Importance of the Donor:Fullerene intermolecular arrangement for high-efficiency organic photovoltaics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 27, 2014, Pages 9608-9618

  Graham, Kenneth R ^a,b   Cabanetos, Clement ^b   Jahnke, Justin P ^c   Idso, Matthew N ^c   El Labban, Abdulrahman ^b   Ngongang Ndjawa, Guy O ^b   Heumueller, Thomas ^a   Vandewal, Koen ^a   Salleo, Alberto ^a   Chmelka, Bradley F ^c   Amassian, Aram ^b   Beaujuge, Pierre M ^b   McGehee, Michael D ^a  

^a Stanford University   (United States)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c University of California   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED POLYMERS; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; INTERFACES (MATERIALS);

CHARGE TRANSFER STATE; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FULLERENE DERIVATIVE; HETERONUCLEAR CORRELATION; INTERMOLECULAR ARRANGEMENTS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); ORGANIC PHOTOVOLTAICS;

POLYMERS;

FULLERENE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; HETERONUCLEAR NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; MATERIALS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC PHOTOVOLTAIC MATERIAL; STEREOSPECIFICITY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84903975664     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502985g     Document Type: Article

References (82)

1. Dou, L.; You, J.; Hong, Z.; Xu, Z.; Li, G.; Street, R. A.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 6642
2. Darling, S. B.; You, F. RSC Adv. 2013, 3, 17633
3. Angmo, D.; Gevorgyan, S. A.; Larsen-Olsen, T. T.; Søndergaard, R. R.; Hösel, M.; Jørgensen, M.; Gupta, R.; Kulkarni, G. U.; Krebs, F. C. Org. Electron. 2013, 14, 984
4. Beljonne, D.; Cornil, J.; Muccioli, L.; Zannoni, C.; Brédas, J.-L.; Castet, F. Chem. Mater. 2011, 23, 591
5. Jørgensen, M.; Carlé, J. E.; Søndergaard, R. R.; Lauritzen, M.; Dagnæs-Hansen, N. a.; Byskov, S. L.; Andersen, T. R.; Larsen-Olsen, T. T.; Böttiger, A. P. L.; Andreasen, B.; Fu, L.; Zuo, L.; Liu, Y.; Bundgaard, E.; Zhan, X.; Chen, H.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 119, 84
6. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
7. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
8. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
9. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Hennek, J. W.; Ponce Ortiz, R.; Butler, M. R.; Boudreault, P.-L. T.; Strzalka, J.; Morin, P.-O.; Leclerc, M.; López Navarrete, J. T.; Ratner, M. A.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427
10. Li, Y.; Zou, J.; Yip, H.; Li, C.; Zhang, Y.; Chueh, C.; Intemann, J.; Xu, Y.; Liang, P.; Chen, Y.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2013, 46, 5497
11. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Wang, W.; Lu, L.; He, F.; Rolczynski, B. S.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468
12. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Lu, L.; Son, H. J.; He, F.; Botros, Y. Y.; Chen, L. X.; Yu, L. Macromolecules 2012, 45, 6390
13. Hong, Y.-R.; Wong, H.-K.; Moh, L. C. H.; Tan, H.-S.; Chen, Z.-K. Chem. Commun. 2011, 47, 4920
14. Wang, B.; Zhang, J.; Tam, H. L.; Wu, B.; Zhang, W.; Chan, M. S.; Pan, F.; Yu, G.; Zhu, F.; Wong, M. S. Polym. Chem. 2013, 5, 836
15. Yi, Y.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15777
16. Verlaak, S.; Beljonne, D.; Cheyns, D.; Rolin, C.; Linares, M.; Castet, F.; Cornil, J.; Heremans, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3809
17. Yost, S. R.; Wang, L.-P.; Van Voorhis, T. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14431
18. Linares, M.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Lancaster, K.; Brédas, J.-L.; Verlaak, S.; Mityashin, A.; Heremans, P.; Fuchs, A.; Lennartz, C.; Idé, J.; Méreau, R.; Aurel, P.; Ducasse, L.; Castet, F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3215
19. Idé, J.; Mothy, S.; Savoyant, A.; Fritsch, A.; Aurel, P.; Méreau, R.; Ducasse, L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Castet, F. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 580
20. Chen, W.; Qi, D.-C.; Huang, H.; Gao, X.; Wee, A. T. S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 410
21. Heimel, G.; Salzmann, I.; Duhm, S.; Koch, N. Chem. Mater. 2011, 23, 359
22. Rand, B. P.; Cheyns, D.; Vasseur, K.; Giebink, N. C.; Mothy, S.; Yi, Y.; Coropceanu, V.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Brédas, J.-L.; Genoe, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2987
23. Risko, C.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200
24. Zhou, Q.; Hou, Q.; Zheng, L.; Deng, X.; Yu, G.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1653
25. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
26. Ellinger, S.; Graham, K. R.; Shi, P.; Farley, R. T.; Steckler, T. T.; Brookins, R. N.; Taranekar, P.; Mei, J.; Padilha, L. A.; Ensley, T. R.; Hu, H.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3805
27. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 593
28. Son, H. J.; Lu, L.; Chen, W.; Xu, T.; Zheng, T.; Carsten, B.; Strzalka, J.; Darling, S. B.; Chen, L. X.; Yu, L. Adv. Mater. 2013, 25, 838
29. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
30. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
31. Zhang, Y.; Zhou, H.; Seifter, J.; Ying, L.; Mikhailovsky, A.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2013, 25, 7038
32. Osaka, I.; Kakara, T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834
33. Xu, Y.-X.; Chueh, C.-C.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Li, Y.-X.; Li, C.-Z.; Li, X.; Chen, W.-C.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2012, 24, 6356
34. Guo, X.; Zhang, M.; Tan, J.; Zhang, S.; Huo, L.; Hu, W.; Li, Y.; Hou, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6536
35. Dou, L.; Chen, C.-C.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Liu, Y.; Richard, E.; Yang, Y. Macromolecules 2013, 46, 3384
36. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341
37. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
38. Small, C. E.; Chen, S.; Subbiah, J.; Amb, C. M.; Tsang, S.; Lai, T.; Reynolds, J. R.; So, F. Nat. Photonics 2011, 6, 115
39. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Smith, J.; Tice, D. B.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Li, S.; Strzalka, J.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nat. Photonics 2013, 7, 825
40. Deng, Y.; Liu, J.; Wang, J.; Liu, L.; Li, W.; Tian, H.; Zhang, X.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2014, 26, 471
41. Niklas, J.; Mardis, K. L.; Banks, B. P.; Grooms, G. M.; Sperlich, A.; Beaupre, S.; Dyakonov, V.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Xu, T.; Yu, L.; Poluektov, O. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9562
42. Alfè, M.; Apicella, B.; Barbella, R.; Bruno, A.; Ciajolo, A. Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 193
43. Aksenov, V. L.; Tropin, T. V.; Kyzyma, O. A.; Avdeev, M. V.; Korobov, M. V.; Rosta, L. Phys. Solid State 2010, 52, 1059
44. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180
45. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
46. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854
47. Guo, X.; Xin, H.; Kim, F. S.; Liyanage, A. D. T.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Macromolecules 2011, 44, 269
48. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
49. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
50. Li, Z.; Tsang, S.-W.; Du, X.; Scoles, L.; Robertson, G.; Zhang, Y.; Toll, F.; Tao, Y.; Lu, J.; Ding, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3331
51. Meager, I.; Ashraf, R. S.; Mollinger, S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H.; Beatrup, D.; Vezie, M. S.; Kirchartz, T.; Salleo, A.; Nelson, J.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11537
52. Li, Z.; Zhang, Y.; Tsang, S.-W.; Du, X.; Zhou, J.; Tao, Y.; Ding, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18002
53. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Ma, Z.; Hellstr, S.; Zhuang, W.; Zhang, F.; Ingan, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2011, 44, 2067
54. Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793
55. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Hennek, J. W.; Ponce Ortiz, R.; Butler, M. R.; Boudreault, P.-L. T.; Strzalka, J.; Morin, P.-O.; Leclerc, M.; López Navarrete, J. T.; Ratner, M. A.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427
56. Jiang, J.-M. J.; Lin, H.-K. H.; Lin, Y.-C. Y.; Chen, H. H.-C.; Lan, S.-C.; Chang, C.-K.; Wei, K.-H. Macromolecules 2014, 47, 70
57. Bartelt, J. A.; Beiley, Z. M.; Hoke, E. T.; Mateker, W. R.; Douglas, J. D.; Collins, B. A.; Tumbleston, J. R.; Graham, K. R.; Amassian, A.; Ade, H.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 364
58. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
59. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
60. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696
61. Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Labban, A. E.; Tassone, C. J.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J.; Beaujuge, P. M.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2014, 10.1002/aenm.201301733
62. Shoaee, S.; Subramaniyan, S.; Xin, H.; Keiderling, C.; Tuladhar, P. S.; Jamieson, F.; Jenekhe, S. A.; Durrant, J. R. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3286
63. Westacott, P.; Tumbleston, J. R.; Shoaee, S.; Fearn, S.; aaBannock, J. H.; Gilchrist, J. B.; Heutz, S.; deMello, J.; Heeney, M.; Ade, H.; Durrant, J.; McPhail, D. S.; Stingelin, N. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2756
64. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
65. Treat, N. D.; Varotto, A.; Takacs, C. J.; Batara, N.; Al-Hashimi, M.; Heeney, M. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15869
66. Chu, C.-W.; Shrotriya, V.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153504
67. Yang, B.; Guo, F.; Yuan, Y.; Xiao, Z.; Lu, Y.; Dong, Q.; Huang, J. Adv. Mater. 2013, 25, 572
68. Shuttle, C. G.; ORegan, B.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; de Mello, J.; Durrant, J. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093311
69. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganäs, O.; Manca, J. V. Phys. Rev. B 2010, 81, 125204
70. Graham, K. R.; Erwin, P.; Nordlund, D.; Vandewal, K.; Li, R.; Ngongang Ndjawa, G. O.; Hoke, E. T.; Salleo, A.; Thompson, M. E.; McGehee, M. D.; Amassian, A. Adv. Mater. 2013, 25, 6076
71. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4963
72. Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4714
73. Hou, Y.; Bardo, A. M.; Martinez, C.; Higgins, D. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 212
74. Rhodes, T. A.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Young, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5340
75. Ojala, A.; Petersen, A.; Fuchs, A.; Lovrincic, R.; Pölking, C.; Trollmann, J.; Hwang, J.; Lennartz, C.; Reichelt, H.; Höffken, H. W.; Pucci, A.; Erk, P.; Kirchartz, T.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 86
76. Miller, N. C.; Cho, E.; Junk, M. J. N.; Gysel, R.; Risko, C.; Kim, D.; Sweetnam, S.; Miller, C. E.; Richter, L. J.; Kline, R. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Amassian, A.; Acevedo-Feliz, D.; Knox, C.; Hansen, M. R.; Dudenko, D.; Chmelka, B. F.; Toney, M. F.; Brédas, J.-L.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2012, 24, 6071
77. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
78. Piersimoni, F.; Chambon, S.; Vandewal, K.; Mens, R.; Boonen, T.; Gadisa, A.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Ruttens, B.; DHaen, J.; Martin, N.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Adriaensens, P.; Manca, J. V. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10873
79. Mothy, S.; Guillaume, M.; Idé, J.; Castet, F.; Ducasse, L.; Cornil, J.; Beljonne, D. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2374
80. DAvino, G.; Mothy, S.; Muccioli, L.; Zannoni, C.; Wang, L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Castet, F. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 12981
81. Burke, T. M.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2014, 26, 1923
82. Groves, C. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1546