Double carboxylation of o-alkynyl acetophenone with carbon dioxide

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 3, Issue 2, 2016, Pages 217-221

  Zhang, Wen Zhen ^a   Yang, Ming Wang ^a   Yang, Xu Tong ^a   Shi, Ling Long ^a   Wang, Hui Bo ^a   Lu, Xiao Bing ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CYCLIZATION; KETONES;

ACETOPHENONES; ALKYNYLS; COPPER CATALYZED; PRODUCT SELECTIVITIES;

CARBON DIOXIDE;

EID: 85000658968     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00374a     Document Type: Article

References (114)

1. J. Louie Curr. Org. Chem. 2005 9 605
2. M. Mori Eur. J. Org. Chem. 2007 4981
3. T. Sakakura J.-C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
4. A. Correa R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6201
5. S. N. Riduan Y. Zhang Dalton Trans. 2010 39 3347
6. K. Huang C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2011 40 2435
7. M. Cokoja C. Bruckmeier B. Rieger W. A. Herrmann F. E. Kuhn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8510
8. W.-Z. Zhang X.-B. Lu Chin. J. Catal. 2012 33 745
9. Y. Tsuji T. Fujihara Chem. Commun. 2012 48 9956
10. L. Zhang Z. Hou Chem. Sci. 2013 4 3395
11. N. Kielland C. J. Whiteoak A. W. Kleij Adv. Synth. Catal. 2013 355 2115
12. X. Cai B. Xie Synthesis 2013 3305
13. M. Aresta A. Dibenedetto A. Angelini Chem. Rev. 2014 114 1709
14. B. Yu L.-N. He ChemSusChem 2015 8 52
15. Q. Liu L. Wu R. Jackstell M. Beller Nat. Commun. 2015 6 5933 10.1038/ncomms6933
16. M. Shi K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5057
17. R. J. Franks K. M. Nicholas Organometallics 2000 19 1458
18. R. Johansson O. F. Wendt Dalton Trans. 2007 488
19. J.-G. Wu N. Hazari Chem. Commun. 2011 47 1069
20. T. Mita J. Chen M. Sugawara Y. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1393
21. X. Feng A. Sun S. Zhang X. Yu M. Bao Org. Lett. 2013 15 108
22. K. Ukai M. Aoki J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8706
23. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
24. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
25. H. Ohmiya M. Tanabe M. Sawamura Org. Lett. 2011 13 1086
26. T. Ohishi L. Zhang M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8114
27. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C.-X. Guo L.-L. Zhang X.-B. Lu Chem. Commun. 2012 48 6292
28. H. Ochiai M. Jang K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 2681
29. C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7826
30. K. Kobayashi Y. Kondo Org. Lett. 2009 11 2035
31. Y. Fukue S. Oi Y. Inoue J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2091
32. N. Eghbali J. Eddy P. T. Anastas J. Org. Chem. 2008 73 6932
33. L. J. Goossen N. Rodriguez F. Manjolinho P. P. Lange Adv. Synth. Catal. 2010 352 2913
34. D. Yu Y. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20184
35. D. Yu Y. Zhang Green Chem. 2011 13 1275
36. W.-Z. Zhang W.-J. Li X. Zhang H. Zhou X.-B. Lu Org. Lett. 2010 21 4748
37. X. Zhang W.-Z. Zhang X. Ren L.-L. Zhang X.-B. Lu Org. Lett. 2011 13 2402
38. M. Arndt E. Risto T. Krause L. J. Goossen ChemCatChem 2012 4 484
39. D. Yu M. X. Tan Y. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 969
40. K. Inamoto N. Asano K. Kobayashi M. Yonemoto Y. Kondo Org. Biomol. Chem. 2012 10 1514
41. X. Zhang W.-Z. Zhang L.-L. Shi C. Zhu J.-L. Jiang X.-B. Lu Tetrahedron 2012 68 9085
42. F. Manjolinho M. Arndt K. Goossen L. J. Goossen ACS Catal. 2012 2 2014
43. J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15254
44. C. M. Williams J. B. Johnson T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14936
45. S. Li W. Yuan S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2578
46. T. Fujihara T. Xu K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 523
47. M. North Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4104
48. Y. Zhang S. N. Riduan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6210
49. M. D. Greenhalgh S. P. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11900
50. S. Li S. Ma Org. Lett. 2011 13 6046
51. S. Li S. Ma Adv. Synth. Catal. 2012 354 2387
52. L. Zhang J. Cheng B. Carry Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14314
53. T. Fujihara Y. Tani K. Semba J. Terao Y. Tsuji Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11487
54. S. Li B. Miao W. Yuan S. Ma Org. Lett. 2013 15 977
55. T. G. Ostapowicz M. Schmitz M. Krystof J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12119
56. Y. Tani T. Fujihara J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17706
57. X. Wang M. Nakajima R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8924
58. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8858
59. L. Zhang J. Cheng T. Ohishi Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8670
60. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Catherine S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8674
61. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1251
62. D. M. Dalton T. Rovis Nat. Chem. 2010 2 710
63. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 3021
64. K. Sasano J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10954
65. A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15974
66. T. Fujihara K. Nogi T. Xu J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9106
67. T. Leon A. Correa R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1221
68. T. Moragas J. Cornella R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17702
69. X. Wang Y. Liu R. Martin J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6476
70. H. Yoshida H. Fukushima J. Ohshita A. Kunai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11040
71. H. Zhou W.-Z. Zhang C.-H. Liu J.-P. Qu X.-B. Lu J. Org. Chem. 2008 73 8039
72. S. N. Riduan Y. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322
73. Y. Kayaki M. Yamamoto T. Ikariya Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4194
74. G. Chen C. Fu S. Ma Org. Lett. 2009 11 2900
75. O. Vechorkin N. Hirt X. Hu Org. Lett. 2010 12 3567
76. S. Minakata I. Sasaki T. Ide Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1309
77. G. Chen C. Fu S. Ma Org. Biomol. Chem. 2011 9 105
78. C. Das Neves Gomes O. Jacquet C. Villiers P. Thuery M. Ephritikhine T. Cantat Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 187
79. K. Inamoto N. Asano Y. Nakamura M. Yonemoto Y. Kondo Org. Lett. 2012 14 2622
80. W.-J. Yoo M. G. Capdevila X. Du S. Kobayashi Org. Lett. 2012 14 5326
81. L.-L. Zhao S.-Y. Wang X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2013 49 2569
82. Y.-B. Wang Y.-M. Wang W.-Z. Zhang X.-B. Lu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11996
83. W. Xiong C. Qi H. He L. Ouyang M. Zhang H. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3084
84. Z. Xin C. Lescot S. D. Friis K. Daasbjerg T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6862
85. W.-Z. Zhang T. Xia X.-T. Yang X.-B. Lu Chem. Commun. 2015 51 6175
86. S. Derien J.-C. Clinet E. Dunach J. Perichon Tetrahedron 1992 48 5235
87. H. Senboku H. Komatsu Y. Fujimura M. Tokuda Synlett 2001 418
88. G.-Q. Yuan H.-F. Jiang C. Lin Tetrahedron 2008 64 5866
89. M. Takimoto M. Mori J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2895
90. M. Takimoto M. Kawamura M. Mori Y. Sato Synlett 2005 2019
91. T. Fujihara Y. Horimoto T. Mizoe F. B. Sayyed Y. Tani J. Terao S. Sakaki Y. Tsuji Org. Lett. 2014 16 4960
92. K. Sekine A. Takayanagi S. Kikuchi T. Yamada Chem. Commun. 2013 49 11320
93. W.-Z. Zhang L.-L. Shi C. Liu X.-T. Yang Y.-B. Wang Y. Luo X.-B. Lu Org. Chem. Front. 2014 1 275
94. E. J. Corey R. H. K. Chen J. Org. Chem. 1973 38 4086
95. E. Haruki M. Arakawa N. Matsumura Y. Otsuji E. Imoto Chem. Lett. 1974 427
96. H. Sakurai A. Shirahata A. Hosomi Tetrahedron Lett. 1980 21 1967
97. Y. Hirai T. Aida S. Inoue J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3062
98. K. Chiba H. Tagaya S. Miura M. Karasu Chem. Lett. 1992 923
99. B. J. Flowers R. Gautreau-Service P. G. Jessop Adv. Synth. Catal. 2008 350 2947
100. E. J. Beckmana P. Munshi Green Chem. 2011 13 376
101. B. R. Van Ausdall N. F. Poth V. A. Kincaid A. M. Arif J. Louie J. Org. Chem. 2011 76 8413
102. K. Sekine T. Ishida T. Yamada Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6989
103. S. Ma Acc. Chem. Res. 2003 36 701
104. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2004 104 2285
105. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
106. J.-M. Weibel A. L. Blanc P. Pale Chem. Rev. 2008 108 3149
107. M. Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado I. Rodriguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174
108. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395
109. P. Belmont E. Parker Eur. J. Org. Chem. 2009 6075
110. C. Aubert L. Fensterbank P. Garcia M. Malacria A. Simonneau Chem. Rev. 2011 111 1954
111. A. V. Gulevich A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Chem. Rev. 2013 113 3084
112. S. Li S. Ma Adv. Synth. Catal. 2012 354 2387
113. K. Inamoto N. Asano Y. Nakamura M. Yonemoto Y. Kondo Org. Lett. 2012 14 2622
114. W.-J. Yoo T. V. Q. Nguyen S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10213