Alternative metals for homogeneous catalyzed hydroformylation reactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 10, 2013, Pages 2852-2872

  Pospech, Jola ^a   Fleischer, Ivana ^a   Franke, Robert ^b,c   Buchholz, Stefan ^b   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

^c RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

coordination modes; homogeneous catalysis; hydroformylation; transition metals

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL INDUSTRY; HYDROFORMYLATION; INDICATORS (CHEMICAL); ORGANOMETALLICS; SOAPS (DETERGENTS); SOLVENTS;

CHEMICAL INTERMEDIATES; COORDINATION MODES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROFORMYLATION PROCESS; ORGANO-METALLIC COMPLEXES; PRODUCTION OF FINE CHEMICALS; RHODIUM-BASED CATALYSTS; TRANSITION METAL CATALYSTS;

TRANSITION METALS;

EID: 84874587876     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201208330     Document Type: Review

References (189)

1. K.-D. Wiese, D. Obst, in Catalytic Carbonylation Reactions (Ed.:, M. Beller,), Springer, Berlin, 2010, pp. 1-33
2. K. Weissermel, H.-J. Arpe, in Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 127-144
3. B. Breit, W. Seiche, Synthesis 2001, 1-36
4. B. Breit, in Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation (Ed.:, M. Krische,), Springer, Berlin, 2007, pp. 139-172
5. C. P. Casey, J. F. Hartwig, in Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis (Ed.:, J. F. Hartwig,), University Science Books, Sausalitos, 2010, pp. 751-769
6. R. Franke, D. Selent, A. Börner, Chem. Rev. 2012, 112, 5675-5732
7. P. W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous Catalysis-Understanding the Art, Kluwer Academic Publisher, Dodrecht, 2004.
8. P. M. Lorz, F. K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, DOI:.
9. J. Klosin, C. R. Landin, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1251-1259
10. M. L. Clarke, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 701-718
11. B. Breit, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 264-275
12. F. Agbossou, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Chem. Rev. 1995, 95, 2485-2506.
13. O. Roelen, (Chemische Verwertungsgesselschaft Oberhausen), DE849548, 1938/52; US2327066 1943
14. B. Cornils, W. A. Herrmann, M. Rasch, Angew. Chem. 1994, 106, 2219-2238
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2144-2163.
16. G. Dümbgen, D. Neubauer, Chem. Ing. Tech. 1969, 41, 974-980
17. H.-W. Bohnen, B. Cornils, Advances in Catalysis, Vol. 47, Academic Press, New York, 2002, pp. 1-64.
18. E. F. Lutz, J. Chem. Educ. 1986, 63, 202.
19. R. F. Heck, D. S. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4023-4027.
20. J. A. Osborn, G. Wilkinson, J. F. Young, Chem. Commun. 1965, 17.
21. D. Evans, J. A. Osborn, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 3133-3142.
22. Rhodium Catalyzed Hydroformylation (Eds.:, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen,), Springer, Berlin, 2008
23. L. A. van der Veen, M. D. K. Boele, F. R. Bregman, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Fraanje, H. Schenk, C. Bo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616-11626
24. M. Kranenburg, Y. E. M. van der Burgt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Fraanje, Organometallics 1995, 14, 3081-3089
25. C. P. Casey, E. L. Paulsen, E. W. Beuttenmueller, B. R. Proft, B. A. Matter, D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 63-70, and references therein.
26. C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer, B. Cornils, Appl. Catal. A 2001, 221, 219-225.
27. B. Cornils, E. G. Kuntz, J. Organomet. Chem. 1995, 502, 177-186.
28. L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 1999, 111, 349-351
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 336-338.
30. J. Butler in PLATINUM 2011, Johnson Mattey Public Limited Company, Hertfordshire, 2011.
31. D. Evans, J. A. Osborn, F. H. Jardine, G. Wilkinson, Nature 1965, 208, 1203-1204.
32. H. F. Schulz, F. Bellstedt, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1973, 12, 176-183.
33. R. A. Sanchez-Delgado, J. S. Bradley, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 399-404.
34. L. Alvila, T. A. Pakkanen, T. T. Pakkanen, O. Krause, J. Mol. Catal. 1992, 73, 325-334.
35. G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 1980, 193, C 20 -C 22
36. B. F. G. Johnson, J. Lewis, P. R. Raithby, G. Suss, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 1356-1361.
37. G. Süss-Fink, G. F. Schmidt, J. Mol. Catal. 1987, 42, 361-366.
38. G. Süss-Fink, J. Reiner, J. Mol. Catal. 1982, 16, 231-242.
39. G. Süss-Fink, G. Herrmann, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 735-737.
40. T. Hayashi, Z. Hui Gu, T. Sakakura, M. Tanaka, J. Organomet. Chem. 1988, 352, 373-378.
41. M. Bianchi, G. Menchi, P. Frediani, U. Matteoli, F. Piacenti, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 89-94.
42. For further insight on the effect of Ru-phosphine complexes on the isomerization of aliphatic olefins, see, A. Salvini, F. Piacenti, P. Frediani, A. Devescovi, M. Caporali, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 255-267.
43. E. Cesarotti, A. Fusi, R. Ugo, G. M. Zanderighi, J. Mol. Catal. 1978, 4, 205-216.
44. A. Fusi, E. Cesarotti, R. Ugo, J. Mol. Catal. 1981, 10, 213-221.
45. T. Suarez, B. Fontal, J. Mol. Catal. 1985, 32, 191-199.
46. M. J. Mirbach, M. F. Mirbach, A. Saus, N. Topalsavoglou, P. Tuyet Nhu, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7594-7601
47. M. J. Mirbach, M. F. Mirbach, A. Saus, N. Topalsavoglou, P. Tuyet Nhu, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7590-7594.
48. A. Saus, T. N. Phu, M. J. Mirbach, M. F. Mirbach, J. Mol. Catal. 1983, 18, 117-125.
49. E. M. Gordon, R. Eisenberg, J. Organomet. Chem. 1986, 306, C 53 -C 57.
50. J. F. Knifton, J. Mol. Catal. 1987, 43, 65-77.
51. For additional examples of the application of N,N-chelating ligands, see, J. F. Knifton, J. Mol. Catal. 1988, 47, 99-116.
52. J. Jenck, P. Kalck, E. Pinelli, M. Siani, A. Thorez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1428-1430
53. P. Kalck, M. Siani, J. Jenck, B. Peyrille, Y. Peres, J. Mol. Catal. 1991, 67, 19-27.
54. A. Béguin, H.-C. Böttcher, G. Süss-Fink, B. Walther, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 2133-2134
55. A. Salvini, P. Frediani, D. Rovai, M. Bianchi, F. Piacenti, J. Mol. Catal. 1994, 89, 77-91.
56. A. F. Borowski, D. J. Cole-Hamilton, G. Wilkinson, Nouv. J. Chim. 1978, 2, 137-144 [Chem. Abstr. 1978, 509734].
57. J.-x. Gao, P.-p. Xu, X.-d. Yi, H.-l. Wan, K.-r. Tsai, J. Mol. Catal. A 1999, 147, 99-104.
58. M. M. T. Khan, S. B. Halligudi, S. H. R. Abdi, J. Mol. Catal. 1988, 48, 313-317.
59. M. M. T. Khan, S. B. Halligudi, S. H. R. Abdi, S. Shukla, J. Mol. Catal. 1990, 60, 275-281.
60. M. M. T. Khan, S. B. Halligudi, S. H. R. Abdi, J. Mol. Catal. 1988, 45, 215-224
61. M. M. T. Khan, S. B. Halligudi, S. H. R. Abdi, J. Mol. Catal. 1988, 48, 7-9.
62. R. Peters, Carbon-fluorine compounds: Chemistry, biochemistry, and biological activities, Associated Scientific Publishers, Amsterdam, 1972, p. 55-76.
63. T. Fuchikami, I. Ojima, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3527-3529.
64. F. Roehrscheid, (Farbwerke Hoechst A.-G.), DE2163752, 1973.
65. M. A. Moreno, M. Haukka, A. Turunen, T. A. Pakkanen, J. Mol. Catal. A 2005, 240, 7-15.
66. C. Dragonetti, M. Pizzotti, D. Roberto, S. Galli, Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 128-135.
67. M. A. Moreno, M. Haukka, S. Jääskeläinen, S. Vuoti, J. Pursiainen, T. A. Pakkanen, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3803-3814.
68. R. A. Sanchez-Delgado, M. Rosales, A. Andriollo, Inorg. Chem. 1991, 30, 1170-1173.
69. M.-L. Kontkanen, M. Haukka, Catal. Commun. 2012, 23, 25-29.
70. M. Rosales, B. Alvarado, F. Arrieta, C. De La Cruz, Á. González, K. Molina, O. Soto, Y. Salazar, Polyhedron 2008, 27, 530-536.
71. T. Smejkal, H. Han, B. Breit, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10366-10367.
72. K. Takahashi, M. Yamashita, Y. Tanaka, K. Nozaki, Angew. Chem. 2012, 124, 4459-4463
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4383-4387.
74. K. Takahashi, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18746-18757.
75. M. Peters, B. Köhler, W. Kuckshinrichs, W. Leitner, P. Markewitz, T. E. Müller, ChemSusChem 2011, 4, 1216-1240
76. K. Huang, C.-L. Sun, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435-2452.
77. H. C. Kang, C. H. Mauldin, T. Cole, W. Slegeir, K. Cann, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8323-8325.
78. R. M. Laine, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6451-6454
79. R. M. Laine, R. G. Rinker, P. C. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 252-253.
80. W. Reppe, H. Vetter, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133-161.
81. K.-i. Tominaga, Y. Sasaki, M. Kawai, T. Watanabe, M. Saito, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 629-631
82. K.-i. Tominaga, Y. Sasaki, Catal. Commun. 2000, 1, 1-3.
83. T.-a. Mitsudo, T. Kondo, Ruthenium in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 277-307.
84. K.-i. Tominaga, Y. Sasaki, K. Hagihara, T. Watanabe, M. Saito, Chem. Lett. 1994, 1391-1394.
85. K.-i. Tominaga, Catal. Today 2006, 115, 70-72.
86. M.-L. Kontkanen, L. Oresmaa, M. A. Moreno, J. Jänis, E. Laurila, M. Haukka, Appl. Catal. A 2009, 365, 130-134
87. S.-i. Fujita, S. Okamura, Y. Akiyama, M. Arai, Int. J. Mol. Sci. 2007, 8, 749-759
88. S. Jääskeläinen, M. Haukka, Appl. Catal. A 2003, 247, 95-100.
89. L. Benzoni, A. Andreetta, C. Zanzottera, M. Camia, Chim. Ind. 1966, 48, 1076-1078 [Chem. Abstr. 1967, 22601]
90. N. S. Imyanitov, D. M. Rudkovskii, Zh. Prikl. Khim. 1967, 40, 2020-2024 [Chem. Abstr. 1968, 95367]
91. M. Yamaguchi, Shokubai 1969, 11, 179-195 [Chem. Abstr. 1970, 413787]
92. L. A. Oro, M. T. Pinillos, M. Royo, E. Pastor, J. Chem. Res. Synop. 1984, 206-207 [Chem. Abstr. 1984, 591096]
93. S. S. C. Chuang, Appl. Catal. 1990, 66, L1-L6
94. J. Z. Zhang, Z. Li, C. Y. Wang, Studies in Surface Science and Catalysis, Vol. 75 (Eds.:, L. Guczi, F. Solimosi, P. Ténényi,), Elsevier, 1993, pp. 919-925
95. S. Rojas, J. L. G. Fierro, R. Fandos, A. Rodriguez, P. Terreros, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2316-2324.
96. C. M. Crudden, H. Alper, J. Org. Chem. 1994, 59, 3091-3097.
97. E. Mieczyńska, A. M. Trzeciak, J. J. Ziõłkowski, I. Kownacki, B. Marciniec, J. Mol. Catal. A 2005, 237, 246-253.
98. G. Franciò, R. Scopelliti, C. G. Arena, G. Bruno, D. Drommi, F. Faraone, Organometallics 1998, 17, 338-347.
99. Z. Csõk, G. Keglevich, G. Petöcz, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 79-84.
100. M. A. Moreno, M. Haukka, T. A. Pakkanen, J. Catal. 2003, 215, 326-331.
101. P. P. Deutsch, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 714-721.
102. P. P. Deutsch, R. Eisenberg, Organometallics 1990, 9, 709-718.
103. D. J. Fox, S. B. Duckett, C. Flaschenriem, W. W. Brennessel, J. Schneider, A. Gunay, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2006, 45, 7197-7209.
104. C. R. Bowers, D. P. Weitekamp, Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 2645-2648.
105. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2308-2317
106. A. J. Sandee, L. A. van der Veen, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 1999, 111, 3428-3432
107. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3231-3235
108. P. Nieczypor, P. W. N. M. van Leeuwen, J. C. Mol, M. Lutz, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 58-66.
109. M. Rosales, J. A. Durán, Á. González, I. Pacheco, R. A. Sánchez-Delgado, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 250-256.
110. I. Piras, R. Jennerjahn, R. Jackstell, A. Spannenberg, R. Franke, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 294-298
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 280-284.
112. C. Claver, C. Godard, A. Ruiz, O. Pàmies, M. Diéguez, Modern Carbonylation Methods (Ed.:, L. Kollár,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 65-92
113. G. Kiss, Chem. Rev. 2001, 101, 3435-3456.
114. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, Chem. Rev. 1996, 96, 663-682.
115. E. Drent, J. A. M. Van Broekhoven, M. J. Doyle, J. Organomet. Chem. 1991, 417, 235-251.
116. E. Drent, P. H. M. Budzelaar, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 211-225.
117. J. Scheele, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 2613-2614.
118. G. P. C. M. Dekker, C. J. Elsevier, K. Vrieze, P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357-372.
119. H. Klein, R. Jackstell, K.-D. Wiese, C. Borgmann, M. Beller, Angew. Chem. 2001, 113, 3505-3508
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3408-3411
121. R. P. J. Bronger, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics 2003, 22, 5358-5369.
122. D. Konya, K. Q. Almeida Leñero, E. Drent, Organometallics 2006, 25, 3166-3174.
123. M. Baya, J. Houghton, D. Konya, Y. Champouret, J.-C. Daran, K. Q. Almeida Leñero, L. Schoon, W. P. Mul, A. B. v. Oort, N. Meijboom, E. Drent, A. G. Orpen, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10612-10624.
124. For the synthesis of bcope derivatives, see, M. R. Eberhard, E. Carrington-Smith, E. E. Drent, P. S. Marsh, A. G. Orpen, H. Phetmung, P. G. Pringle, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1345-1348.
125. R. Jennerjahn, I. Piras, R. Jackstell, R. Franke, K.-D. Wiese, M. Beller, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6383-6388.
126. L. H. Slaugh, R. D. Mullineaux, (Shell Oil Company), US 3239571, 1966
127. M. G. Wilkinson, (Johnson Matthey Co. Ltd.), FR 1459643, 1966.
128. I. Schwager, J. F. Knifton, (Texaco Development Corp.), DE2322751, 1973.
129. L. J. Kehoe, R. A. Schell, J. Org. Chem. 1970, 35, 2846-2848.
130. A. Scrivanti, C. Botteghi, L. Toniolo, A. Berton, J. Organomet. Chem. 1988, 344, 261-275
131. M. Gomez, G. Muller, D. Sainz, J. Sales, X. Solans, Organometallics 1991, 10, 4036-4045.
132. R. V. Lindsey, G. W. Parshall, U. G. Stolberg, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 658-659
133. W. R. Rocha, W. B. DeAlmeida, Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 643-650
134. D. Fernández, M. I. García-Seijo, T. Kégl, G. Petöcz, L. Kollár, M. E. García-Fernández, Inorg. Chem. 2002, 41, 4435-4443
135. I. Toth, T. Kegl, C. J. Elsevier, L. Kollar, Inorg. Chem. 1994, 33, 5708-5712.
136. R. P. Dias, W. R. Rocha, Organometallics 2011, 30, 4257-4268
137. T. G. Appleton, H. C. Clark, L. E. Manzer, Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335-422
138. W. R. Rocha, W. B. DeAlmeida, Organometallics 1998, 17, 1961-1967.
139. W. R. Rocha, W. B. DeAlmeida, J. Comput. Chem. 2000, 21, 668-674.
140. A. Scrivanti, A. Berton, L. Toniolo, C. Botteghi, J. Organomet. Chem. 1986, 314, 369-383
141. H. J. Ruegg, P. S. Pregosin, A. Scrivanti, L. Toniolo, C. Botteghi, J. Organomet. Chem. 1986, 316, 233-241.
142. L. Kollár, P. Sándor, G. Szalontai, B. Heil, J. Organomet. Chem. 1990, 393, 153-158.
143. R. Bardi, A. M. Piazzesi, G. Cavinato, P. Cavoli, L. Toniolo, J. Organomet. Chem. 1982, 224, 407-420
144. R. Bardi, A. M. Piazzesi, A. Del Pra, G. Cavinato, L. Toniolo, J. Organomet. Chem. 1982, 234, 107-115
145. G. Cavinato, L. Toniolo, J. Organomet. Chem. 1983, 241, 275-279
146. G. K. Anderson, H. C. Clark, J. A. Davies, Organometallics 1982, 1, 64-70.
147. C. E. Johnson, B. J. Fisher, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7772-7774.
148. A. Dedieu, A. Strich, Inorg. Chem. 1979, 18, 2940-2943.
149. I. Schwager, J. F. Knifton, J. Catal. 1976, 45, 256-267
150. C.-Y. Hsu, M. Orchin, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3553-3553
151. T. Hayashi, Y. Kawabata, T. Isoyama, I. Ogata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3438-3446
152. F. Ancillotti, M. Lami, M. Marchionna, J. Mol. Catal. 1990, 63, 15-30
153. P. Meessen, D. Vogt, W. Keim, J. Organomet. Chem. 1998, 551, 165-170
154. G. Muller, D. Sainz, J. Sales, J. Mol. Catal. 1990, 63, 173-180
155. R. van Duren, J. I. van der Vlugt, H. Kooijman, A. L. Spek, D. Vogt, Dalton Trans. 2007, 1053-1059.
156. Y. Kawabata, T. Hayashi, I. Ogata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 462-463.
157. H. C. Clark, J. A. Davies, J. Organomet. Chem. 1981, 213, 503-512
158. A. Lofù, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. P. Suranna, P. Frediani, J. Iggo, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2268-2276
159. L. A. van der Veen, P. K. Keeven, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2105-2112.
160. L. A. van der Veen, P. K. Keeven, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun. 2000, 333-334.
161. G. Consiglio, P. Pino, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 642-645
162. P. Haelg, G. Consiglio, P. Pino, J. Organomet. Chem. 1985, 296, 281-290
163. Y. Kawabata, T. M. Suzuki, I. Ogata, Chem. Lett. 1978, 361-362
164. G. Consiglio, S. C. A. Nefkens, A. Borer, Organometallics 1991, 10, 2046-2051.
165. C. U. Pittman, Y. Kawabata, L. I. Flowers, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 473-474
166. S. Paganelli, U. Matteoli, A. Scrivanti, J. Organomet. Chem. 1990, 397, 119-125
167. G. Petöcz, G. Rangits, M. Shaw, H. d. Bod, D. B. G. Williams, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 219-222
168. P. Pongrácz, G. Petöcz, M. Shaw, D. B. G. Williams, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2381-2384.
169. L. Kollár, G. Consiglio, P. Pino, J. Organomet. Chem. 1987, 330, 305-314.
170. L. Kollár, P. Sándor, G. Szalontai, J. Mol. Catal. 1991, 67, 191-198
171. C. P. Casey, S. C. Martins, M. A. Fagan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5585-5592.
172. G. Parrinello, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122-7127
173. G. Parrinello, R. Deschenaux, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1986, 51, 4189-4195.
174. J. K. Stille, H. Su, P. Brechot, G. Parrinello, L. S. Hegedus, Organometallics 1991, 10, 1183-1189.
175. L. Jánosi, T. Kégl, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1127-1135
176. M. Gottardo, A. Scarso, S. Paganelli, G. Strukul, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2251-2262.
177. P. Pongrácz, L. Kollár, A. Kerényi, V. Kovács, V. Ujj, G. Keglevich, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2234-2237.
178. L. Kollár, G. Keglevich, Chem. Rev. 2010, 110, 4257-4302.
179. Iron Catalysis Fundamentals and Applications, (Ed.:, B. Plietker,), Springer, Berlin, 2011.
180. H. W. Sternberg, R. Markby, I. Wender, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6116-6121.
181. J. Palágyi, L. Markõ, J. Organomet. Chem. 1982, 236, 343-347.
182. S. Attali, R. Mathieu, J. Organomet. Chem. 1985, 291, 205-211
183. M. G. Richmond, J. Mol. Catal. 1989, 54, 199-204.
184. M. K. Alami, F. Dahan, R. Mathieu, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987, 1983-1987
185. R. Della Pergola, A. Cinquantini, E. Diana, L. Garlaschelli, F. Laschi, P. Luzzini, M. Manassero, A. Repossi, M. Sansoni, P. L. Stanghellini, P. Zanello, Inorg. Chem. 1997, 36, 3761-3771.
186. Z. He, N. Lugan, D. Neibecker, R. Mathieu, J.-J. Bonnet, J. Organomet. Chem. 1992, 426, 247-259.
187. V. I. Kovalchuk, N. M. Mikova, N. V. Chesnokov, L. V. Naimushina, B. N. Kuznetsov, J. Mol. Catal. A 1996, 107, 329-337.
188. J. Loset, R. Roulet, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 236-247.
189. C. Breschi, L. Piparo, P. Pertici, A. Maria Caporusso, G. Vitulli, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 57-63.