Host-guest complexation of [60]fullerenes and porphyrins enabled by "click chemistry"

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 34, 2013, Pages 11374-11381

  Ho, Khanh Hy Le ^a   Hijazi, Ismail ^a   Rivier, Lucie ^a   Gautier, Christelle ^a   Jousselme, Bruno ^b   De Miguel, Gustavo ^c   Romero Nieto, Carlos ^c   Guldi, Dirk M ^c   Heinrich, Benoit ^d   Donnio, Bertrand ^d   Campidelli, Stéphane ^a  

^a CNRS UMR 3299   (France)

^b CEA SACLAY   (France)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

charge transfer; click chemistry; fullerenes; porphyrinoids; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINES; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; PORPHYRINOIDS; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY;

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; FULLERENES; LASER SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRINS;

FULLERENE DERIVATIVE; HEMATOPORPHYRIN ZINC; METALLOPORPHYRIN; NANOMATERIAL; POLYMER;

ARTICLE; CHARGE TRANSFER; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; PORPHYRINOIDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CHARGE TRANSFER; CLICK CHEMISTRY; FULLERENES; PORPHYRINOIDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION REACTION; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FULLERENES; METALLOPORPHYRINS; NANOSTRUCTURES; POLYMERS;

EID: 84882251311     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300793     Document Type: Article

References (71)

1. F. Diederich, M. Gõmez-Lõpez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
2. S. Burghardt, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, Angew. Chem. 2005, 117, 3036
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2976.
4. S. Zhou, C. Burger, B. Chu, M. Sawamura, N. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E. Nakamura, Science 2001, 291, 1944.
5. N. Nakashima, T. Ishii, M. Shirakusa, T. Nakanishi, H. Murakami, T. Sagara, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1766.
6. T. Nakanishi, W. Schmitt, T. Michinobu, D. G. Kurth, K. Ariga, Chem. Commun. 2005, 5982.
7. T. Nakanishi, Chem. Commun. 2010, 46, 3425.
8. A. M. Cassell, C. L. Asplund, J. M. Tour, Angew. Chem. 1999, 111, 2565
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2403.
10. V. Georgakilas, F. Pellarini, M. Prato, D. M. Guldi, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5075.
11. Y. Hizume, K. Tashiro, R. Charvet, Y. Yamamoto, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628.
12. R. Charvet, Y. Yamamoto, T. Sasaki, J. Kim, K. Kato, M. Takata, A. Saeki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2524.
13. F. Giacalone, N. Martín, Chem. Rev. 2006, 106, 5136.
14. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. 2008, 120, 1110
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094.
16. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2410.
17. T. Nishimura, K. Tsuchiya, S. Ohsawa, K. Maeda, E. Yashima, Y. Nakamura, J. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11711.
18. T. Haino, E. Hirai, Y. Fujiwara, K. Kashihara, Angew. Chem. 2010, 122, 8071
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7899.
20. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, R. M. Van Horn, Y. Tu, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Y. Sun, M. Tong, J. Seo, B. B. Y. Hsu, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2951.
21. C.-L. Wang, W.-B. Zhang, H.-J. Sun, R. M. Van Horn, R. R. Kulkarni, C.-C. Tsai, C.-S. Hsu, B. Lotz, X. Gong, S. Z. D. Cheng, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1375.
22. R. Deschenaux, B. Donnio, D. Guillon, New J. Chem. 2007, 31, 1064.
23. J. Lenoble, S. Campidelli, N. Maringa, B. Donnio, D. Guillon, N. Yevlampieva, R. Deschenaux, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9941.
24. N. Maringa, J. Lenoble, B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1524.
25. S. Campidelli, P. Bourgun, B. Guintchin, J. Furrer, H. Stoeckli-Evans, I. M. Saez, J. W. Goodby, R. Deschenaux, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3574.
26. T. N. Y. Hoang, D. Pociecha, M. Salamonczyk, E. Gorecka, R. Deschenaux, Soft Matter 2011, 7, 4948.
27. H. Mamlouk, B. Heinrich, C. Bourgogne, B. Donnio, D. Guillon, D. Felder-Flesch, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2199.
28. J. Vergara, J. Barberá, J. L. Serrano, M. B. Ros, N. Sebastián, R. de La Fuente, D. O. Lõpez, G. Fernández, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. 2011, 123, 12731
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12523.
30. M. Sawamura, K. Kawai, Y. Matsuo, K. Kanie, T. Kato, E. Nakamura, Nature 2002, 419, 702.
31. Y. Matsuo, A. Muramatsu, R. Hamasaki, N. Mizoshita, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432.
32. Y. Matsuo, A. Muramatsu, Y. Kamikawa, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9586.
33. H. Imahori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 621.
34. H. Imahori, J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
35. D. Bonifazi, O. Enger, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 390.
36. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
37. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
38. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, A. G. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
39. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
40. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
41. K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
42. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189.
43. H. Sato, K. Tashiro, H. Shinmori, A. Osuka, Y. Murata, K. Komatsu, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086.
44. A. Hosseini, S. Taylor, G. Accorsi, N. Armaroli, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903.
45. M. Ayabe, A. Ikeda, Y. Kubo, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem. 2002, 114, 2914
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2790.
47. M. Ayabe, A. Ikeda, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Chem. Commun. 2002, 1032.
48. Z.-Q. Wu, X.-B. Shao, C. Li, J.-L. Hou, K. Wang, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460.
49. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
50. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5088.
51. T. Yamaguchi, N. Ishii, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934.
52. T. Hasobe, K. Saito, P. V. Kamat, V. Troiani, H. Qiu, N. Solladié, K. S. Kim, J. K. Park, D. Kim, F. D'Souza, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160.
53. L. H. Tong, J.-L. Wietor, W. Clegg, P. R. Raithby, S. I. Pascu, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3035.
54. T. Sagawa, S. Yoshikawa, H. Imahori, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1020.
55. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kurotobi, Y. Takano, Chem. Commun. 2012, 48, 4032.
56. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066.
57. J. Iehl, R. Pereira de Freitas, B. Delavaux-Nicot, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2008, 2450.
58. M. A. Fazio, O. P. Lee, D. I. Schuster, Org. Lett. 2008, 10, 4979.
59. G. de Miguel, M. Wielopolski, D. I. Schuster, M. A. Fazio, O. P. Lee, C. K. Haley, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, T. Clark, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036.
60. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
61. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
63. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
65. M. Séverac, L. Le Pleux, A. Scarpaci, E. Blart, F. Odobel, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6518.
66. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
67. T. Palacin, H. Le Khanh, B. Jousselme, P. Jégou, A. Filoramo, C. Ehli, D. M. Guldi, S. Campidelli, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394.
68. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. L. McCarthy, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4416.
69. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, A. L. McCarthy, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905.
70. D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968.
71. P. Wautelet, J. Le Moigne, V. Videva, P. Turek, J. Org. Chem. 2003, 68, 8025.