An Effective Pd-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Olefins with Formic Acid

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 45, 2016, Pages 14864-14867

  Ren, Wenlong ^a   Chang, Wenju ^a   Dai, Jie ^a   Shi, Yuan ^a   Li, Jingfu ^a   Shi, Yian ^a,b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b Veterinary Dentistry and Oral Surgery   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FORMIC ACID; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; OLEFINS;

LINEAR ALDEHYDES; PALLADIUM-CATALYZED; REACTION PATHWAYS; REACTION PROCESS; REGIO-SELECTIVE; SYN-GAS;

REGIOSELECTIVITY;

1,3 BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)PROPANE; ALDEHYDE; ALKENE; FORMIC ACID; LIGAND; PALLADIUM; PROPANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; HYDROFORMYLATION; REACTION ANALYSIS; REGIOSELECTIVITY;

EID: 84996483991     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b10297     Document Type: Article

References (69)

1. Agbossou, F.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2485 10.1021/cr00039a008
2. Eilbracht, P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos-Rzychon, B. E.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329 10.1021/cr970413r
3. Breit, B.; Seiche, W. Synthesis 2001, 2001, 1 10.1055/s-2001-9739
4. Klosin, J.; Landis, C. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1251 10.1021/ar7001039
5. Hebrard, F.; Kalck, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4272 10.1021/cr8002533
6. Franke, R.; Selent, D.; Börner, A. Chem. Rev. 2012, 112, 5675 10.1021/cr3001803
7. Leung, J. C.; Krische, M. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2202 10.1039/c2sc20350b
8. Pospech, J.; Fleischer, I.; Franke, R.; Buchholz, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2852 10.1002/anie.201208330
9. Vilches-Herrera, M.; Domke, L.; Börner, A. ACS Catal. 2014, 4, 1706 10.1021/cs500273d
10. Deng, Y.; Wang, H.; Sun, Y.; Wang, X. ACS Catal. 2015, 5, 6828 10.1021/acscatal.5b01300
11. Cuny, G. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2066 10.1021/ja00058a079
12. Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413 10.1021/ja970049d
13. Leighton, J. L.; O'Neil, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11118 10.1021/ja972121d
14. Breeden, S.; Cole-Hamilton, D. J.; Foster, D. F.; Schwarz, G. J.; Wills, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4106 10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4106::AID-ANIE4106>3.0.CO;2-L
15. Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894 10.1021/ja003593m
16. Klein, H.; Jackstell, R.; Wiese, K.-D.; Borgmann, C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3408 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3408::AID-ANIE3408>3.0.CO;2-A
17. Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772 10.1021/ja016893s
18. Krauss, I. J.; Wang, C. C.-Y.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11514 10.1021/ja016978t
19. Breit, B.; Seiche, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6608 10.1021/ja0348997
20. Seiche, W.; Schuschkowski, A.; Breit, B. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1488 10.1002/adsc.200505174
21. Clark, T. P.; Landis, C. R.; Freed, S. L.; Klosin, J.; Abboud, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5040 10.1021/ja050148o
22. Ali, B. E.; Tijani, J.; Fettouhi, M.; Al-Arfaj, A.; El-Faer, M. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 329 10.1002/aoc.821
23. El Ali, B.; Tijani, J.; Fettouhi, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 9 10.1016/j.molcata.2004.12.005
24. Abu-Reziq, R.; Alper, H.; Wang, D.; Post, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5279 10.1021/ja060140u
25. Zhao, B.; Peng, X.; Wang, Z.; Xia, C.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7847 10.1002/chem.200800388
26. Yu, S.; Chie, Y.; Guan, Z.; Zou, Y.; Li, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2009, 11, 241 10.1021/ol802479y
27. Yu, S.; Zhang, X.; Yan, Y.; Cai, C.; Dai, L.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4938 10.1002/chem.200903109
28. McDonald, R. I.; Wong, G. W.; Neupane, R. P.; Stahl, S. S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14027 10.1021/ja106674n
29. Harrison, T. J.; Ho, S.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7308 10.1021/ja201467z
30. Wang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19080 10.1021/ja2092689
31. Jia, X.; Wang, Z.; Xia, C.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15288 10.1002/chem.201203042
32. Dydio, P.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3878 10.1002/anie.201209582
33. Ho, S.; Bucher, C.; Leighton, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6757 10.1002/anie.201302565
34. Noonan, G. M.; Cobley, C. J.; Mahoney, T.; Clarke, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 1475 10.1039/C3CC48823C
35. Yu, Z.; Eno, M. S.; Annis, A. H.; Morken, J. P. Org. Lett. 2015, 17, 3264 10.1021/acs.orglett.5b01421
36. Schmitz, C.; Holthusen, K.; Leitner, W.; Franciò, G. ACS Catal. 2016, 6, 1584 10.1021/acscatal.5b02846
37. Morimoto, T.; Kakiuchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5580 10.1002/anie.200301736
38. Wu, L.; Liu, Q.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6310 10.1002/anie.201400793
39. Okano, T.; Kobayashi, T.; Konishi, H.; Kiji, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4967 10.1016/S0040-4039(00)85762-7
40. Ahn, H. S.; Han, S. H.; Uhm, S. J.; Seok, W. K.; Lee, H. N.; Korneeva, G. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 144, 295 10.1016/S1381-1169(99)00002-3
41. Rosales, M.; González, A.; González, B.; Moratinos, C.; Pérez, H.; Urdaneta, J.; Sánchez-Delgado, R. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3095 10.1016/j.jorganchem.2005.03.032
42. Makado, G.; Morimoto, T.; Sugimoto, Y.; Tsutsumi, K.; Kagawa, N.; Kakiuchi, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 299 10.1002/adsc.200900713
43. Cini, E.; Airiau, E.; Girard, N.; Mann, A.; Salvadori, J.; Taddei, M. Synlett 2011, 2011, 199 10.1055/s-0030-1259281
44. Ren, H.; Wulff, W. D. Org. Lett. 2013, 15, 242 10.1021/ol302769r
45. Morimoto, T.; Fujii, T.; Miyoshi, K.; Makado, G.; Tanimoto, H.; Nishiyama, Y.; Kakiuchi, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4632 10.1039/C5OB00378D
46. Fuentes, J. A.; Pittaway, R.; Clarke, M. L. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10645 10.1002/chem.201502049
47. Verendel, J. J.; Nordlund, M.; Andersson, P. G. ChemSusChem 2013, 6, 426 10.1002/cssc.201200843
48. Christensen, S. H.; Olsen, E. P. K.; Rosenbaum, J.; Madsen, R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 938 10.1039/C4OB01958J
49. Somasunderam, A.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1994, 92, 35 10.1016/0304-5102(94)00054-9
50. El Ali, B.; Vasapollo, G.; Alper, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 112, 195 10.1016/1381-1169(96)00070-2
51. Wang, Y.; Ren, W.; Li, J.; Wang, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2014, 16, 5960 10.1021/ol502987f
52. Dai, J.; Ren, W.; Wang, H.; Shi, Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8429 10.1039/C5OB01304F
53. Wang, Y.; Ren, W.; Shi, Y. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8416 10.1039/C5OB01180A
54. Hou, J.; Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6302 10.1002/anie.201501054
55. Fu, M.-C.; Shang, R.; Cheng, W.-M.; Fu, Y. ACS Catal. 2016, 6, 2501 10.1021/acscatal.6b00276
56. Hou, J.; Yuan, M.-L.; Xie, J.-H; Zhou, Q.-L. Green Chem. 2016, 18, 2981 10.1039/C6GC00549G
57. Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357 10.1016/0022-328X(92)83271-I
58. Scheele, J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 2613 10.1039/a806722h
59. Drent, E.; Budzelaar, P. H. M. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 211 10.1016/S0022-328X(99)00554-9
60. Eberhard, M. R.; Carrington-Smith, E.; Drent, E. E.; Marsh, P. S.; Orpen, A. G.; Phetmung, H.; Pringle, P. G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1345 10.1002/adsc.200505073
61. Jennerjahn, R.; Piras, I.; Jackstell, R.; Franke, R.; Wiese, K.-D.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6383 10.1002/chem.200900700
62. Konya, D.; Lenero, K. Q. A.; Drent, E. Organometallics 2006, 25, 3166 10.1021/om0601293
63. For a leading review of the bite angle effect, see: van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741 10.1021/cr9902704
64. van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616 10.1021/ja981969e
65. van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872 10.1021/om990734o
66. Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2003, 22, 5358 10.1021/om034012f
67. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890 10.1039/B300322C
68. Achord, P. D.; Kiprof, P.; Barker, B. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 849, 103 10.1016/j.theochem.2007.10.020
69. Doulcet, J.; Stephenson, G. R. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 13431 10.1002/chem.201501627