Continuous-flow synthesis of highly functionalized imidazo-oxadiazoles facilitated by microfluidic extraction

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 13, Issue , 2017, Pages 239-246

  Herath, Ananda ^a   Cosford, Nicholas D P ^a  

^a BURNHAM INSTITUTE   (United States)

Author keywords

1,2,4 Oxadiazole; Imidazo 1,2 a pyridin 2 yl 1,2,4 oxadiazole; Imidazo 1,2 a pyridine; Liquid liquid extraction module; Microreactor

Indexed keywords

EID: 85011876481     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.13.26     Document Type: Article

References (34)

1. Hansen, K. B.; Hsiao, Y.; Xu, F.; Rivera, N.; Clausen, A.; Kubryk, M.; Krska, S.; Rosner, T.; Simmons, B.; Balsells, J.; Ikemoto, N.; Sun, Y.; Spindler, F.; Malan, C.; Grabowski, E. J. J.; Armstrong, J. D., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8798-8804. doi:10.1021/ja902462q
2. Broadwater, S. J.; Roth, S. L.; Price, K. E.; Kobašlija, M.; McQuade, D. T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2899-2906. doi:10.1039/b506621m
3. Hyde, A. M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 177-180. doi:10.1002/anie.200704529
4. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. M. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley: Weinheim, 2006. doi:10.1002/9783527609925
5. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136. doi:10.1021/cr950027e
6. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581. doi:10.1002/anie.200603129
7. Herath, A.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. Org. Lett. 2010, 12, 412-415. doi:10.1021/ol902433a
8. Herath, A.; Cosford, N. D. P. Org. Lett. 2010, 12, 5182-5185. doi:10.1021/ol102216x
9. Grant, D.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7219-7223. doi:10.1021/jo801152c
10. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Mansfield, A. C.; Smith, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4017-4021. doi:10.1002/anie.200900970
11. Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3046-3047. doi:10.1021/ja068330s
12. Sahoo, H. R.; Kralj, J. G.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5704-5708. doi:10.1002/anie.200701434
13. Bogdan, A. R.; Mason, B. P.; Sylvester, K. T.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1698-1701. doi:10.1002/anie.200603854
14. Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675-680. doi:10.1039/c0sc00381f
15. Pagano, N.; Herath, A.; Cosford, N. D. P. J. Flow Chem. 2011, 1, 28-31. doi:10.1556/jfchem.2011.00001
16. Aota, A.; Nonaka, M.; Hibara, A.; Kitamori, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 878-880. doi:10.1002/anie.200600122
17. Kralj, J. G.; Sahoo, H. R.; Jensen, K. F. Lab Chip 2007, 7, 256-263. doi:10.1039/B610888A
18. Dessimoz, A.-L.; Cavin, L.; Renken, A.; Kiwi-Minsker, L. Chem. Eng. Sci. 2008, 63, 4035-4044. doi:10.1016/j.ces.2008.05.005
19. Maruyama, T.; Matsushita, H.; Uchida, J.-i.; Kubota, F.; Kamiya, N.; Goto, M. Anal. Chem. 2004, 76, 4495-4500. doi:10.1021/ac049844h
20. Noël, T.; Kuhn, S.; Musacchio, A. J.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5943-5946. doi:10.1002/anie.201101480
21. Hartman, R. L.; Sahoo, H. R.; Yen, B. C.; Jensen, K. F. Lab Chip 2009, 9, 1843-1849. doi:10.1039/b901790a
22. Hartman, R. L.; Naber, J. R.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 899-903. doi:10.1002/anie.200904634
23. Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Bailey, T. R.; Long, M. A.; Vescio, N.; Aldous, S.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2421-2436. doi:10.1021/jm00041a022
24. Borg, S.; Vollinga, R. C.; Labarre, M.; Payza, K.; Terenius, L.; Luthman, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 4331-4342. doi:10.1021/jm990197+
25. Li, Z.; Chen, W.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Parent, S. A.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.; Quackenbush, E. J.; Wickham, L. A.; Vargas, H.; Evans, R. M.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 6169-6173. doi:10.1021/jm0503244
26. Buzard, D.; Han, S.; Thoresen, L.; Moody, J.; Lopez, L.; Kawasaki, A.; Schrader, T.; Sage, C.; Gao, Y.; Edwards, J.; Barden, J.; Thatte, J.; Fu, L.; Solomon, M.; Liu, L.; Al-Shamma, H.; Gatlin, J.; Le, M.; Xing, C.; Espinola, S.; Jones, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6013-6018. doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.110
27. Canne Bannen, L.; Chan, D. S.-M.; Gu, X.-H.; Mac, M. B.; Ng, S.; Wang, T.-L.; Wang, Y.; Xu, W. Imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives, Their Use as S1P1 Agonists and Methods for Their Production. WO Patent WO2010065760 A1, June 10, 2010.
28. Zhang, H.-Z.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J.; Kemnitzer, W.; Ollis-Mason, K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. J. Med. Chem. 2005, 48, 5215-5223. doi:10.1021/jm050292k
29. Roppe, J.; Smith, N. D.; Huang, D.; Tehrani, L.; Wang, B.; Anderson, J.; Brodkin, J.; Chung, J.; Jiang, X.; King, C.; Munoz, B.; Varney, M. A.; Prasit, P.; Cosford, N. D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 4645-4648. doi:10.1021/jm049828c
30. Van Wagenen Bradford, C.; Stormann, T. M.; Moe, S. T.; Sheehan, S. M.; Mcleod, D. A.; Smith, D. L.; Isaac, M. B.; Slassi, A. Heteropolycyclic Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists. WO Patent WO2001012627, Feb 22, 2001.
31. Eloy, F.; Lenaers, R. Chem. Rev. 1962, 62, 155-183. doi:10.1021/cr60216a003
32. Wang, Y.; Miller, R. L.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Org. Lett. 2005, 7, 925-928. doi:10.1021/ol050007r
33. Adib, M.; Jahromi, A. H.; Tavoosi, N.; Mahdavi, M.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2965-2967. doi:10.1016/j.tetlet.2006.02.102
34. Evans, M. D.; Ring, J.; Schoen, A.; Bell, A.; Edwards, P.; Berthelot, D.; Nicewonger, R.; Baldino, C. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9337-9341. doi:10.1016/j.tetlet.2003.10.055