Do N-heterocyclic aromatic rings prefer π-stacking?

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 5514-5525

  Guin, Mridula ^a   Patwari, G Naresh ^a   Karthikeyan, S ^b   Kim, Kwang S ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952713052     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02015j     Document Type: Article

References (104)

1. G. A. Jeffery, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press, New York, 1994
2. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π interaction: evidence, nature, and consequences, Wiley-VCH, New York, 1998
3. P. Hobza and K. Muller-Dethlefs, Non-covalent interactions: theory and experiment, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010
4. G. R. Desiraju and T. Steiner, The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology, Oxford University Press, New York, 1999
5. W. Saenger, Principles of nucleic acid structure, Springer-Verlag, New York, 1984
6. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
7. S. K. Burley G. A. Petsko Science 1985 229 23
8. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlag Chem. Rev. 1994 94 1767
9. B. Brutschy Chem. Rev. 2000 100 3891
10. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145
11. B. H. Hong J. Y. Lee C.-W. Lee J. C. Kim S. C. Bae K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10748
12. J. Y. Lee B. H. Hong W. Y. Kim S. K. Min Y. Kim M. V. Jouravlev R. Bose K. S. Kim I.-C. Hwang L. J. Kaufman C. W. Wong P. Kim K. S. Kim Nature 2009 460 498
13. N. J. Singh S. K. Min D. Y. Kim K. S. Kim J. Chem. Theor. Comput. 2009 5 515
14. D. Philp J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1154
15. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
16. F. D'Souza O. Ito Chem. Commun. 2009 4913
17. G. R. Desiraju A. J. Gavezzotti J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 621
18. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8342
19. C. A. Hunter M. N. Meah J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5773
20. A. Mishra R. K. Behera P. K. Behera B. K. Mishra G. B. Behera Chem. Rev. 2000 100 1973
21. T. Vacas F. Corzana G. Jimenez-Oses C. Gonzalez A. M. Gomez A. Bastida J. Revelta J. L. Asensio J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12074
22. Z. Xu N. J. Singh J. Pan H. Kim K. S. Kim J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15528
23. N. J. Singh H. M. Lee S. B. Suh K. S. Kim Pure Appl. Chem. 2007 79 1057
24. B. J. Whitlock H. W. Whitlock J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3910
25. L. P. G. Wakelin Med. Res. Rev. 1986 6 275
26. E. Gazit FASEB J. 2002 16 77
27. R. Bhattacharya U. Samanta P. Chakrabarti Protein Eng. 2002 15 91
28. M. O. Sinnokrot E. F. Valeev C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10887
29. O. M. Sinnokrot D. C. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10656
30. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. J. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 104
31. W. Wang M. Pitonak P. Hobza ChemPhysChem 2007 8 2107
32. R. A. DiStasio Jr G. von Helden R. P. Steele M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 2007 437 277
33. J. Rezac P. Hobza J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 1835
34. O. Bludsky M. Rubes P. Soldan P. Nachtigall J. Chem. Phys. 2008 128 114102
35. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe Chem. Phys. Lett. 1996 252 206
36. T. Janowski P. Pulay Chem. Phys. Lett. 2007 447 27
37. R. A. Distasio G. von Helden R. P. Steele M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 2007 437 277
38. E. C. Lee D. Kim P. Jurecka P. Tarakeshwar P. Hobza K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2007 111 3446
39. M. Pitonak P. Neogrady J. Rezac P. Jurecka M. Urban P. Hobza J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 1829
40. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7690
41. A. von Avoird R. Podeszwa K. Szalewicz C. Leforestier R. von Harrevelt P. R. Bunker M. Schnell G. von Helden G. Meijer Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8149
42. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlag J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3500
43. M. Piacenza S. Grimme J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14841
44. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
45. K. C. Janda J. C. Hemminger J. S. Winn S. E. Novick S. J. Harris W. Klemperer J. Chem. Phys. 1975 63 1419
46. M. Steed T. A. Dixon W. Klemperer J. Chem. Phys. 1979 70 4940
47. K. O. Biirnsen H. L. Selzle E. W. Schlag J. Chem. Phys. 1986 85 1726
48. B. F. Henson G. von Hartland V. A. Venturo R. A. Hertz P. M. Felker Chem. Phys. Lett. 1991 176 91
49. E. Arunan H. S. Gutowsky J. Chem. Phys. 1993 98 4294
50. U. Erlekam M. Frankowski G. Meijer G. von Helden J. Chem. Phys. 2006 124 171101
51. S. Han N. J. Singh T. Y. Kang K.-W. Choi S. Choi S. J. Baek K. S. Kim S. K. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7648
52. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525
53. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 1994 23 101
54. M. J. Rashkin M. L. Waters J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1860
55. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2003 107 8377
56. E. G. Hohenstein C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2009 113 878
57. J. Sponer P. Hobza Chem. Phys. Lett. 1997 267 263
58. W. Wang P. Hobza ChemPhysChem 2008 9 1003
59. S. Tsuzuki M. Mikami S. Yamada J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8656
60. D. Y. Kim N. J. Singh K. S. Kim J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 1401
61. D. Kim P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2004 108 1250
62. M. Piacenza S. Grimme ChemPhysChem. 2005 6 1554
63. P. Mignon S. Loverix F. D. Proft P. Geerlings J. Phys. Chem. A 2004 108 6038
64. P. Mignon S. Loverix P. Geerlings Chem. Phys. Lett. 2005 401 40
65. Geronimo E. C. Lee N. J. Singh K. S. Kim J. Chem. Theory Comput. 2010 6 1931
66. B. K. Mishra N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2005 109 6
67. B. K. Mishra N. Sathyamurthy J. Theor. Comput. Chem. 2006 5 609
68. Y. Geng T. Takatani E. G. Hohenstein C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2010 114 3576
69. C. A. Haynam D. V. Brumbaugh D. H. Levy J. Chem. Phys. 1983 79 1581
70. J. Wanna J. A. Menapace E. R. Bernstein J. Chem. Phys. 1986 85 777
71. T. Goly U. Spoerel W. Stahl Chem. Phys. 2002 283 289
72. G. Pietraperzia M. Pasquini N. Schiccheri G. Piani M. Becucci E. Castellucci M. Biczysko J. Bloino V. Barone J. Phys. Chem. A 2009 113 14343
73. M. Guin G. N. Patwari S. Karthikeyan K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 11207
74. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413
75. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
76. A. C. Legon D. J. Millen Chem. Soc. Rev. 1987 16 467
77. P. C. Singh B. Bandyopadhyay G. N. Patwari J. Phys. Chem. A 2008 112 3360
78. P. C. Singh G. N. Patwari J. Phys. Chem. A 2008 112 4426
79. P. C. Singh G. N. Patwari J. Phys. Chem. A 2008 112 5121
80. R. Sedlak P. Hobza G. N. Patwari J. Phys. Chem. A 2009 113 6620
81. S. Maity R. Sedlak P. Hobza G. N. Patwari Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9738
82. S. Maity G. N. Patwari S. Karthikeyan K. S. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6150
83. S. Maity G. N. Patwari S. Karthikeyan K. S. Kim J. Phys. Chem. A 2010 114 11347
84. P. C. Singh G. N. Patwari Curr. Sci. 2008 95 469
85. R. H. Page Y. R. Shen Y. T. Lee J. Chem. Phys. 1988 88 4621
86. R. N. Pribble T. S. Zwier Science 1994 265 75
87. C. Riehn C. Lahmann B. Wassermann B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1992 197 443
88. S. Tanabe T. Ebata M. Fujii N. Mikami Chem. Phys. Lett. 1993 215 347
89. A. Fujii G. N. Patwari T. Ebata N. Mikami Int. J. Mass Spectrom. 2002 220 289
90. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2005 2 364
91. S. Grimme J. Chem. Phys. 2003 118 9095
92. T. Janowski P. Pulay Chem. Phys. Lett. 2007 447 27
93. P. Jureka J. poner J. erný P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1985
94. K. E. Riley M. Pitoak P. Jurecka P. Hobza Chem. Rev. 2010 110 5023
95. T. Helgaker W. Klopper H. Koch J. Noga J. Chem. Phys. 1997 106 9639
96. S. K. Min E. C. Lee H. M. Lee D. Y. Kim D. Kim K. S. Kim J. Comput. Chem. 2008 29 1208
97. A. G. Császár W. D. Allen H. F. Schaefer III J. Chem. Phys. 1998 108 9751
98. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2004 108 10200
99. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millm, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
100. G. W. King S. P. So J. Mol. Spectrosc. 1971 37 543
101. J. A. Stearns T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2003 107 10717
102. S. Maity G. N. Patwari J. Phys. Chem. A 2009 113 1760
103. K. Siglow H. J. Neusser Chem. Phys. Lett. 2001 8 475
104. H. Dreizler B. Hartke H. D. Rudolph J. Mol. Struct. 2006 825 1