Endohedral and external through-space shieldings of the fullerenes C 50, C60, C60-6, C70, and C70-6 - Visualization of (anti)aromaticity and their effects on the chemical shifts of encapsulated nuclei

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 4, 2008, Pages 1498-1507

  Kleinpeter, Erich ^a   Klod, Sabrina ^a   Koch, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL SHIFT; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; MOLECULAR ORBITALS;

AROMATICITY; ENCAPSULATED NUCLEI; ISOCHEMICAL SHIELDING SURFACES; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFT (NICS) CONCEPT;

FULLERENES;

CARBON; FULLERENE; PROTON;

AB INITIO CALCULATION; ANISOTROPY; AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; ENCAPSULATION; MAGNETIC FIELD; MAGNETISM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUALITATIVE ANALYSIS; QUANTITATIVE ANALYSIS;

EID: 39349114191     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo702316h     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. L.; Anet, F. A. L. Nature 1994, 367, 256.
2. (b) Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Bangerter, B. W.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3621.
3. (c) Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J.; Billups, W. E.; Gesenberg, C.; Gonzalez, A.; Luo, W.; Haddon, R. C.; Diederich, F.; Herrmann, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9305.
4. (d) Saunders, M.; Cross, R. J.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693.
5. (e) Shabtai, E.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Hoffman, R. E.; Rabinovifz, M.; Khong, A.; Cross, R. J.; Saunders, M.; Cheng, P. C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6389.
6. (f) Wang, G.-W.; Saunders, M.; Khong, A.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3216.
7. Khong, A.; Jimenez-Vazquez, H. A.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Laskin, J.; Peres, T.; Lifshitz, C.; Strongin, R.; Smith, A. B., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6380.
8. Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Saunders, M.; Cross, R. J.; Syamala, M. S.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786.
9. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092.
10. Syamala, M. S.; Cross, R. J.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6216.
11. Rubin, Y.; Jarrosson, T.; Wang, G.-W.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Schick, G.; Saunders, M.; Cross, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1543.
12. Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2973.
13. Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152.
14. Iwamatsu, S.-I.; Uozaki, T.; Kobayashi, K.; Re, S.; Nagase, S.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668 and references cited therein.
15. Rüttimann, M.; Haldimann, R. F.; Isaacs, L.; Diederich, F.; Khong, A.; Jimenez-Vazquez, H.; Cross, R. J.; Saunders, M. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1071.
16. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Romanow, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10831.
17. Wang, G.-W.; Saunders, M.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 256.
18. Wang, G.-W.; Weedon, B. R.; Meier, M. S.; Saunders, M.; Cross, R. J. Org. Lett. 2000, 2, 2241.
19. (a) Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3619.
20. (b) Cioslowski, J. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 361.
21. Bühl, M.; Thiel, W.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6005.
22. (a) Bühl, M.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 585.
23. (b) Chen, Z.; Jiao, H.; Bühl, M.; Hirsch, A.; Thiel, W. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 352.
24. Bühl, M.; van Wüllen, C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 63.
25. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
26. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
27. Bühl, M. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 734.
28. (a) Suzuki, T.; Li, Q. C.; Khemani, K. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301.
29. (b) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829.
30. (c) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
31. (d) Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F.; Lucchini, V.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7876.
32. (e) Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
33. (f) Wilson, S. R.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1995, 60, 6496.
34. (g) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
35. (h) Sternfeld, T.; Wudl, F.; Hummelen, K.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Rabinovitz, M. Chem. Commun. 1999, 2411.
36. (i) Kiely, A. F.; Haddon, R. C.; Meier, M. S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P.; Patrick, B. O.; Wang, G.-W.; Chen, G.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7971.
37. (j) Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9038.
38. (k) Sternfeld, T.; Thilgen, C.; Hoffman, R. E.; Heras, M. d. R. C.; Diederich, F.; Wudl, F.; Scott, L. T.; Mack, J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734.
39. Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613.
40. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, Y.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465.
41. Klod, S.; Kleinpeter, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1893.
42. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
43. Ditchfield, J. R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
44. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
45. SYBYL 7.1; Tripos Inc., St. Louis MO 63144, 2005.
46. Toth, G.; Kovacs, J.; Levai, A.; Kleinpeter, E.; Koch, A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 251.
47. Kleinpeter, E.; Holzberger, A. Tetrahedron 2001, 57, 6941.
48. Germer, A.; Klod, S.; Peter, M. G.; Kleinpeter, E. J. Mol. Model. 2002, 8, 231.
49. Klod, S.; Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1506.
50. Kovacs, J.; Toth, G.; Simon, A.; Levai, A.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 193.
51. Szatmári, I.; Martinek, T. A.; Lazar, L.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Fülöp, F. Ann. West Univ. Timisoara, Series Chemistry 2003, 12, 175.
52. Kleinpeter, E.; Klod, S.; Rudorf, W.-D. J. Org. Chem. 2004, 69, 4317.
53. Miklos, F.; Kanizsai, I.; Thomas, S.; Kleinpeter, E.; Sillanpää, R.; Stájer, G. Heterocycles 2004, 63, 63.
54. Kleinpeter, E.; Klod, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2231.
55. Szatmári, I.; Martinek, T. A.; Lazar, L.; Koch, A.; Kleinpeter, E.; Neuvonen, K.; Fülöp, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3645.
56. Kleinpeter, E.; Klod, S. J. Mol. Struct. 2004, 704, 79.
57. Hausmann, J.; Käss, S.; Klod, S.; Kleinpeter, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4402.
58. Ryppa, C.; Senge, M. O.; Hatscher, S. S.; Kleinpeter, E.; Wacker, P.; Schilde, U.; Wiehe, A. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3427.
59. Kleinpeter, E.; Schulenburg, A.; Zug, I.; Hartmann, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 6592.
60. Kleinpeter, E.; Schulenburg, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3869.
61. Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 1998, 381.
62. (a) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Moore, K. D.; Vo, L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 454, 161.
63. (b) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Moore, J. C. J. Mol. Graph Model. 2000, 18, 242.
64. (c) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Minga, E. K.; Ingrassia, S. T.; Brown, J. D. Struct. Chem. 1998, 403.
65. (d) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Minga, E. K.; Ingrassia, S. T.; Brown, J. D. Proceedings of ACS Symposium, Modeling NMR Chemical Shifts: Gaining Insight into Structure and Environment; American Chemical Society: Washington, DC, 1999.
66. (e) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Minga, E. K.; Ingrassia, S. T.; Brown, J. D. Struct. Chem. 1999, 10, 375.
67. (f) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Ingrassia, S. T.; Brown, J. D.; Minga, E. K. J. Mol. Graph. Model. 2000, 18, 1.
68. (g) Martin, N. H.; Nance, K. H. J. Mol. Graph. Model. 2002, 21, 51.
69. (h) Martin, N. H.; Allen, N. W., III; Brown, J. D.; Kniec, D. M., Jr.; Vo, L. J. Mol. Graph. Model. 2003, 22, 127.
70. (i) Martin, N. H.; Loveless, D. M.; Wade, D. C. J. Mol. Graph. Model. 2004, 23, 285.
71. (a) Waugh, J. S.; Fessenden, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 846.
72. (b) Johnson, C. E.; Bovey, F. A. J. Chem. Phys. 1958, 29, 1012.
73. (c) Jonathan, N.; Gordon, S.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2443.
74. (d) Barfield, M.; Grant, D. M.; Ikenberry, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6956.
75. (e) Agarwal, A.; Barnes, J. A.; Fletcher, J. L.; McGlinchey, M. J.; Saver, B. G. Can. J. Chem. 1977, 55, 2575.
76. (f) Haigh, C. W.; Mallion, R. B. Progress in NMR Spectroscopy; Pergamon Press, Ltd.: New York, 1980; Vol. 13, p 303.
77. Haigh, C. W.; Mallion, R. B. Mol. Phys. 1971, 22, 955.
78. (a) Haigh, C. W.; Mallion, R. B. Org. Magn. Reson. 1972, 4, 203.
79. (b) Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2304.
80. Kleinpeter, E.; Klod, S.; Koch, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 811, 45.
81. Lu, X.; Chen, Z.; Thiel, W.; Schleyer, P. v. R.; Huang, R.; Zheng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14871.
82. Haddon, R. C.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Glarum, S. H.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Kortan, A. R.; Muller, A. J.; Mujsce, A. M.; Rosseinsky, M. J.; Zahurak, S. M.; Mikhija, A. V.; Thiel, F. A.; Raghavachari, K.; Cockayne, E.; Elser, V. Nature 1991, 350, 46.
83. Stanger, A. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 2745.
84. Xie, S.-Y.; Gao, F.; Lu, X.; Huang, R.-B.; Wang, C.-R.; Zhang, X.; Liu, M.-L.; Deng, S.-L.; Zheng, L.-S. Science 2004, 304, 699.
85. Kroto, H. W. Nature 1987, 329, 529.
86. Wang, D.-L.; Shen, H.-T.; Gu, H.-M.; Zhai, Y.-C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 776, 47.
87. Diaz-Tendero, S.; Alcami, M.; Martin, F. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 153.
88. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137.
89. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Comput. Chem. 1998, 19, 189.
90. Ferrer, S. M.; Molina, J. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1412.
91. Meier, M. S.; Spielmann, H. P.; Bergosh, R. G.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8090.
92. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
93. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley & Sons: New York, 1986.
94. Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, UK, 2004: (a) Zhou, O.; Fischer, J. E.; Coustel, N.; Kycia, S.; Zhu, Q.; McGhie, A. R.; Romanow, W. J.; McCauley, J. P., Jr.; Smith, A. B., III; Cox, D. E. Nature 1991, 351, 462.
95. (b) Soldatov, A. V.; Roth, G.; Dzyabchenko, A.; Johnels, D.; Lebedkin, S.; Meingast, C.; Sundquist, B.; Haluska, M.; Kuzmany, H. Science 2001, 293, 680.
96. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 1.
97. Keith, T. A.; Bader, R. F. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 233.
98. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Keith, T. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.