1-Aryl-2-pyridyl-3,4-dihydronaphthalenes: Photofluorogenic ligands for the estrogen receptor

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 4, 1997, Pages 1043-1057

  Scribner, Andrew W ^a   Haroutounian, Serkos A ^a   Carlson, Kathryn E ^a   Katzenellenbogen, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [4 (2 AZIRIDINYLETHOXY)PHENYL] 6 HYDROXY 2 (2 PYRIDYL) 3,4 DIHYDRONAPHTHALENE; 1 [4 (2 AZIRIDINYLETHOXY)PHENYL] 6 HYDROXY 2 (3 PYRIDYL) 3,4 DIHYDRONAPHTHALENE; 1 [4 (2 AZIRIDINYLETHOXY)PHENYL] 6 HYDROXY 2 (4 PYRIDYL) 3,4 DIHYDRONAPHTHALENE; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR; NAFOXIDINE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; FEMALE; FLUORESCENCE; IN VITRO STUDY; LIGAND BINDING; NONHUMAN; SHEEP; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; UTERUS;

EID: 0030900958     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9618029     Document Type: Article

References (70)

1. Lee, Y. J.; Notides, A. C.; Tsay, Y. G.; Kende, A. S. Biochemistry 1977, 16, 2896.
2. (a) Thorpe, S. M. Acta Oncol. 1988, 27, 1.
3. (b) Valavaara, R.; Touminen, J.; Johansson, R. Cancer 1990, 66, 2264.
4. (c) Thompson, E. B.; Lippman, M. E. Steroid Receptors and the Management of Cancer, vol. I; CRC Press: Boca Raton, 1979.
5. (d) DeSombre, E. R.; Green, G. L.; Jensen, E. V. Hormones, Receptors, and Breast Cancer; Raven Press: New York, 1978.
6. (a) Van, N. T.; Raber, M.; Barrows, G. H.; Barlogie, B. Science 1984, 224, 876.
7. (b) Kute, T. E.; Linville, C.; Barrows, G. Cytometry 1983, 4, 132.
8. (c) Oxenhandler, R. W.; McvCune, R.; Subtelney, A.; Truelove, C.; Tyrer, R. W. Cancer Res. 1984, 44, 2516.
9. (d) Benz, C.; Wizner, I.; Lee, S. H. Localiztion of Putative Steroid Receptors, vol. I; Pertschuk, P. L., Lee, S. H., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1985; pp 95-110.
10. (a) Nenci, I. Cancer Res. 1978, 38, 4204.
11. (b) Dandliker, W. B.; Brown, R. J.; Hsu, M. L.; Brown, P. N.; Levin, J.; Meyers, C. Y.; Kolb, V. M. Cancer Res. 1978, 38, 4212.
12. (c) Pertschuk, L. P.; Tobin, E. H.; Gaetjens, E.; Carter, A. C.; Degenshein, G. A.; Bloom, N. D.; Brigati, D. J. Cancer 1980, 46, 2896.
13. (d) Barrows, G. H.; Stroupe, S. B.; Rieh, M. J. D. Am. J. Clin. Pathol. 1980, 73, 330.
14. (e) Joyce, B. D.; Nicholson, R. I.; Morton, M. S.; Griffiths, K. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1982, 18, 1147.
15. (f) Fisher, B.; Gunduz, N. Saffer, E. A. Cancer Res. 1983, 43, 5244.
16. (g) Lee, S. H. Am. J. Clin. Pathol. 1983, 79, 484.
17. (h) Pertschuk, L. P.; Tobin, E. H.; Tanapat, P.; Gaetjens, E.; Carter, A. C.; Bloom, N. D.; Macchia, R. J.; Eisenberg, K. B. J. Histochem. Cytochem. 1980, 28, 799.
18. (i) Lee, S. H. Cancer 1979, 44, 1.
19. (j) Martin, P. M.; Horwitz, K. B.; Ryan, D. S.; McGuire, W. L. Endocrinology 1978, 103, 1860.
20. (k) Tobin, E. H.; Pertschuk, L. P.; Tanapat, P.; Brigati, D. J.; Azizi, F.; Bloom, D. D.; Degenshein, G. A. Fed. Proc. 1980, 39, 550.
21. (l) Pertschuk, L. P.; Eisenberg, K. B.; Carter, A. C.; Feldman, J. G. Breast Cancer Res. Treat. 1985, 5, 137.
22. (a) Silverswaard, C.; Skoog, L.; Humla, S.; Gustafsson, S. A.; Nordensjold, B. Cancer 1980, 16, 59.
23. (b) McCarty, K. S., Jr.; Reintgen, D. S.; Seigler, H. F. Br. Cancer Res. Treat. 1982, 1, 315.
24. (c) McCarty, K. S., Jr.; Lubahn, D. B.; McCarty, K. S., Sr. Clin. Endocrinol. Metab. 1983, 12, 133.
25. (d) McGuire, W. L. Estrogen Receptors in Human Breast Cancer, Carbone, P., Vollmer, E. P., Eds.; Raven Press: New York, 1975.
26. Waggoner, A. S. In Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences; Taylor, P. L., Waggoner, A. S., Murphy, R. F., Lanni, F., Birge, R. R., Eds.; Alan Liss: New York, 1986.
27. For examples of estrogen-fluorophore conjugates, see: (a) Fevig, T. L.; Lloyd, J. E.; Zablocki, J. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 156. (b) Carlson, K. E.; Coppey, M.; Magdelenat, H.; Katzenellenbogen. J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 32, 345, (c) French, A. N.; Wilson, S. R.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1993, 58, 157.
28. For examples of estrogen-fluorophore conjugates, see: (a) Fevig, T. L.; Lloyd, J. E.; Zablocki, J. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 156. (b) Carlson, K. E.; Coppey, M.; Magdelenat, H.; Katzenellenbogen. J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 32, 345, (c) French, A. N.; Wilson, S. R.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1993, 58, 157.
29. For examples of estrogen-fluorophore conjugates, see: (a) Fevig, T. L.; Lloyd, J. E.; Zablocki, J. A.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 156. (b) Carlson, K. E.; Coppey, M.; Magdelenat, H.; Katzenellenbogen. J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 32, 345, (c) French, A. N.; Wilson, S. R.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1993, 58, 157.
30. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
31. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
32. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
33. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
34. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
35. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
36. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
37. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
38. For examples of inherently fluorescent estrogens, see: (a) Martin, P. M.; Magdelenat, H. P.; Benyahia, B.; Rigaud, O.; Katzenellenbogen, J. A. Cancer Res. 1983, 43, 4956. (b) Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Bindal, R. D.; Neeley, R. L.; Martin, P. M.; Magdelenat, H. P. Anal. Biochem. 1986, 159, 336. (c) Anstead, G. M.; Altenbach, R. J.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1316. (d) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1754. (e) Anstead, G. M.; Katzenellenbogen, J. A. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6249. (f) Anstead, G. M.; Ensign, J. L.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 1485. (g) Anstead, G. M.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2163. ( h) Anstead, G. M.; Peterson, C. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 877. (k) Miksicek, R. J.; Carlson, K. E.; Hwang, K.-J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Endocrinol. 1995, 9, 592.
39. For examples of photofluorogenic estrogens, see: (a) Bindal, R. D.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1985, 23, 929. (b) Bindal, R. D.; Katzenellenbogen, J. A. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 121.
40. For examples of photofluorogenic estrogens, see: (a) Bindal, R. D.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1985, 23, 929. (b) Bindal, R. D.; Katzenellenbogen, J. A. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 121.
41. Katzenellenbogen, J. A. In Trends in Drug Research; Claassen, A., Ed.; Elsevier Science Publishers, B.V.: Amsterdam, 1993; p 243.
42. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. In Organic Reactions; Dauben, W. G., Ed.; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1984; Vol. 30, p 1.
43. (a) Mendenhall, D. W.; Kobayashi, H.; Shih, F. M. L.; Sternson, L. A.; Higuchi, T.; Fabian, C. Clin. Chem. 1978, 24, 1518.
44. (b) Brown, R. R.; Bain, R.; Jordan, V. C. J. Chromatogr. 1983, 272, 351.
45. Katzenellenbogen, J. A.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, B. S. J. Steroid Biochem. 1985, 22, 589.
46. Haroutounian, S. A.; Katzenellenbogen, J. A. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 503.
47. Harlow, K. W.; Smith, D. M.; Katzenellenbogen, J. A.; Greene, G. L.; Katzenellbogen, B. S. J. Biol Chem. 1989, 264, 17476.
48. (a) Konakahara, T.; Takagi, Y. Heterocycles 1980, 14, 393.
49. (b) Konakahara, T.; Sato, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1241.
50. Fraser, R. R.; Mansour, T. S.; Savard, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3232.
51. (a) Kaiser, E. M.; Petty, J. D. Synthesis 1975, 705.
52. (b) Davis, M. L.; Wakefield, B. J.; Wardell, J. A. Tetrahedron 1992, 48, 939.
53. (c) Kaiser, E. M.; Petty, J. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 716.
54. Lednicer, D.; Lyster, S. C.; Aspergren, B. D.; Duncan, G. W. J. Med. Chem. 1966, 9, 172.
55. Miyashita, N.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
56. Simpson, D. M. Ph.D. Thesis, University of Illinois at Urbana-Champaign, 1986.
57. Leon, A. A.; Daub, G.; Silverman, I. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 4544.
58. Stang, P. J.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. Synthesis 1982, 85.
59. (a) Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3761.
60. (b) Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B.; Malhotra, R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1247.
61. Reeves, W.; Drake, G.; Hoffpauir, C. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3522.
62. Hwang, K.-J. Ph.D. Thesis, University of Illinois at Urbana-Champaign, 1991.
63. Katzenellenbogen, J. A.; Johnson, H. J., Jr.; Myers, H. N. Biochemistry 1973, 12, 4085.
64. Robertson, D. W.; Wei, L. L.; Hayes, J. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. Endocrinology 1981, 109, 1298.
65. Olmsted, J., III. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.
66. Kofron, W. G.; Baclawski, L. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1879.
67. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
68. Dermer, O.; Ham, G. Ethylenimine and Other Aziridines; Academic Press: New York, 1969.
69. Simpson, D. M.; Elliston, J. F.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. 1987, 28, 233.
70. See cautionary note at the end of the General section at the beginning of the Experimental Section.