Fluoro-substituted n-type conjugated polymers for additive-free all-polymer bulk heterojunction solar cells with high power conversion efficiency of 6.71%

Advanced Materials

Volumn 27, Issue 21, 2015, Pages 3310-3317

  Jung, Jae Woong ^a   Jo, Jea Woong ^b   Chueh, Chu Chen ^a   Liu, Feng ^c   Jo, Won Ho ^b   Russell, Thomas P ^c   Jen, Alex K Y ^a,d  

^a University of Washington   (United States)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^d UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

all polymer solar cells; conjugated polymers; fluorination; naphthalene di imide

Indexed keywords

COPOLYMERS; FLUORINATION; HETEROJUNCTIONS; NAPHTHALENE; ORGANIC POLYMERS; SOLAR CELLS;

ALL-POLYMER SOLAR CELLS; CHARGE RECOMBINATIONS; CHARGE TRANSPORTING; ELECTRON ACCEPTOR; EXCITON GENERATION; HIGH POWER CONVERSION; N-TYPE POLYMERS; POLYMER BULK HETEROJUNCTIONS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 85028229833     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201501214     Document Type: Article

References (53)

1. a) Y. Liu, J. Zhao, Z. Li, C. Mu, W. Ma, H. Hu, K. Jiang, H. Lin, H. Ade, H. Yan, Nat. Commun. 2014, 5, 5293
2. b) S.-H. Liao, H.-J. Jhuo, P.-N. Yeh, Y.-S. Cheng, Y.-L. Li, Y.-H. Lee, S. Sharma, S.-A. Chen, Sci. Rep. 2014, 4, 6813
3. c) J. W. Jung, J. W. Jo, W. H. Jo, Adv. Mater. 2011, 23, 1782
4. d) J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6857
5. e) C.-Z. Li, C.-Y. Chang, Y. Zang, H.-X. Ju, C.-C. Chueh, P.-W. Liang, N. Cho, D. S. Ginger, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2014, 26, 6262.
6. a) J. U. Lee, J. W. Jung, J. W. Jo, W. H. Jo, J. Mater. Chem. 2012, 22, 24265
7. b) A. Eftaiha, J. Sun, I. G. Hill, G. C. Welch, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1201.
8. a) P. Sonar, J. P. F. Lim, K. L. Chan, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1558
9. b) A. Facchetti, Mater. Today 2013, 16, 123.
10. Y. Kim, E. Lim, Polymers 2014, 6, 382.
11. a) E. Zhou, J. Cong, Q. Wei, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2799
12. b) E. Zhou, J. Cong, K. Hashimoto, K. Tajima, Adv. Mater. 2013, 25, 6991
13. c) Y. Zhou, T. Kurosawa, W. Ma, Y. Guo, L. Fang, K. Vandewal, Y. Diao, C. Wang, Q. Yan, J. Reinspach, J. Mei, A. L. Appleton, G. I. Koleilat, Y. Gao, S. C. B. Mannsfeld, A. Salleo, H. Ade, D. Zhao, Z. Bao, Adv. Mater. 2014, 26, 3767
14. d) N. Zhou, H. Lin, S. J. Lou, X. Yu, P. Guo, E. F. Manley, S. Loser, P. Hartnett, H. Huang, M. R. Wasielewski, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1300785
15. e) H. Huang, N. Zhou, R. P. Ortiz, Z. Chen, S. Loser, S. Zhang, X. Guo, J. Casado, J. T. L. Navarrete, X. Yu, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 19
16. f) W. Li, W. S. C. Roelofs, M. Turbiez, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2014, 26, 20.
17. a) H. Li, F. S. Kim, G. Ren, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14920
18. b) J.-H. Dou, Y.-Q. Zheng, T. Lei, S.-D. Zhang, Z. Wang, W.-B. Zhang, J.-Y. Wang, J. Pei, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 6270
19. c) R. A. Schlitz, F. G. Brunetti, A. M. Glaudell, P. L. Miller, M. A. Brady, C. J. Takacs, C. J. Hawker, M. L. Chabinyc, Adv. Mater. 2014, 26, 2825
20. d) Z. Liu, G. Zhang, Z. Cai, X. Chen, H. Luo, Y. Li, J. Wang, D. Zhang, Adv. Mater. 2014, 26, 6965
21. e) X. Guo, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
22. H. Kang, K.-H. Kim, J. Choi, C. Lee, B. J. Kim, ACS Macro Lett. 2014, 3, 1009.
23. a) S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331
24. b) S.-L. Suraru, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428.
25. D. Mori, H. Benten, I. Okada, H. Ohkita, S. Ito, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2939.
26. a) M. L. Tang, Z. Bao, Chem. Mater. 2011, 23, 446
27. b) J. H. Park, E. H. Jung, J. W. Jung, W. H. Jo, Adv. Maer. 2013, 25, 2583
28. c) S. Wong, H. Ma, A. K. Y. Jen, R. Barto, C. W. Frank, Macromolecules 2003, 36, 8001
29. d) K. Reichenbächer, H. I. Süss, J. Hulliger, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22
30. e) F. Babudri, G. M. Farinola, F. Naso, R. Ragni, Chem. Commun. 2007, 1003
31. f) Y. Takeda, T. L. Andrew, J. M. Lobez, A. J. Mork, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9042
32. g) T. Lei, X. Xia, J.-Y. Wang, C.-J. Liu, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135
33. h) H.-Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649
34. i) I. Benjamin, E. Z. Faraggi, Y. Avny, D. Davidov, R. Neumann, Chem. Mater. 1996, 8, 352
35. j) G. M. Farinola, A. Cardone, F. Babudri, C. Martinelli, F. Naso, G. Bruno, M. Losurdo, Materials 2010, 3, 3077
36. k) H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
37. L. Ye, S. Zhang, W. Zhao, H. Yao, J. Hou, Chem. Mater. 2014, 26, 3603.
38. a) G. J. Matt, T. Fromherz, M. Bednorz, S. Zamiri, G. Goncalves, C. Lungenschmied, D. Meissner, H. Sitter, N. S. Sariciftci, C. J. Brabec, G. Bauer, Adv. Mater. 2010, 22, 647
39. b) J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3301.
40. J.-L. Wu, F.-C. Chen, Y.-S. Hsiao, F.-C. Chien, P. Chen, C.-H. Kuo, M. H. Huang, C.-S. Hsu, ACS Nano 2011, 5, 959.
41. Y. Hao, J. Song, F. Yang, Y. Hao, Q. Sun, J. Guo, Y. Cui, H. Wang, F. Zhu, J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1082.
42. a) S. Ko, E. T. Hoke, L. Pandey, S. Hong, R. Mondal, C. Risko, Y. Yi, R. Noriega, M. D. McGehee, J.-L. Brédas, A. Salleo, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
43. b) I. Meager, R. S. Ashraf, S. Mollinger, B. C. Schroeder, H. Bronstein, D. Beatrup, M. S. Vezie, T. Kirchartz, A. Salleo, J. Nelson, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11537
44. c) H. Huang, N. Zhou, R. P. Ortiz, Z. Chen, S. Loser, S. Zhang, X. Guo, J. Casado, J. T. Lõpez Navarrete, X. Yu, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2782
45. d) S. Zhang, L. Ye, W. Zhao, D. Liu, H. Yao, J. Hou, Macromolecules 2014, 47, 4653
46. e) W. Li, K. H. Hendriks, A. Furlan, W. S. C. Roelofs, S. C. J. Meskers, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2014, 26, 1565
47. f) K. R. Graham, C. Cabanetos, J. P. Jahnke, M. N. Idso, A. El Labban, G. O. N. Ndjawa, T. Heumueller, K. Vandewal, A. Salleo, B. F. Chmelka, A. Amassian, P. M. Beaujuge, M. D. McGehee, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9608.
48. a) A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180
49. b) Y. Liang, D. Feng, Y. Wu, S.-T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
50. c) C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
51. d) C. Cabanetos, A. El Labban, J. A. Bartelt, J. D. Douglas, W. R. Mateker, J. M. J. Fréchet, M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656.
52. a) T. Earmme, Y.-J. Hwang, N. M. Murari, S. Subramaniyan, S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14960
53. b) C. Lee, H. Kang, W. Lee, T. Kim, K.-H. Kim, H. Y. Woo, C. Wang, B. J. Kim, Adv. Mater. 2015, DOI: 10.1002/adma.201405226.