Armochaetoglobins K-R, anti-HIV pyrrole-based cytochalasans from chaetomium globosum TW1-1

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 14, 2015, Pages 3086-3094

  Chen, Chunmei ^a   Zhu, Hucheng ^a   Wang, Jianping ^a   Yang, Jing ^b,c   Li, Xiao Nian ^b   Wang, Jing ^a   Chen, Keliang ^a   Wang, Yanyan ^d   Luo, Zengwei ^a   Yao, Guangmin ^a   Xue, Yongbo ^a   Zhang, Yonghui ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^d CHINA THREE GORGES UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Antiviral agents; Drug discovery; Natural products; Polycycles; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84928788819     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403678     Document Type: Article

References (33)

1. A. S. Fauci, Nature 2008, 453, 289-290.
2. Global Update on the Health Sector Response to HIV, World Health Organization, Geneva, 2014.
3. L. Sherr, L. D. Cluver, T. S. Betancourt, S. E. Kellerman, L. M. Richter, C. Desmond, Aids 2014, 28, 251-259.
4. G. Barreiro, J. T. Kim, C. R. Guimarães, C. M. Bailey, R. A. Domaoal, L. Wang, K. S. Anderson, W. L. Jorgensen, J. Med. Chem. 2007, 50, 5324-5329.
5. M. S. Hirsch, H. F. Günthard, J. M. Schapiro, F. Brun-Vézinet, B. Clotet, S. M. Hammer, V. A. Johnson, D. R. Kuritzkes, J. W. Mellors, D. Pillay, P. G. Yeni, D. M. Jacobsen, D. D. Richman, Clin. Infect. Dis. 2008, 47, 266-285.
6. A. Marcello, Retrovirology 2006, 3, 7.
7. O. Tabarrini, S. Massari, D. Daelemans, M. Stevens, G. Manfroni, S. Sabatini, J. Balzarini, V. Cecchetti, C. Pannecouque, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2008, 51, 5454-5458.
8. V. Cecchetti, C. Parolin, S. Moro, T. Pecere, E. Filipponi, A. Calistri, O. Tabarrini, B. Gatto, M. Palumbo, A. Fravolini, G. Palù, J. Med. Chem. 2000, 43, 3799-3802.
9. V. Nair, G. Chi, R. Ptak, N. Neamati, J. Med. Chem. 2006, 49, 445-447.
10. C. Hua, Y. Yang, L. Sun, H. Dou, R. Tan, Y. Hou, Immunobiology 2013, 218, 292-302.
11. P. B. Knudsen, B. Hanna, S. Ohl, L. Sellner, T. Zenz, H. Döhner, S. Stilgenbauer, T. O. Larsen, P. Lichter, M. Seiffert, Leukemia 2013, 28, 1289-1298.
12. Y. Hu, W. Zhang, P. Zhang, W. Ruan, X. Zhu, J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 41-46.
13. K. Scherlach, D. Boettger, N. Remme, C. Hertweck, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 869-886.
14. G. Ding, H. Wang, L. Li, A. J. Chen, L. Chen, H. Chen, H. Zhang, X. Liu, Z. Zou, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2516-2519.
15. D. Zhang, H. Ge, D. Xie, R. Chen, J. H. Zou, X. Tao, J. Dai, Org. Lett. 2013, 15, 1674-1677.
16. G. Ding, H. Wang, L. Li, B. Song, H. Chen, H. Zhang, X. Liu, Z. Zou, J. Nat. Prod. 2014, 77, 164-167.
17. K. Ishiuchi, T. Nakazawa, F. Yagishita, T. Mino, H. Noguchi, K. Hotta, K. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7371-7377.
18. M. Binder, C. Tamm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 370-380; Angew. Chem. 1973, 85, 369-381.
19. G. X. Zhou, E. M. K. Wijeratne, D. Bigelow, L. S. Pierson III, H. D. VanEtten, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2004, 67, 328-332.
20. Z. Lin, T. Zhu, H. Wei, G. Zhang, H. Wang, Q. Gu, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3045-3051.
21. J. Schümann, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9564-9565.
22. Y. Hu, D. Dietrich, W. Xu, A. Patel, J. A. Thuss, J. Wang, W. B. Yin, K. Qiao, K. Houk, J. C. Vederas, Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 552-554.
23. G. Ding, L. Chen, A. Chen, X. Tian, X. Chen, H. Zhang, H. Chen, X. Z. Liu, Y. Zhang, Z. M. Zou, Fitoterapia 2012, 83, 541-544.
24. W. Jiao, Y. Feng, J. W. Blunt, A. L. J. Cole, M. H. G. Munro, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1722-1725.
25. C. M. Cui, X. M. Li, C. S. Li, P. Proksch, B. G. Wang, J. Nat. Prod. 2010, 73, 729-733.
26. Dictionary of Chinese Crude Drugs, vol. 2, Jiangsu New Medical College, Shanghai Scientific Technological Publishers, Shanghai, 2006, p. 3509-3510.
27. A. Numata, C. Takahashi, Y. Ito, K. Minoura, T. Yamada, C. Matsuda, K. Nomoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 239-245.
28. R. W. W. Hooft, L. H. Straver, A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 96-103.
29. H. D. Flack, G. Bernardinelli, Chirality 2008, 20, 681-690.
30. G. B. Xu, L. M. Li, D. M. Fang, G. Y. Li, G. L. Zhang, Z. J. Wu, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2115-2122.
31. N. Berova, L. D. Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
33. H. Zhu, C. Chen, J. Yang, X. N. Li, J. Liu, B. Sun, S. X. Huang, D. Li, G. Yao, Z. Luo, Y. Li, J. Zhang, Y. Xue, Y. Zhang, Org. Lett. 2014, 16, 6322-6325.