A two-dimensional polymer synthesized through topochemical [2 + 2]-cycloaddition on the multigram scale

Journal of the American Chemical Society

Volumn 139, Issue 5, 2017, Pages 2053-2059

  Lange, Ralph Z ^a   Hofer, Gregor ^a   Weber, Thomas ^a   Dieter Schluter, A ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMERIZATION; X RAY DIFFRACTION;

2-D POLYMERS; DEGREE OF POLYMERIZATION; DOUBLE LAYERS; POLYMER SINGLE CRYSTALS; PRODUCT CRYSTALS; STRUCTURE-BASED; TWO-DIMENSIONAL POLYMERS; [2 + 2] CYCLOADDITION;

SINGLE CRYSTALS;

MONOMER; POLYMER;

ARTICLE; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 85012024590     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b11857     Document Type: Article

References (86)

1. Mas-Balleste, R.; Gomez-Navarro, C.; Gomez-Herrero, J.; Zamora, F. Nanoscale 2011, 3, 20-30.
2. Butler, S. Z.; Hollen, S. M.; Cao, L.; Cui, Y.; Gupta, J. A.; Gutierrez, H. R.; Heinz, T. F.; Hong, S. S.; Huang, J.; Ismach, A. F.; Johnston-Halperin, E.; Kuno, M.; Plashnitsa, V. V.; Robinson, R. D.; Ruoff, R. S.; Salahuddin, S.; Shan, J.; Shi, L.; Spencer, M. G.; Terrones, M.; Windl, W.; Goldberger, J. E. ACS Nano 2013, 7, 2898-2926.
3. Bhimanapati, G. R.; Lin, Z.; Meunier, V.; Jung, Y.; Cha, J.; Das, S.; Xiao, D.; Son, Y.; Strano, M. S.; Cooper, V. R.; Liang, L.; Louie, S. G.; Ringe, E.; Zhou, W.; Kim, S. S.; Naik, R. R.; Sumpter, B. G.; Terrones, H.; Xia, F.; Wang, Y.; Zhu, J.; Akinwande, D.; Alem, N.; Schuller, J. A.; Schaak, R. E.; Terrones, M.; Robinson, J. A. ACS Nano 2015, 9, 11509-11539.
4. Lotsch, B. V. Annu. Rev. Mater. Res. 2015, 45, 85-109.
5. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
6. Biradha, K.; Domasevitch, K. V.; Moulton, B.; Seward, C.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1999, 1327-1328.
7. Cheetham, A. K.; Rao, C. N. R.; Feller, R. K. Chem. Commun. 2006, 46, 4780-4795.
8. Kondo, M.; Furukawa, S.; Hirai, K.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5327-5330.
9. Zhang, M.; Feng, G.; Song, Z.; Zhou, Y.-P.; Chao, H.-Y.; Yuan, D.; Tan, T. T. Y.; Guo, Z.; Hu, Z.; Tang, B. Z.; Liu, B.; Zhao, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7241-7244.
10. Cote, A. P.; El-Kaderi, H. M.; Furukawa, H.; Hunt, J. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12914-12915.
11. Ascherl, L.; Sick, T.; Margraf, J. T.; Lapidus, S. H.; Calik, M.; Hettstedt, C.; Karaghiosoff, K.; Doblinger, M.; Clark, T.; Chapman, K. W.; Auras, F.; Bein, T. Nat. Chem. 2016, 8, 310-316.
12. Smith, B. J.; Overholts, A. C.; Hwang, N.; Dichtel, W. R. Chem. Commun. 2016, 52, 3690-3693.
13. Xu, S.-Q.; Zhan, T.-G.; Wen, Q.; Pang, Z.-F.; Zhao, X. ACS Macro Lett. 2016, 5, 99-102.
14. Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450-3453.
15. Bojdys, M. J.; Jeromenok, J.; Thomas, A.; Antonietti, M. Adv. Mater. 2010, 22, 2202-2205.
16. Ren, S.; Bojdys, M. J.; Dawson, R.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2012, 24, 2357-2361.
17. Sakamoto, J.; van Heijst, J.; Lukin, O.; Schluter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1030-1069.
18. Payamyar, P.; King, B. T.; Ottinger, H. C.; Schluter, A. D. Chem. Commun. 2016, 52, 18-34.
19. Stupp, S. I.; Son, S.; Lin, H. C.; Li, L. S. Science 1993, 259, 59-63.
20. Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453-465.
21. Zhuang, X.; Mai, Y.; Wu, D.; Zhang, F.; Feng, X. Adv. Mater. 2015, 27, 403-427.
22. Baek, K.; Hwang, I.; Roy, I.; Shetty, D.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2221-2229.
23. Boott, C. E.; Nazemi, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13876-13894.
24. Cai, S.-L.; Zhang, W.-G.; Zuckermann, R. N.; Li, Z.-T.; Zhao, X.; Liu, Y. Adv. Mater. 2015, 27, 5762-5770.
25. Lackinger, M. Polym. Int. 2015, 64, 1073-1078.
26. Sakamoto, R.; Iwashima, T.; Tsuchiya, M.; Toyoda, R.; Matsuoka, R.; Kogel, J. F.; Kusaka, S.; Hoshiko, K.; Yagi, T.; Nagayama, T.; Nishihara, H. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 15357-15371.
27. Zang, Y.; Aoki, T.; Teraguchi, M.; Kaneko, T.; Ma, L.; Jia, H. Polym. Rev. (Philadelphia, PA, U. S.) 2015, 55, 57-89.
28. Rodríguez-San-Miguel, D.; Amo-Ochoa, P.; Zamora, F. Chem. Commun. 2016, 52, 4113-4127.
29. Sakamoto, J.; Shinkai, S. Kobunshi Ronbunshu 2016, 73, 42-54.
30. Kissel, P.; Murray, D. J.; Wulftange, W. J.; Catalano, V. J.; King, B. T. Nat. Chem. 2014, 6, 774-778.
31. Kory, M. J.; Worle, M.; Weber, T.; Payamyar, P.; van de Poll, S. W.; Dshemuchadse, J.; Trapp, N.; Schluter, A. D. Nat. Chem. 2014, 6, 779-784.
32. Kissel, P.; Erni, R.; Schweizer, W. B.; Rossell, M. D.; King, B. T.; Bauer, T.; Gotzinger, S.; Schluter, A. D.; Sakamoto, J. Nat. Chem. 2012, 4, 287-291.
33. Bhola, R.; Payamyar, P.; Murray, D. J.; Kumar, B.; Teator, A. J.; Schmidt, M. U.; Hammer, S. M.; Saha, A.; Sakamoto, J.; Schluter, A. D.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14134-14141.
34. Wang, Z.; Randazzo, K.; Hou, X.; Simpson, J.; Struppe, J.; Ugrinov, A.; Kastern, B.; Wysocki, E.; Chu, Q. R. Macromolecules 2015, 48, 2894-2900.
35. Bauer, T.; Zheng, Z.; Renn, A.; Enning, R.; Stemmer, A.; Sakamoto, J.; Schluter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7879-7884.
36. Zheng, Z.; Ruiz-Vargas, C. S.; Bauer, T.; Rossi, A.; Payamyar, P.; Schutz, A.; Stemmer, A.; Sakamoto, J.; Schluter, A. D. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1670-1680.
37. Chen, Y.; Li, M.; Payamyar, P.; Zheng, Z.; Sakamoto, J.; Schluter, A. D. ACS Macro Lett. 2014, 3, 153-158.
38. Payamyar, P.; Kaja, K.; Ruiz-Vargas, C.; Stemmer, A.; Murray, D. J.; Johnson, C. J.; King, B. T.; Schiffmann, F.; VandeVondele, J.; Renn, A.; Gotzinger, S.; Ceroni, P.; Schutz, A.; Lee, L.-T.; Zheng, Z.; Sakamoto, J.; Schluter, A. D. Adv. Mater. 2014, 26, 2052-2058.
39. Payamyar, P.; Servalli, M.; Hungerland, T.; Schutz, A. P.; Zheng, Z.; Borgschulte, A.; Schluter, A. D. Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 151-158.
40. Murray, D. J.; Patterson, D. D.; Payamyar, P.; Bhola, R.; Song, W.; Lackinger, M.; Schluter, A. D.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3450-3453.
41. Sakamoto, R.; Hoshiko, K.; Liu, Q.; Yagi, T.; Nagayama, T.; Kusaka, S.; Tsuchiya, M.; Kitagawa, Y.; Wong, W.-Y.; Nishihara, H. Nat. Commun. 2015, 6, 6713.
42. Takada, K.; Sakamoto, R.; Yi, S.-T.; Katagiri, S.; Kambe, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4681-4689.
43. Fan, Q.; Gottfried, J. M.; Zhu, J. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2484-2494.
44. Baek, K.; Yun, G.; Kim, Y.; Kim, D.; Hota, R.; Hwang, I.; Xu, D.; Ko, Y. H.; Gu, G. H.; Suh, J. H.; Park, C. G.; Sung, B. J.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6523-6528.
45. Zhang, K.-D.; Tian, J.; Hanifi, D.; Zhang, Y.; Sue, A. C.-H.; Zhou, T.-Y.; Zhang, L.; Zhao, X.; Liu, Y.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17913-17918.
46. Xu, S.-Q.; Zhang, X.; Nie, C.-B.; Pang, Z.-F.; Xu, X.-N.; Zhao, X. Chem. Commun. 2015, 51, 16417-16420.
47. Zhou, T.-Y.; Qi, Q.-Y.; Zhao, Q.-L.; Fu, J.; Liu, Y.; Ma, Z.; Zhao, X. Polym. Chem. 2015, 6, 3018-3023.
48. Peplow, M. Nature 2016, 536, 266-268.
49. Hernandez, Y.; Nicolosi, V.; Lotya, M.; Blighe, F. M.; Sun, Z.; De, S.; McGovern, I. T.; Holland, B.; Byrne, M.; Gun'Ko, Y. K.; Boland, J. J.; Niraj, P.; Duesberg, G.; Krishnamurthy, S.; Goodhue, R.; Hutchison, J.; Scardaci, V.; Ferrari, A. C.; Coleman, J. N. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563-568.
50. Coleman, J. N.; Lotya, M.; O'Neill, A.; Bergin, S. D.; King, P. J.; Khan, U.; Young, K.; Gaucher, A.; De, S.; Smith, R. J.; Shvets, I. V.; Arora, S. K.; Stanton, G.; Kim, H.-Y.; Lee, K.; Kim, G. T.; Duesberg, G. S.; Hallam, T.; Boland, J. J.; Wang, J. J.; Donegan, J. F.; Grunlan, J. C.; Moriarty, G.; Shmeliov, A.; Nicholls, R. J.; Perkins, J. M.; Grieveson, E. M.; Theuwissen, K.; McComb, D. W.; Nellist, P. D.; Nicolosi, V. Science 2011, 331, 568-571.
51. Hao, C.; Wen, F.; Xiang, J.; Yuan, S.; Yang, B.; Li, L.; Wang, W.; Zeng, Z.; Wang, L.; Liu, Z.; Tian, Y. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 2016-2024.
52. Wegner, G. Makromol. Chem. 1971, 145, 85-94.
53. Nakanishi, H.; Hasegawa, M.; Sasada, Y. J. Polym. Sci., Part A-2: Polym. Phys. 1972, 10, 1537-1553.
54. Wegner, G. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 443-454.
55. Hasegawa, M. Chem. Rev. 1983, 83, 507-518.
56. Toh, N. L.; Nagarathinam, M.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2237-2241.
57. Yamada, S.; Uematsu, N.; Yamashita, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12100-12101.
58. Yamada, S.; Tokugawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2098-2099.
59. Briceno, A.; Hill, Y.; Gonzalez, T.; Diaz de Delgado, G. Dalton Trans. 2009, 1602-1610.
60. Linares, M.; Briceno, A. New J. Chem. 2010, 34, 587-590.
61. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
62. Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9952-9967.
63. Servalli, M.; Trapp, N.; Woerle, M.; Klarner, F. G. J. Org. Chem. 2016, 81, 2572-2580.
64. Novak, K.; Enkelmann, V.; Wegner, G.; Wagener, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1614-1616.
65. Hesse, K.; Hunig, S. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1985, 715-739.
66. Enkelmann, V.; Wegner, G.; Novak, K.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10390-10391.
67. Watkin, D. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 491-522.
68. Mueller, P. Crystallogr. Rev. 2009, 15, 57-83.
69. Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678.
70. Fernandes, M. A.; Levendis, D. C. CrystEngComm 2016, 18, 7363-7376.
71. Enkelmann, V.; Wegner, G.; Novak, K.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10390-10391.
72. Buchholz, V.; Enkelmann, V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 2001, 356, 315-325.
73. Hernandez, Y.; Nicolosi, V.; Lotya, M.; Blighe, F. M.; Sun, Z.; De, S.; McGovern, I. T.; Holland, B.; Byrne, M.; Gun'Ko, Y. K.; Boland, J. J.; Niraj, P.; Duesberg, G.; Krishnamurthy, S.; Goodhue, R.; Hutchison, J.; Scardaci, V.; Ferrari, A. C.; Coleman, J. N. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563-568.
74. Hao, C.; Wen, F.; Xiang, J.; Yuan, S.; Yang, B.; Li, L.; Wang, W.; Zeng, Z.; Wang, L.; Liu, Z.; Tian, Y. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 2016-2024.
75. Li, H.; Wu, J.; Huang, X.; Lu, G.; Yang, J.; Lu, X.; Xiong, Q.; Zhang, H. ACS Nano 2013, 7, 10344-10353.
76. Gibaja, C.; Rodriguez-San-Miguel, D.; Ares, P.; Gomez-Herrero, J.; Varela, M.; Gillen, R.; Maultzsch, J.; Hauke, F.; Hirsch, A.; Abellan, G.; Zamora, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14345-14349.
77. Ziegler, D.; Rychen, J.; Naujoks, N.; Stemmer, A. Nanotechnology 2007, 18, 225505.
78. Nemes-Incze, P.; Osvath, Z.; Kamaras, K.; Biro, L. P. Carbon 2008, 46, 1435-1442.
79. Paton, K. R.; Varrla, E.; Backes, C.; Smith, R. J.; Khan, U.; O'Neill, A.; Boland, C.; Lotya, M.; Istrate, O. M.; King, P.; Higgins, T.; Barwich, S.; May, P.; Puczkarski, P.; Ahmed, I.; Moebius, M.; Pettersson, H.; Long, E.; Coelho, J.; O'Brien, S. E.; McGuire, E. K.; Sanchez, B. M.; Duesberg, G. S.; McEvoy, N.; Pennycook, T. J.; Downing, C.; Crossley, A.; Nicolosi, V.; Coleman, J. N. Nat. Mater. 2014, 13, 624-630.
80. Hanlon, D.; Backes, C.; Doherty, E.; Cucinotta, C. S.; Berner, N. C.; Boland, C.; Lee, K.; Harvey, A.; Lynch, P.; Gholamvand, Z.; Zhang, S.; Wang, K.; Moynihan, G.; Pokle, A.; Ramasse, Q. M.; McEvoy, N.; Blau, W. J.; Wang, J.; Abellan, G.; Hauke, F.; Hirsch, A.; Sanvito, S.; O'Regan, D. D.; Duesberg, G. S.; Nicolosi, V.; Coleman, J. N. Nat. Commun. 2015, 6, 8563.
81. Wagner, T.; Beyer, H.; Reissner, P.; Mensch, P.; Riel, H.; Gotsmann, B.; Stemmer, A. Beilstein J. Nanotechnol. 2015, 6, 2193-2206.
82. Payamyar, P.; King, B. T.; Ottinger, H. C.; Schluter, A. D. Chem. Commun. 2016, 52, 18-34.
83. Schluter, A. D.; Payamyar, P.; Ottinger, H. C. Macromol. Rapid Commun. 2016, 37, 1638-1650.
84. Planken, K. L.; Colfen, H. Nanoscale 2010, 2, 1849-1869.
85. McIntyre, D.; Fetters, L. J.; Slagowski, E. Science 1972, 176, 1041-1043.
86. Zhao, Y.; Bernitzky, R. H. M.; Kory, M. J.; Hofer, G.; Hofkens, J.; Schluter, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8976-8981.