11, 2018, Pages 3345-3348

  Yang, Ming Hua ^a   Gu, Mei Ling ^a   Han, Chao ^a   Guo, Xiao Jiang ^a   Yin, Guo Ping ^a   Yu, Pei ^a   Kong, Ling Yi ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUREONITOL; CHAETOGLOBOSINS; FURAN DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID;

CHAETOMIUM; CHEMICAL STRUCTURE; HUMAN; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; CHAETOMIUM; FURANS; HUMANS; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 85048046563     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01243     Document Type: Article

References (34)

1. Scherlach, K.; Boettger, D.; Remme, N.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 869, 10.1039/b903913a
2. Schümann, J.; Hertweck, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9564, 10.1021/ja072884t
3. Knudsen, P. B.; Hanna, B.; Ohl, S.; Sellner, L.; Zenz, T.; Dohner, H.; Stilgenbauer, S.; Larsen, T. O.; Lichter, P.; Seiffert, M. Leukemia 2014, 28, 1289, 10.1038/leu.2013.360
4. Li, H.; Xiao, J.; Gao, Y. Q.; Tang, J. J.; Zhang, A. L.; Gao, J. M. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 3734, 10.1021/jf500390h
5. Luan, Y.; Wei, H.; Zhang, Z.; Che, Q.; Liu, Y.; Zhu, T.; Mandi, A.; Kurtan, T.; Gu, Q.; Li, D. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1718, 10.1021/np500458a
6. Chen, C.; Zhu, H.; Wang, J.; Yang, J.; Li, X. N.; Wang, J.; Chen, K.; Wang, Y.; Luo, Z.; Yao, G.; Xue, Y.; Zhang, Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 14, 3086, 10.1002/ejoc.201403678
7. Zhang, G. Z.; Wang, F. T.; Qin J, C.; Wang, D.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y. H.; Zhang, S. H.; Pan, H. Y. Biol. Control 2013, 64, 90, 10.1016/j.biocontrol.2012.10.005
8. Samaga, P. V.; Rai, V. R.; Rai, K. M. L. Chem. Ecol. 2014, 30, 566, 10.1080/02757540.2013.878335
9. Hua, C. Y.; Yang, Y. H.; Sun, L.; Dou, H.; Tan, R. X.; Hou, Y. Immunobiology 2013, 218, 292, 10.1016/j.imbio.2012.05.015
10. Ding, G.; Song, Y. C.; Chen, J. R.; Xu, C.; Ge, H. M.; Wang, X. T.; Tan, R. X. J. Nat. Prod. 2006, 69, 302, 10.1021/np050515+
11. Lin, Z. J.; Zhang, G. J.; Zhu, T. J.; Liu, R.; Wei, H. J.; Gu, Q. Q. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1538, 10.1002/hlca.200800455
12. König, G. M.; Wright, A. D.; Aust, H. J.; Draeger, S.; Schulz, B. J. Nat. Prod. 1999, 62, 155, 10.1021/np9802670
13. Chen, C.; Wang, J.; Liu, J.; Zhu, H.; Sun, B.; Wang, J. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1193, 10.1021/np500626x
14. Wei, G.; Chen, C.; Tong, Q.; Huang, J.; Wang, W.; Wu, Z. Org. Lett. 2017, 19, 4399, 10.1021/acs.orglett.7b02146
15. Zhang, D.; Tao, X.; Liu, J.; Chen, R.; Zhang, M.; Li, L. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 796, 10.1016/j.tetlet.2016.01.030
16. Wei, G.; Tan, D.; Chen, C.; Tong, Q.; Li, X. N.; Huang, J.; Zhu, H. Sci. Rep. 2017, 7, 42434, 10.1038/srep42434
17. Chen, C.; Zhu, H.; Li, X. N.; Yang, J.; Wang, J.; Li, G. Org. Lett. 2015, 17, 644, 10.1021/ol503666b
18. Yan, B. C.; Wang, W. G.; Hu, D. B.; Sun, X.; Kong, L. M.; Li, X. N. Org. Lett. 2016, 18, 1108, 10.1021/acs.orglett.6b00214
19. Cui, C. M.; Li, X. M.; Li, C. S.; Proksch, P.; Wang, B. G. J. Nat. Prod. 2010, 73, 729, 10.1021/np900569t
20. Zhu, H.; Chen, C.; Tong, Q.; Li, X. N.; Yang, J.; Xue, Y.; Zhang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 3486, 10.1002/anie.201511315
21. Zhu, H.; Chen, C.; Xue, Y.; Tong, Q.; Li, X. N.; Chen, X.; Zhang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13374, 10.1002/anie.201506264
22. Zhu, H.; Chen, C.; Tong, Q.; Yang, J.; Wei, G.; Xue, Y.; Wang, J.; Zhang, Y. Angew. Chem. 2017, 129, 5326, 10.1002/ange.201701125
23. Sekita, S.; Yoshihira, K.; Natori, S.; Kuwano, H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2109, 10.1016/S0040-4039(01)86820-9
24. Sekita, S.; Kunitoshi, Y.; Shinsaku, N. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 490, 10.1248/cpb.31.490
25. Jiao, W.; Feng, Y.; Blunt, J. W.; Cole, A. L. J.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2004, 6, 1722, 10.1021/np030460g
26. Zheng, Q. C.; Kong, M. Z.; Zhao, Q.; Chen, G. D.; Tian, H. Y.; Li, X. X. Fitoterapia 2014, 93, 126, 10.1016/j.fitote.2013.12.022
27. Iwamoto, C.; Yamada, T.; Ito, Y.; Minoura, K.; Numata, A. Tetrahedron 2001, 57, 2997, 10.1016/S0040-4020(01)00153-3
28. Mason, S. F.; Vane, G. W. Chem. Commun. 1967, 12, 598, 10.1039/c19670000598
29. Saito, M.; Seto, H.; Yonehara, H. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 2935, 10.1271/bbb1961.47.2935
30. Abraham, W. R.; Arfmann, H. A. Phytochemistry 1992, 31, 2405, 10.1016/0031-9422(92)83287-9
31. Marwah, R. G.; Fatope, M. O.; Deadman, M. L.; Al-Maqbali, Y. M.; Husband, J. Tetrahedron 2007, 38, 8174, 10.1016/j.tet.2007.05.119
32. Mevers, E.; Saurí, J.; Liu, Y.; Moser, A.; Ramadhar, T. R.; Varlan, M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12324, 10.1021/jacs.6b07588
33. Ellerbrock, P.; Armanino, N.; Ilg, M. K.; Webster, R.; Trauner, D. Nat. Chem. 2015, 7, 879, 10.1038/nchem.2336
34. da Silva Araújo, F. D.; de Lima Fávaro, L. C.; Araújo, W. L.; de Oliveira, F. L.; Aparicio, R.; Marsaioli, A. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 27, 5225, 10.1002/ejoc.201200757