Theoretical insights into the host-guest interactions between [6] cycloparaphenyleneacetylene and its anthracene-containing derivative and fullerene C70

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 27, Issue 10, 2014, Pages 772-782

  Yuan, Kun ^a   Guo, Yi Jun ^a   Yang, Tao ^a   Dang, Jing Shuang ^a   Zhao, Pei ^a   Li, Qiao Zhi ^a   Zhao, Xiang ^a  

^a XI'AN JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbon nanoring; Convex concave interactions; Fullerene c70; Host guest complex; Theoretical calculation

Indexed keywords

ANTHRACENE; BINDING ENERGY; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CARBON NANORINGS; EXPERIMENTAL CHARACTERIZATION; FULLERENE C; HOST GUEST COMPLEXES; HOST GUEST INTERACTIONS; HOST MOLECULES; REDUCED DENSITY GRADIENTS; THEORETICAL CALCULATIONS;

FULLERENES;

EID: 85027944892     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3324     Document Type: Article

References (52)

1. J. D. Crowley, I. M. Steele, B. Bosnich, Inorg. Chem. 2005, 44, 2989-2991.
2. T. Ogoshi, M. Ikeya, T. Yamagishi, Y. Nakamoto, A. Harada, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13079-13083.
3. W. Xiao, D. Passerone, P. Ruffieux, K. Ait-Mansour, O. Groning, E. Tosatti, J. S. Siegel, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4767-4771.
4. A. R. Kennedy, A. J. Florence, F. J. McInnes, N. J. Wheate, Dalton Trans. 2009, 38, 7695-7700.
5. Y. Guo, S. Guo, J. Ren, Y. Zhai, S. Dong, E. Wang, ACS Nano 2010, 4, 5512-5512.
6. S. Bivaud, J.-Y. Balandier, M. Chas, M. Allain, S. Goeb, M. Salle, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10018-10021.
7. M. P. Evstigneev, A. S. Buchelnikov, D. P. Voronin, Y. V. Rubin, L. F. Belous, Y. I. Prylutskyy, U. Ritter, ChemPhysChem 2013, 14, 568-578.
8. K. H. Le Ho, I. Hijazi, L. Rivier, C. Gautier, B. Jousselme, G. de Miguel, C. Romero-Nieto, D. M. Guldi, B. Heinrich, B. Donnio, S. Campidelli, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11374-11381.
9. L. X. Wang, L. Zhao, D. X. Wang, M. X. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 9690-9692.
10. N. Kishi, M. Akita, M. Kamiya, S. Hayashi, H. F. Hs, M. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12976-12979.
11. T. Nakanishi, Chem. Commun. 2010, 46, 3425-3436.
12. N. Martin, J. F. Nierengarten, Supramolecular Chemistry of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012; Chapter 3, pp 55-78.
13. A. Ikeda, M. Ishikawa, R. Aono, J. Kikuchi, M. Akiyama, W. Shinoda, J. Org. Chem. 2013, 78, 2534-2541.
14. K. Tanaka, Y. Seirai, N. Shiono, M. Oda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5597-5600.
15. J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356-16357.
16. T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8342-8344.
17. J. Xia, J. W. Bacon, R. Jasti, Chem. Sci. 2012, 3, 3018-3021.
18. H. Isobe, S. Hitosugi, T. Yamasaki, R. Iizuka, Chem. Sci. 2013, 4, 1293-1297.
19. T. Xie, S.-Z. Hu, C.-F. Chen, J. Org. Chem. 2013, 78, 981-987.
20. F. Yang, Z. Wang, F. Song, X. Liu, J. Lan, J. You, Chem. Commun. 2013, 49, 5975-5977.
21. O. D. Fox, J. Cookson, E. J. S. Wilkinson, M. G. B. Drew, E. J. MacLean, S. J. Teat, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990-7002.
22. K. Suzuki, K. Takao, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2544-2545.
23. W. Meng, B. Breiner, K. Rissanen, J. D. Thoburn, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3479-3483.
24. I. Sanchez-Molina, B. Grimm, R. M. Krick Calderon, C. G. Claessens, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10503-10511.
25. D. Canevet, E. M. Perez, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9248-9259.
26. M. J. Li, C. H. Huang, C. C. Lai, S. H. Chiu, Org. Lett. 2012, 14, 6146-6149.
27. N. Kishi, Z. Li, K. Yoza, M. Akita, M. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438-11441.
28. N. Kishi, Z. Li, Y. Sei, M. Akita, K. Yoza, J. S. Siegel, M. Yoshizawa, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6313-6320.
29. T. Kawase, Y. Seirai, H. R. Darabi, M. Oda, Y. Sarakai, K. Tashiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1621-1624.
30. T. Kawase, Y. Nishiyama, T. Nakamura, T. Ebi, K. Matsumoto, H. Kurata, M. Oda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1086-1088.
31. R. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646-17647.
32. T. Kawase, H. Kurata, Chem. Rev. 2006, 106, 5250-5273.
33. I. Garcia Cuesta, T. B. Pedersen, H. Koch, A. Sanchez de Meras, ChemPhysChem 2006, 7, 2503-2507.
34. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8440-8442.
35. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
36. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
37. E. Kleinpeter, S. Klod, A. Koch, J. Org. Chem. 2008, 73, 1498-1507.
38. K. Miki, T. Matsushita, Y. Inoue, Y. Senda, T. Kowada, K. Ohe, Chem. Commun. 2013, 49, 9092-9094.
39. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4061-4067.
40. R. E. Easton, D. J. Giesen, A. Welch, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Theor. Chim. Acta 1996, 93, 281-301.
41. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
42. K. Wolinski, J. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
44. E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sanchez, J. Contreras-Garcia, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506.
45. T. Lu, F. Chen, J. Comp. Chem. 2012, 33, 580-592.
46. T. Lu, F. Chen, J. Mol. Graph. Model. 2012, 38, 314-323.
47. T. Kawase, K. Tanaka, N. Fujiwara, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1624-1628.
48. T. Iwamoto, Y. Watanabe, H. Takaya, T. Haino, N. Yasuda, S. Yamago, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14061-14068.
49. M. Kamieth, F.-G. Klarner, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3303-3306.
50. K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5332-5333.
51. M. Kocman, M. Pykal, P. Jurecka, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 3144-3152.
52. M. Guin, G. Naresh Patwari, S. Karthikeyanb, K. S. Kim, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5514-5525.