New aspects in bis and tris(dipyrrinato)metal complexes: Bright luminescence, self-assembled nanoarchitectures, and materials applications

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 3, Issue 30, 2015, Pages 15357-15371

  Sakamoto, Ryota ^a   Iwashima, Toshiki ^a   Tsuchiya, Mizuho ^a   Toyoda, Ryojun ^a   Matsuoka, Ryota ^a   Kögel, Julius F ^a   Kusaka, Shinpei ^a   Hoshiko, Ken ^a   Yagi, Toshiki ^a   Nagayama, Tatsuhiro ^a   Nishihara, Hiroshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; FLUORESCENCE; LIGANDS; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE; METAL COMPLEXES; METAL IONS; METALS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; PHOTOELECTRICITY;

BIDENTATE LIGANDS; COORDINATION POLYMERS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENT MARKERS; MATERIALS CHEMISTRY; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHOTOELECTRIC CONVERSION; TWO DIMENSIONAL NANOSHEETS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84937469383     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ta02040a     Document Type: Article

References (123)

1. T. E. Wood A. Thompson Chem. Rev. 2007 107 1831
2. S. A. Baudron Dalton Trans. 2013 42 7498
3. Y. Ding Y. Tang W. Zhua Y. Xie Chem. Soc. Rev. 2015 44 1101
4. E. V. Antina R. T. Kuznetsova L. A. Antina G. B. Guseva N. A. Dudina A. I. V'yugin A. V. Solomonov Dyes Pigm. 2015 113 664
5. H. Lu J. Mack Y. Yanga Z. Shen Chem. Soc. Rev. 2014 43 4778
6. Y. Nia J. Wu Org. Biomol. Chem. 2014 12 3774
7. S. P. Singh T. Gayathri Eur. J. Org. Chem. 2014 4689
8. A. Kamkaew S. H. Lim H. B. Lee L. V. Kiew L. Y. Chung K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2013 42 77
9. S. G. Awuah Y. You RSC Adv. 2012 2 11169
10. M. Benstead G. H. Mehl R. W. Boyle Tetrahedron 2011 67 3573
11. N. Boens V. Leen W. Dehaen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1130
12. H. N. Kim W. X. Ren J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 3210
13. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891
14. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496
15. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124
16. A. Bessette G. S. Hanan Chem. Soc. Rev. 2014 43 3342
17. H. Fischer M. Schubert Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924 57 610
18. I. V. Sazanovich C. Kirmaier E. Hindin L. Yu D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2664
19. S. Lee C.-H. Seok Y. Park A. Lee D. H. Jung S.-H. Choi J. Park Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010 531 65
20. S. Kusaka R. Sakamoto Y. Kitagawa M. Okumura H. Nishihara Chem.-Asian J. 2012 7 907
21. R. Toyoda M. Tsuchiya R. Sakamoto R. Matsuoka K.-H. Wu Y. Hattori H. Nishihara Dalton Trans. 2015 10.1039/c5dt00724k
22. M. Zander W. Rettig Chem. Phys. Lett. 1984 110 602
23. T. J. Kang M. A. Kahlow D. Giser S. Swallen V. Nargarajan W. Jarzeba P. F. Barbara J. Phys. Chem. 1988 92 6800
24. E. Vauthey ChemPhyschem 2012 13 2001
25. S. R. Halper J. R. Stork S. M. Cohen Dalton Trans. 2007 1067
26. I. Szymańska M. Stobiecka C. Orlewska T. Rohand D. Janssen W. Dehaen H. Radecka Langmuir 2008 24 11239
27. I. Grabowska W. Maes T. H. Ngo T. Rohand W. Dehaen J. Radecki H. Radecka Int. J. Electrochem. Sci. 2014 9 1232
28. Q. Miao J.-Y. Shin B. O. Patrick D. Dolphin Chem. Commun. 2009 2541
29. C. Trinh K. Kirlikovali S. Das M. E. Ener H. B. Gray P. Djurovich S. E. Bradforth M. E. Thompson J. Phys. Chem. C 2014 118 21834
30. V. S. Thoi J. R. Stork D. Magde S. M. Cohen Inorg. Chem. 2006 45 10688
31. S. Kusaka R. Sakamoto H. Nishihara Inorg. Chem. 2014 53 3275
32. T. S. Teets D. V. Partyka J. B. Updegraff III T. G. Gray Inorg. Chem. 2008 47 2338
33. A. Palma J. F. Gallagher H. Müller-Bunz J. Wolowska E. J. L. McInnes D. F. O'shea Dalton Trans. 2009 273
34. M. R. Gresser A. Hoyer M. Hummert H. Hartmann K. Leo M. Riede Dalton Trans. 2011 40 3476
35. R. Sakamoto S. Kusaka Y. Kitagawa M. Kishida M. Hayashi Y. Takara M. Tsuchiya J. Kakinuma T. Takeda K. Hirata T. Ogino K. Kawahara T. Yagi S. Ikehira T. Nakamura M. Isomura M. Toyama S. Ichikawa M. Okumura H. Nishihara Dalton Trans. 2012 41 14035
36. J. D. Hall T. M. McLean S. J. Smalley M. R. Waterland G. Telfer Dalton Trans. 2010 39 437
37. T. S. Teets D. V. Partyka A. J. Esswein J. B. Updegraff III M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Inorg. Chem. Commun. 2007 46 6218
38. X. Liu H. Nan W. Sun Q. Zhang M. Zhan L. Zou Z. Xie X. Li C. Lud Y. Cheng Dalton Trans. 2012 41 10199
39. T. E. Hewat L. J. Yellowlees N. Robertson Dalton Trans. 2014 43 4127
40. T. M. McLean J. L. Moody M. R. Waterland S. G. Telfer Inorg. Chem. 2012 51 446
41. C. Bronner S. A. Baudron M. W. Hosseini C. A. Strassert A. Guenet L. De Cola Dalton Trans. 2010 39 180
42. K. Hanson A. Tamayo V. V. Diev M. T. Whited P. I. Djurovich M. E. Thompson Inorg. Chem. 2010 49 6077
43. C. Bronner S. A. Baudron M. W. Hosseini Inorg. Chem. 2010 49 8659
44. C. Bronner M. Veiga A. Guenet M. W. Hosseini L. De Cola C. A. Strassert S. A. Baudron Chem.-Eur. J. 2012 18 4041
45. D. Ramlot M. Rebarz L. Volker M. Ovaere D. Beljonne W. Dehaen L. Van Meervelt C. Moucheron A. Kirsch-De Mesmaeker Eur. J. Inorg. Chem. 2013 2031
46. S. M. Crawford A. Al-Sheikh Ali T. S. Cameron A. Thompson Inorg. Chem. 2011 50 8207
47. C. Ikeda S. Ueda T. Nabeshima Chem. Commun. 2009 2544
48. N. Sakamoto C. Ikeda M. Yamamura T. Nabeshima J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4726
49. M. A. Filatov A. Y. Lebedev S. N. Mukhin S. A. Vinogradov A. V. Cheprakhov J. Am. Chem. Soc. 2009 132 9552
50. M. Ishida Y. Naruta F. Tani Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 91
51. M. Ishida J. M. Lin B. S. Lee F. Tani J. L. Sessler D. Kim Y. Naruta Chem.-Eur. J. 2012 18 14329
52. Y. Zhang A. Thompson S. J. Rettig D. Dolphin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13537
53. A. Thompson D. Dolphin Org. Lett. 2000 2 1315
54. A. Thompson D. Dolphin J. Org. Chem. 2000 65 7870
55. Q. Chen Y. Zhang D. Dolphin Tetrahedron Lett. 2002 43 8413
56. L. Yang Y. Zhang G. Yang Q. Chen J. S. Ma Dyes Pigm. 2004 62 27
57. T. E. Wood N. D. Dalgleish E. D. Power A. Thompson X. Chen Y. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5740
58. T. Hashimoto T. Nishimura J. M. Lim D. Kim H. Maeda Chem.-Eur. J. 2010 16 11653
59. H. Maeda T. Nishimura R. Akuta K. Takaishi M. Uchiyama A. Muranaka Chem. Sci. 2013 4 1204
60. Q. Chen D. Dolphin Can. J. Chem. 2002 80 1668
61. A. Thompson S. J. Rettig D. Dolphin Chem. Commun. 1999 3 631
62. Z. Zhang D. Dolphin Inorg. Chem. 2010 49 11550
63. L. Ma B. O. Patrick D. Dolphin Chem. Commun. 2011 47 704
64. H. Maeda R. Akuta Y. Bando K. Takaishi M. Uchiyama A. Muranaka N. Tohnai S. Seki Chem.-Eur. J. 2013 19 11676
65. E. V. Antina M. B. Berezin N. A. Dudina G. B. Guseva L. A. Antina A. I. V'yugin Russ. J. Gen. Chem. 2010 80 1216
66. S. A. Amelichev A. S. Shashkov I. V. Zavarzin O. A. Rakitin Mendeleev Commun. 2011 21 186
67. L. A. Antina N. A. Dudina M. B. Berezin G. B. Guseva Russ. J. Gen. Chem. 2011 81 162
68. L. A. Antina N. A. Dudin M. B. Berezin G. B. Guseva E. V. Antina Russ. J. Gen. Chem. 2011 81 591
69. L. A. Antina N. A. Dudina G. B. Guseva M. B. Berezin A. I. V'yugin Russ. J. Gen. Chem. 2011 81 2349
70. G. B. Guseva L. A. Antina E. V. Antina A. I. Vyugin Thermochim. Acta 2012 544 54
71. L. A. Antina G. B. Guseva A. I. V'yugin E. V. Antina M. B. Berezin Russ. J. Gen. Chem. 2013 83 1143
72. S. A. Baudron H. Ruffin M. W. Hosseini Chem. Commun. 2015 51 5906
73. H. Maeda M. Hasegawa T. Hashimoto T. Kakimoto S. Nishio T. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10024
74. H. Maeda H. Kobayashi R. Akuta R. J. Porphyr Phthalocyanines 2013 17 86
75. R. Matsuoka R. Toyoda R. Sakamoto M. Tsuchiya K. Hoshiko T. Nagayama Y. Nonoguchi K. Sugimoto E. Nishibori T. Kawai H. Nishihara Chem. Sci. 2015 6 2853
76. L. Do S. R. Halper S. M. Cohen Chem. Commun. 2004 2662
77. S. R. Halper M. R. Malachowski H. M. Delaney S. M. Cohen Inorg. Chem. 2004 43 1242
78. S. R. Halper S. M. Cohen Inorg. Chem. 2005 44 4139
79. R. Sakamoto K. Hoshiko Q. Liu T. Yagi T. Nagayama S. Kusaka M. Tsuchiya Y. Kitagawa W.-Y. Wong H. Nishihara Nat. Commun. 2015 6 6713
80. A. Béziau S. A. Baudron M. W. Hosseini Dalton Trans. 2012 41 7227
81. H. Ruffin S. A. Baudron D. Salazar-Mendoza M. W. Hosseini Chem.-Eur. J. 2014 20 2449
82. B. Kilduff D. Pogozhev S. A. Baudron M. W. Hosseini Inorg. Chem. 2010 49 11231
83. A. Béziau S. A. Baudron D. Pogozhev A. Fluck M. W. Hosseini Chem. Commun. 2012 48 10313
84. A. Béziau S. A. Baudron A. Fluck M. W. Hosseini Inorg. Chem. 2013 52 14439
85. A. Béziau S. A. Baudron G. Rogez M. W. Hosseini CrystEngComm 2013 15 5980
86. A. Béziau S. A. Baudron A. Guenet M. W. Hosseini Chem.-Eur. J. 2013 19 3215
87. A. Béziau S. A. Baudron G. Rogez M. W. Hosseini Inorg. Chem. 2015 54 2032
88. S. R. Halper L. Do J. R. Stork S. M. Cohen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15255
89. S. R. Halper S. M. Cohen Inorg. Chem. 2005 44 486
90. S. R. Halper M. R. Malachowski H. M. Delaney S. M. Cohen Inorg. Chem. 2004 43 1242
91. D. L. Murphy M. R. Malachowski C. F. Campana S. M. Cohen Chem. Commun. 2005 5506
92. S. G. Telfer J. D. Wuest Cryst. Growth Des. 2009 9 1923
93. S. J. Garibay J. R. Stork Z. Wang S. M. Cohen S. G. Telfer Chem. Commun. 2007 4881
94. J. R. Stork V. S. Thoi S. M. Cohen Inorg. Chem. 2007 46 11213
95. Y. Rio D. Sánchez-García W. Seitz T. Torres J. L. Sessler D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2009 15 3956
96. L. Yu K. Muthukumaran I. V. Sazanovich C. Kirmaier E. Hindin J. R. Diers P. D. Boyle D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey Inorg. Chem. 2003 42 6629
97. M. Tsuchiya R. Sakamoto S. Kusaka Y. Kitagawa M. Okumura H. Nishihara Chem. Commun. 2014 50 5881
98. R. W. Wagner J. S. Lindsey J. Seth V. Palaniappan D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3996
99. A. Ambroise C. Kirmaier R. W. Wagner R. S. Loewe D. F. Bocian D. Holten J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2002 67 3811
100. R. W. Wagnera J. S. Lindsey J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9759
101. J. K. Hannestad P. Sandin B. Albinsson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15889
102. G. Sánchez-Mosteiro E. M. H. P. van Dijk J. Hernando M. Heilemann P. Tinnefeld M. Sauer F. Koberlin M. Patting M. Wahl R. Erdmann N. F. van Hulst M. F. García-Parajó J. Phys. Chem. B 2006 110 26349
103. M. Heilemann R. Kasper P. Tinnefeld M. Sauer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16864
104. P. Tinnefeld M. Heilemann M. Sauer ChemPhysChem 2005 6 217
105. M. Heilemann P. Tinnefeld G. S. Mosteiro M. G. Parajo N. F. van Hulst M. Sauer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6514
106. Y. Nonoguchi K. Ohashi R. Kanazawa K. Ashiba K. Hata T. Nakagawa C. Adachi T. Tanase T. Kawai Sci. Rep. 2013 3 3344
107. J. Sakamoto J. van Heijst O. Lukin A. D. Schlüter Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1030
108. P. Kissel R. Erni W. B. Schweizer M. D. Rossell B. T. King T. Bauer S. Götzinger A. D. Schlüter J. Sakamoto Nat. Chem. 2012 4 287
109. P. Payamyar K. Kaja C. Ruiz-Vargas A. Stemmer D. J. Murray C. J. Johnson B. T. King F. Schiffmann J. VandeVondele A. Renn S. Götzinger P. Ceroni A. Schütz L.-T. Lee Z. Zheng J. Sakamoto A. D. Schlüter Adv. Mater. 2014 26 2052
110. M. J. Kory M. Wörle T. Weber P. Payamyar S. W. van de Poll J. Dshemuchadse N. Trapp A. D. Schlüter Nat. Chem. 2014 6 779
111. P. Kissel D. J. Murray W. J. Wulftange V. J. Catalano B. T. King Nat. Chem. 2014 6 774
112. T. Bauer Z. Zheng A. Renn R. Enning A. Stemmer J. Sakamoto A. D. Schlüter Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7879
113. Z. Zheng L. Opilik F. Schiffmann W. Liu G. Bergamini P. Ceroni L.-T. Lee A. Schütz J. Sakamoto R. Zenobi J. VandeVondele A. D. Schlüter J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6103
114. S. Schrettl C. Stefaniu C. Schwieger G. Pasche E. Oveisi Y. Fontana A. Fontcuberta i Morral J. Reguera R. Petraglia C. Corminboeuf G. Brezesinski H. Frauenrath Nat. Chem. 2014 6 468
115. T. Kambe R. Sakamoto T. Kusamoto T. Pal N. Fukui T. Shimojima Z. Wang T. Hirahara K. Ishizaka S. Hasegawa F. Liu H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14357
116. T. Kambe R. Sakamoto K. Hoshiko K. Takada J.-H. Ryu S. Sasaki J. Kim K. Nakazato M. Takata H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2462
117. K. Hoshiko T. Kambe R. Sakamoto K. Takada H. Nishihara Chem. Lett. 2014 43 252
118. K. Takada R. Sakamoto S.-T. Yi S. Katagiri T. Kambe H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4681
119. H. Nishihara Chem. Lett. 2014 43 388
120. G. Li P. G. Bomben K. C. D. Robson S. I. Gorelsky C. P. Berlinguette M. Shatruk Chem. Commun. 2012 48 8790
121. G. Li K. Hu C. Yi K. L. Knappenberger G. J. Meyer S. I. Gorelsky M. Shatruk J. Phys. Chem. C 2013 117 17399
122. G. Li K. Hu K. C. D. Robson S. I. Gorelsky G. J. Meyer C. P. Berlinguette M. Shatruk Chem.-Eur. J. 2015 21 2173
123. T. E. Hewat L. J. Yellowlees N. Robertson Dalton Trans. 2014 43 4127