Eleganketal a, a highly oxygenated dibenzospiroketal from the marine-derived fungus Spicaria elegans KLA03

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 7, 2014, Pages 1718-1723

  Luan, Yepeng ^a   Wei, Hongjuan ^a   Zhang, Zhenpei ^a   Che, Qian ^a   Liu, Yankai ^a   Zhu, Tianjiao ^a   Mándi, Attila ^b   Kurtán, Tibor ^b   Gu, Qianqun ^a   Li, Dehai ^a  

^a OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELEGANKETAL A; ISOCHROMAN DERIVATIVE; POLYKETIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; FUNGUS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NONHUMAN; SPECTROSCOPY; SPICARIA ELEGANS;

ANTIVIRAL AGENTS; BENZOFURANS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; FUNGI; INFLUENZA A VIRUS, H1N1 SUBTYPE; MARINE BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDES; RIBAVIRIN; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84904968505     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np500458a     Document Type: Article

References (38)

1. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Keyzers, R. A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 160-258
2. Gerwick, W. H.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2012, 19, 85-98
3. Yoon, V.; Nodwell, J. R. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 415-424
4. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351-371
5. Björn, H.; Bethe, B.; Höfs, R.; Zeeck, A. ChemBioChem 2002, 3, 619-627
6. Guo, W.; Peng, J.; Zhu, T.; Gu, Q.; Keyzers, R. A.; Li, D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 2106-2112
7. Cai, S.; Luan, Y.; Kong, X.; Zhu, T.; Gu, Q.; Li, D. Org. Lett. 2013, 15, 2168-2171
8. Liu, R.; Gu, Q.; Zhu, W.; Cui, C.; Fan, G.; Fang, Y.; Zhu, T.; Liu, H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 871-875
9. Liu, R.; Lin, Z.; Zhu, T.; Fang, Y.; Gu, Q.; Zhu, W. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1127-1132
10. Lin, Z.; Zhu, T.; Wei, H.; Zhang, G.; Wang, H.; Gu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2009, 18, 3045-3051
11. Lin, Z. J.; Zhu, T. J.; Zhang, G. J.; Wei, H. J.; Gu, Q. Q. Can. J. Chem. 2009, 87, 486-489
12. Lin, Z. J.; Zhu, T. J.; Chen, L.; Gu, Q. Q. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 824-826
13. Wang, F. Z.; Wei, H. J.; Zhu, T. J.; Li, D. H.; Lin, Z. J.; Gu, Q. Q. Chem. Biodiversity 2011, 8, 887-894
14. Lee, N. H.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 877-879
15. Ishikawa, Y.; Ito, T.; Lee, K. H. J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1996, 45, 1321-1325
16. Amrani, M. E.; Lai, D.; Debbab, A.; Aly, A.; Siems, K.; Seidel, C.; Schnekenburger, M.; Gaigneaux, A.; Diederich, M.; Feger, D.; Lin, W.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2014, 77, 49-56
17. Kwon, Y. J.; Sohn, M. J.; Kim, C. J.; Koshino, H.; Kim, W. G. J. Nat. Prod. 2012, 75, 271-274
18. Li, D. H.; Chen, L.; Zhu, T. J.; Kurtán, T.; Mándi, A.; Li, J.; Gu, Q. Q. Tetrahedron 2011, 67, 7913-7918
19. Gao, H.; Liu, W.; Zhu, T.; Mo, X.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Li, J.; Ai, J.; Gu, Q.; Li, D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9501-9506
20. Che, Q.; Zhu, T.; Qi, X.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Mo, X.; Li, J.; Gu, Q.; Li, D. Org. Lett. 2012, 14, 3438-3441
21. Gaffield, W. Tetrahedron 1970, 26, 4093-4108
22. McGahren, W. J.; Ellestad, G. A.; Morton, G. O.; Kunstman, M. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 1636-1639
23. Slade, D.; Ferreira, D.; Marais, J. P. J. Phytochemistry 2005, 66, 2177-2215
24. Galeffi, C.; Rasoanaivo, P.; Federici, E.; Palazzino, G.; Nicoletti, M.; Rasolondratovo, B. Phytochemistry 1997, 45, 189-192
25. Zhang, P.; Meng, L.-H.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Li, X.-M.; Liu, Y.; Li, X.; Li, C.-S.; Wang, B.-G. Eur. J. Org. Chem. 2014, in press, DOI: 10.1002/ejoc.201400067.
26. Kurtán, T.; Antus, S.; Pescitelli, G. In Comprehensive Chiroptical Spectroscopy: Applications in Stereochemical Analysis of Synthetic Compounds, Natural Products, and Biomolecules; Berova, N.; Polavarapu, P. L.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; John Wiley: Hoboken, NJ, 2012; Vol. 2, Chapter 3, pp 73-114.
27. Peng, J.; Lin, T.; Wang, W.; Xin, Z.; Zhu, T.; Gu, Q.; Li, D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1133-1140
28. Gao, H.; Guo, W.; Wang, Q.; Zhang, L.; Zhu, M.; Zhu, T.; Gu, Q.; Wang, W.; Li, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1776-1778
29. Ho, J. H. H.; Hodgson, R.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2010, 39, 4062-4069
30. Selvaratnama, S.; Ho, J. H. H.; Huleatt, P. B.; Messerle, B. A.; Chai, C. L. L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1125-1127
31. Messerle, B. A.; Vuong, K. Q. Organometallics 2007, 26, 3031-3040
32. Verhage, M.; Hoogwater, D. A.; Reedijk, J.; van Bekkum, H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1267-1270
33. Brandt, E. V.; Ferreira, D.; Roux, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1879-1883
34. Cottet, F.; Cottier, L.; Descotes, G. Can. J. Chem. 1990, 68, 1251-1257
35. MacroModel; Schrödinger LLC, 2012; http://www.schrodinger.com/ productpage/14/11/.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
37. Stephens, P. J.; Harada, N. Chirality 2010, 22, 229-233
38. Varetto, U. MOLEKEL 5.4; Swiss National Supercomputing Centre: Manno, Switzerland, 2009.