Catalytic 1,2-dihydronaphthalene and: E -aryl-diene synthesis via CoIII-Carbene radical and o -quinodimethane intermediates

Chemical Science

Volumn 8, Issue 12, 2017, Pages 8221-8230

  Te Grotenhuis, Colet ^a   Das, Braja G ^a   Kuijpers, Petrus F ^a   Hageman, Wouter ^a   Trouwborst, Mees ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COBALT; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS;

ALKYL SUBSTITUENT; AROMATIC RINGS; CATALYTIC REACTIONS; CATALYTIC SYNTHESIS; DFT CALCULATION; INTRINSIC REACTIVITY; ISOLATED YIELD; SPIN TRAPPING;

OLEFINS;

EID: 85034744046     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7sc03909c     Document Type: Article

References (79)

1. A. de Meijere and P. J. Stang, in Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2004
2. J. A. Gladysz Chem. Rev. 2011 111 1167
3. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722
4. E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6738 6764
5. A. Gutiérrez-Bonet F. Juliá-Hernández B. de Luis R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6384
6. Y. Xia P. Qu Z. Liu R. Ge Q. Xiao Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2543
7. S. R. Angle D. O. Arnaiz Tetrahedron Lett. 1991 32 2327
8. R. Santi F. Bergamini A. Citterio R. Sebastiano M. Nicolini J. Org. Chem. 1992 57 4250
9. N. Asao T. Kasahara Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3504
10. M. Nishizawa H. Takao V. K. Yadav H. Imagawa T. Sugihara Org. Lett. 2003 5 4563
11. D. C. Harrowven M. J. Tyte Tetrahedron Lett. 2002 43 5971
12. I. Sakakibara Y. Ikeya K. Hayashi H. Mitsuhashi Phytochemistry 1992 31 3219
13. A. G. González Z. E. Aguiar T. A. Grillo J. G. Luis Phytochemistry 1992 31 1691
14. H. Azhar-Ul A. Malik I. Anis S. B. Khan E. Ahmed Z. Ahmed S. A. Nawaz M. I. Choudhary Chem. Pharm. Bull. 2004 52 1269
15. L. Gennari Drugs Today 2006 42 355
16. X. Yang A. R. Reinhold R. L. Rosati K. K. C. Liu Org. Lett. 2000 2 4025
17. L. Hejtmánková J. Jirman M. Sedlák Res. Chem. Intermed. 2009 615
18. A. W. Scribner S. A. Haroutounian K. E. Carlson J. A. Katzenellenbogen J. Org. Chem. 1997 62 1043
19. D. K. Hutchinson T. Rosenberg L. L. Klein T. D. Bosse D. P. Larson W. He W. W. Jiang W. M. Kati W. E. Kohlbrenner Y. Liu S. V. Masse T. Middleton A. Molla D. A. Montgomery D. W. A. Beno K. D. Stewart V. S. Stoll D. J. Kempf Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3887
20. M. Voets I. Antes C. Scherer U. Müller-Vieira K. Biemel S. Marchais-Oberwinkler R. W. Hartmann J. Med. Chem. 2006 49 2222
21. L. F. Silva Jr F. A. Siqueira E. C. Pedrozo F. Y. M. Vieira A. C. Doriguetto Org. Lett. 2007 9 1433
22. A. R. Pape K. P. Kaliappan E. P. Kündig Chem. Rev. 2000 100 2917
23. D. J. Rawson A. I. Meyers J. Org. Chem. 1991 56 2292
24. A. I. Meyers J. D. Brown D. Laucher Tetrahedron Lett. 1987 28 5279
25. A. I. Meyers K. A. Lutomski D. Laucher Tetrahedron 1988 44 3107
26. D. Amurrio K. Khan E. P. Kündig J. Org. Chem. 1996 61 2258
27. A. Ahmed J. Clayden M. Rowley Chem. Commun. 1998 297
28. K. Tomioka M. Shindo K. Koga Tetrahedron Lett. 1990 31 1739
29. K. Tomioka I. Inoue M. Shindo K. Koga Tetrahedron Lett. 1990 31 6681
30. M. Shindo K. Koga Y. Asano K. Tomioka Tetrahedron 1999 55 4955
31. K. Tomioka M. Shindo K. Koga J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8266
32. J. L. Segura N. Martin Chem. Rev 1999 99 3199
33. G. Quinkert H. Stark Angew. Chem., Int. Ed. 1983 22 637
34. N. C. Yang C. J. Rivas J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2213
35. B. J. Arnold S. M. Mellows P. G. Sammes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1266
36. D. I. Macdonald T. Durst J. Org. Chem. 1986 51 4749
37. J. L. Charlton K. Koh J. Org. Chem. 1992 57 1514
38. H. Sano D. Asanuma M. Kosugi Chem. Commun. 1999 1559
39. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 761
40. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray J. Tae Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3675
41. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray J. Tae Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3679
42. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray J. Tae J. Am. Chem. Soc. 2004 126 613
43. G. Kanai N. Miyaura A. Suzuki Chem. Lett. 1993 22 845
44. N. Asao T. Kasahara Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3504
45. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891
46. H. Lu W. I. Dzik X. Xu L. Wojtas B. de Bruin X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8518
47. W. I. Dzik X. P. Zhang B. de Bruin Inorg. Chem. 2011 50 9896
48. W. I. Dzik J. N. H. Reek B. de Bruin Chem.-Eur. J 2008 14 7594
49. V. Lyaskovskyy B. de Bruin ACS Catal. 2012 2 270
50. M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 850
51. S. Zhu J. V. Ruppel H. Lu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5042
52. S. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8460
53. S. Fantauzzi E. Gallo E. Rose N. Raoul A. Caselli S. Issa F. Ragaini S. Cenini Organometallics 2008 27 6143
54. X. Xu S. Zhu X. Cui L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11857
55. J. V. Ruppel R. M. Kamble X. P. Zhang Org. Lett. 2007 9 4889
56. H. Lu C. Li H. Jiang C. L. Lizardi X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7028
57. J. Zhang J. Jiang D. Xu Q. Luo H. Wang J. Chen H. Li Y. Wang X. Wan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1231
58. N. D. Paul A. Chirila H. Lu X. P. Zhang B. de Bruin Chem.-Eur. J. 2013 19 12953
59. N. D. Paul S. Mandal M. Otte X. Cui X. P. Zhang B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1090
60. B. G. Das A. Chirila M. Tromp J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2016 138 8968
61. A. Caballero P. J. Pérez Chem. Soc. Rev. 2013 42 8809
62. H. M. L. Davies D. Morton Chem. Soc. Rev. 2011 40 1857
63. H.-J. Lu X. P. Zhang Chem. Soc. Rev. 2011 40 1899
64. A. Chirila B. G. Das N. D. Paul B. de Bruin ChemCatChem 2017 9 1413
65. J. Boutagy R. Thomas Chem. Rev. 1974 74 87
66. W. J. Stec Acc. Chem. Res. 1983 16 411
67. C. S. Bryan M. Lautens Org. Lett. 2010 12 2754
68. J.-E. Bäckvall R. Chinchilla C. Nájera M. Yus Chem. Rev. 1998 98 2291
69. D. A. Mundal K. E. Lutz R. J. Thomson Org. Lett. 2009 11 465
70. P. J. Baldry J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1913
71. P. J. Baldry J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 805
72. J. M. Um H. Xu K. N. Houk W. Tang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6664
73. N. Yayli S. Ö. Sivrikaya A. Yaşar O. Üçüncü C. Güleç S. Kolayli M. Küçük E. Çelik J. Photochem. Photobiol., A 2005 175 22
74. Y. Xia J. Wang Chem. Soc. Rev. 2017 46 2306
75. A. Caballero and P. J. Pérez, Chem.-Eur. J., 10.1002/chem.201702392
76. J. L. Maxwell K. C. Brown D. W. Bartley T. Kodadek Science 1992 256 1544
77. M. R. Fructos M. Besora A. A. C. Braga M. M. Díaz-Requejo F. Maseras P. J. Pérez Organometallics 2017 36 172
78. H. Heimgartner L. Ulrich H.-J. Hansen H. Schmid Helv. Chim. Acta 1971 54 2313
79. H. Heimgartner J. Zsindely H.-J. Hansen H. Schmid Helv. Chim. Acta 1973 56 2924